8-(S)-hydroxydaunorubicinone-7-O-methyl ether | 76650-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 8-(S)-hydroxydaunorubicinone-7-O-methyl ether
• 英文别名: (7R,8S,9S)-9-acetyl-6,8,9,11-tetrahydroxy-4,7-dimethoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 76650-05-0
• 化学式: C₂₂H₂₀O₉
• 分子量: 428.395
• InChiKey: VUQIRZWKDCWCPP-BHIFYINESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(S)-hydroxydaunorubicinone-7-O-methyl ether 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(8S,9R)-9-deoxy-8,9-epoxydaunorubicinone-7-O-methylether
  参考文献：
  名称：

  Guidi, Antonio; Canfarini, Franca; Pasqui, Franco, Anales de Quimica, 1995, vol. 91, # l, p. 236 - 239

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-5,12-dihydroxy-5',7-dimethoxy-2',2',5'-trimethyl-1H-spiro[tetracene-2,4'-[1,3]dioxolane]-6,11-dione 在 对甲苯磺酸 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 8-(S)-hydroxydaunorubicinone-7-O-methyl ether
  参考文献：
  名称：

  蒽环素的立体特异性环氧化：通往8（r）-甲氧基十二烷酮的途径

  摘要：

  立体选择性环氧化1，将道诺菌素的7,8-不饱和衍生物，然后将环氧化合物2反式打开，得到8（R）-甲氧基道诺菌素6a; 通过化学相关性和PMR研究确定其在C-8的构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80017-7

文献信息

• Fluorodehydroxylation of anthracyclinones with DAST synthesis of 8-(S)-fluorodaunorubicin
  作者：Franca Canfarini、Alessandro Giolitti、Antonio Guidi、Franco Pasqui、Vittorio Pestellini、Federico Arcamone

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60660-3

  日期：1993.9

  8-(S)-fluoro-daunomycinone is obtained from daunomycinone in 5 synthetic steps and coupled with daunosamine to give, after two further deprotection steps, 8-(S)-fluorodaunorubicin. DAST [(diethylamino)sulfur trifluoride] accomplishes the fluorodehydroxylation reaction in the ring-A of a protected anthracyclinone with retention of configuration.

  在5个合成步骤中，从daunomycinone获得8-（S）-氟-柔红霉素，并与柔红胺偶联，在另外两个脱保护步骤之后，得到8-（S）-氟柔红霉素。DAST [（二乙氨基）三氟化硫]在保留构型的情况下完成了受保护蒽环酮的A环中的氟脱羟基反应。