(R)-4-[(1R,2R)-2-(4-Chlorobenzoyloxy)-1-methylpropyl]dihydrofuran-2(2H)-one | 210691-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-[(1R,2R)-2-(4-Chlorobenzoyloxy)-1-methylpropyl]dihydrofuran-2(2H)-one
• 英文别名: [(2R,3R)-3-[(3R)-5-oxooxolan-3-yl]butan-2-yl] 4-chlorobenzoate
• CAS: 210691-72-8
• 化学式: C₁₅H₁₇ClO₄
• 分子量: 296.751
• InChiKey: QXOSJNSXGVPCME-UMNHJUIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-[(1R,2R)-2-(4-Chlorobenzoyloxy)-1-methylpropyl]dihydrofuran-2(2H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.83h， 生成 Mycalamide B
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the pederin family of antitumour agents. Syntheses of mycalamide B, theopederin D and pederin

  摘要：

  一种针对抗肿瘤剂pederin家族成员的通用模块化方法，通过合成mycalamide B和theopederin D，以及pederin的形式合成来展示。这三种化合物均由6-锂基-2,3-二甲基-4-苯基硒烷甲基-3,4-四氢-2H-吡喃和2-(3-氯丙基)-3,3-二甲基-3,4-四氢-2H-吡喃-4-酮制备而成。

  DOI：

  10.1039/a909898d
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-5-(4-Chlorobenzoyloxy)-4-methyl-3-(triphenylmethyoxymethyl)hexanoic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-4-[(1R,2R)-2-(4-Chlorobenzoyloxy)-1-methylpropyl]dihydrofuran-2(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the pederin family of antitumour agents. Syntheses of mycalamide B, theopederin D and pederin

  摘要：

  一种针对抗肿瘤剂pederin家族成员的通用模块化方法，通过合成mycalamide B和theopederin D，以及pederin的形式合成来展示。这三种化合物均由6-锂基-2,3-二甲基-4-苯基硒烷甲基-3,4-四氢-2H-吡喃和2-(3-氯丙基)-3,3-二甲基-3,4-四氢-2H-吡喃-4-酮制备而成。

  DOI：

  10.1039/a909898d

文献信息

• A Synthesis of Mycalamide B
  作者：Philip J. Kocienski、Robert Narquizian、Piotr Raubo、Christopher Smith、F. Thomas Boyle

  DOI：10.1055/s-1998-1803

  日期：1998.8

  Mycalamide B, a potent antitumour agent, was synthesized from cheap, readily available starting materials: ethyl lactate, ethyl isobutyrate, 4-chlorobutanal, and 4-chlorobutanoyl chloride. The trioxabicyclo[4.4.0]decane ring system was created by reaction of a methoxymethyl ether with a silyloxyoxirane induced by phosphorus pentoxide.

  Mycalamide B是一种有效的抗肿瘤剂，采用廉价且易得的起始材料合成：乙酸乙酯、异丁酸乙酯、4-氯丁醛和4-氯丁酰氯。通过与五氧化磷诱导的硅氧亚环烷反应，合成了三氧双环[4.4.0]癸烷环系统。