(4S,4'S,6'S)-2',10'-dihydroxy-5,17'-dimethoxy-2,2,5-trimethylspiro[1,3-dioxolane-4,7'-5-oxapentacyclo[9.8.0.03,9.04,6.013,18]nonadeca-1,3(9),10,13(18),14,16-hexaene]-12',19'-dione | 76666-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (4S,4'S,6'S)-2',10'-dihydroxy-5,17'-dimethoxy-2,2,5-trimethylspiro[1,3-dioxolane-4,7'-5-oxapentacyclo[9.8.0.03,9.04,6.013,18]nonadeca-1,3(9),10,13(18),14,16-hexaene]-12',19'-dione
• CAS: 76666-09-6；151435-02-8；151435-03-9
• 化学式: C₂₅H₂₄O₉
• 分子量: 468.46
• InChiKey: UAQJSRZTMKJCDT-DJGHMSGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,4'S,6'S)-2',10'-dihydroxy-5,17'-dimethoxy-2,2,5-trimethylspiro[1,3-dioxolane-4,7'-5-oxapentacyclo[9.8.0.03,9.04,6.013,18]nonadeca-1,3(9),10,13(18),14,16-hexaene]-12',19'-dione 在 对甲苯磺酸 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  蒽环素的立体特异性环氧化：通往8（r）-甲氧基十二烷酮的途径

  摘要：

  立体选择性环氧化1，将道诺菌素的7,8-不饱和衍生物，然后将环氧化合物2反式打开，得到8（R）-甲氧基道诺菌素6a; 通过化学相关性和PMR研究确定其在C-8的构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80017-7
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-5,12-dihydroxy-5',7-dimethoxy-2',2',5'-trimethyl-1H-spiro[tetracene-2,4'-[1,3]dioxolane]-6,11-dione 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以100%的产率得到(4S,4'S,6'S)-2',10'-dihydroxy-5,17'-dimethoxy-2,2,5-trimethylspiro[1,3-dioxolane-4,7'-5-oxapentacyclo[9.8.0.03,9.04,6.013,18]nonadeca-1,3(9),10,13(18),14,16-hexaene]-12',19'-dione
  参考文献：
  名称：

  蒽环素的立体特异性环氧化：通往8（r）-甲氧基十二烷酮的途径

  摘要：

  立体选择性环氧化1，将道诺菌素的7,8-不饱和衍生物，然后将环氧化合物2反式打开，得到8（R）-甲氧基道诺菌素6a; 通过化学相关性和PMR研究确定其在C-8的构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80017-7

文献信息

• Synthesis of ring A fluorinated anthracyclines
  作者：Franco Pasqui、Franca Canfarini、Alessandro Giolitti、Antonio Guidi、Vittorio Pestellini、Federico Arcamone

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00892-c

  日期：1996.1

  The synthesis of different anthracyclines of the daunorubicin family, fluorinated at position 8 or 10 is described. The 8-fluoroderivatives (2a-c) were obtained by glycosylation of the corresponding fluorinated aglycones. The 10-fluoroderivatives (2d-g) were synthesized directly from daunorubicin (1a) and idarubicin (1c) following a non deglycosidative approach. 8-(S)-Fluorodoxorubicin was obtained

  描述了在位置8或10处氟化的柔红霉素家族不同蒽环类抗生素的合成。通过相应的氟化糖苷配基的糖基化反应获得了8-氟衍生物（2a-c）。按照非去糖基化方法，由柔红霉素（1a）和伊达比星（1c）直接合成10-氟衍生物（2d-g）。从8-（S）-氟柔红霉素获得了8-（S）-氟罗柔比星，尽管产率很低。
• Fluorodehydroxylation of anthracyclinones with DAST synthesis of 8-(S)-fluorodaunorubicin
  作者：Franca Canfarini、Alessandro Giolitti、Antonio Guidi、Franco Pasqui、Vittorio Pestellini、Federico Arcamone

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60660-3

  日期：1993.9

  8-(S)-fluoro-daunomycinone is obtained from daunomycinone in 5 synthetic steps and coupled with daunosamine to give, after two further deprotection steps, 8-(S)-fluorodaunorubicin. DAST [(diethylamino)sulfur trifluoride] accomplishes the fluorodehydroxylation reaction in the ring-A of a protected anthracyclinone with retention of configuration.

  在5个合成步骤中，从daunomycinone获得8-（S）-氟-柔红霉素，并与柔红胺偶联，在另外两个脱保护步骤之后，得到8-（S）-氟柔红霉素。DAST [（二乙氨基）三氟化硫]在保留构型的情况下完成了受保护蒽环酮的A环中的氟脱羟基反应。
• Stereospecific epoxidation of anthracyclinones: a route to 8(r)-methoxydaunomycinone
  作者：Sergio Penco、Francesco Angelucci、Marzia Ballabio、Aristide Vigevani、Federico Arcamone

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80017-7

  日期：1980.1

  Stereoselective epoxidation of 1, the 7,8-unsaturated derivative of daunomycinone, followed by trans opening of the epoxide 2, afforded 8(R)-methoxydaunomycinone 6a; its configuration at C-8 was determined by chemical correlation and PMR studies.

  立体选择性环氧化1，将道诺菌素的7,8-不饱和衍生物，然后将环氧化合物2反式打开，得到8（R）-甲氧基道诺菌素6a; 通过化学相关性和PMR研究确定其在C-8的构型。