2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(R)-3-((R)-4-acetoxy-2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-1-methyl-propoxy]-3,5-bis-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-6-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 649723-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(R)-3-((R)-4-acetoxy-2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-1-methyl-propoxy]-3,5-bis-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-6-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(2R)-4-[(4R)-4-acetyloxy-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl]butan-2-yl]oxy-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 649723-23-9
• 化学式: C₄₁H₆₈O₁₂
• 分子量: 752.984
• InChiKey: XWAJACMBTHSLBK-GYABBCSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(R)-3-((R)-4-acetoxy-2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-1-methyl-propoxy]-3,5-bis-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-6-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以98%的产率得到linarionoside B
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成光学活性的3-羟基-7,8-二氢-β-紫罗兰醇-葡糖苷。

  摘要：

  经由7,8-饱和醇4a，b完成立体活性的旋光性β-D-吡喃葡萄糖苷6a，b和11a，b的立体控制合成，所述醇通过α，β-炔基酮1的不对称转移氢化和随后的反应有效地制备催化氢化。还通过HPLC同时分离了这四种葡糖苷。这项工作不仅可用于确认植物中痕量糖苷的立体化学，而且可用于阐明其生物合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.878
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (R)-4-((R)-3-hydroxy-but-1-ynyl)-3,5,5-trimethyl-cyclohex-3-enyl ester 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(R)-3-((R)-4-acetoxy-2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-1-methyl-propoxy]-3,5-bis-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-6-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成光学活性的3-羟基-7,8-二氢-β-紫罗兰醇-葡糖苷。

  摘要：

  经由7,8-饱和醇4a，b完成立体活性的旋光性β-D-吡喃葡萄糖苷6a，b和11a，b的立体控制合成，所述醇通过α，β-炔基酮1的不对称转移氢化和随后的反应有效地制备催化氢化。还通过HPLC同时分离了这四种葡糖苷。这项工作不仅可用于确认植物中痕量糖苷的立体化学，而且可用于阐明其生物合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.878

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Optically Active 3-Hydroxy-7,8-dihydro-.BETA.-ionol-glucosides
  作者：Yumiko Yamano、Yuka Shimizu、Masayoshi Ito

  DOI：10.1248/cpb.51.878

  日期：——

  A stereocontrolled synthesis of optically active beta-D-glucopyronosides 6a, b and 11a, b was accomplished via the 7,8-saturated alcohols 4a, b, efficiently prepared by an asymmetric transfer hydrogenation of the alpha,beta-acetylenic ketone 1 and subsequent catalytic hydrogenation. Simultaneous separation of these four glucosides by HPLC was also performed. This work is useful not only in order to

  经由7,8-饱和醇4a，b完成立体活性的旋光性β-D-吡喃葡萄糖苷6a，b和11a，b的立体控制合成，所述醇通过α，β-炔基酮1的不对称转移氢化和随后的反应有效地制备催化氢化。还通过HPLC同时分离了这四种葡糖苷。这项工作不仅可用于确认植物中痕量糖苷的立体化学，而且可用于阐明其生物合成。