(1aR,11aS)-11a-Acetyl-3,10-dihydroxy-5-methoxy-1a,2,11,11a-tetrahydro-1-oxa-cyclopropa[b]naphthacene-4,9-dione | 180893-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (1aR,11aS)-11a-Acetyl-3,10-dihydroxy-5-methoxy-1a,2,11,11a-tetrahydro-1-oxa-cyclopropa[b]naphthacene-4,9-dione
• CAS: 180893-15-6
• 化学式: C₂₁H₁₆O₇
• 分子量: 380.354
• InChiKey: JKILATARGOLBQS-LRTDBIEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  113.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aR,11aS)-11a-Acetyl-3,10-dihydroxy-5-methoxy-1a,2,11,11a-tetrahydro-1-oxa-cyclopropa[b]naphthacene-4,9-dione 在 氢氟酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环A氟化蒽环的合成

  摘要：

  描述了在位置8或10处氟化的柔红霉素家族不同蒽环类抗生素的合成。通过相应的氟化糖苷配基的糖基化反应获得了8-氟衍生物（2a-c）。按照非去糖基化方法，由柔红霉素（1a）和伊达比星（1c）直接合成10-氟衍生物（2d-g）。从8-（S）-氟柔红霉素获得了8-（S）-氟罗柔比星，尽管产率很低。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00892-c
• 作为产物：
  描述：

  (4S,4'S,6'S)-2',10'-dihydroxy-5,17'-dimethoxy-2,2,5-trimethylspiro[1,3-dioxolane-4,7'-5-oxapentacyclo[9.8.0.03,9.04,6.013,18]nonadeca-1,3(9),10,13(18),14,16-hexaene]-12',19'-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 甲基磺酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (1aR,11aS)-11a-Acetyl-3,10-dihydroxy-5-methoxy-1a,2,11,11a-tetrahydro-1-oxa-cyclopropa[b]naphthacene-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  环A氟化蒽环的合成

  摘要：

  描述了在位置8或10处氟化的柔红霉素家族不同蒽环类抗生素的合成。通过相应的氟化糖苷配基的糖基化反应获得了8-氟衍生物（2a-c）。按照非去糖基化方法，由柔红霉素（1a）和伊达比星（1c）直接合成10-氟衍生物（2d-g）。从8-（S）-氟柔红霉素获得了8-（S）-氟罗柔比星，尽管产率很低。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00892-c

文献信息

• Fluorodehydroxylation of anthracyclinones with DAST synthesis of 8-(S)-fluorodaunorubicin
  作者：Franca Canfarini、Alessandro Giolitti、Antonio Guidi、Franco Pasqui、Vittorio Pestellini、Federico Arcamone

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60660-3

  日期：1993.9

  8-(S)-fluoro-daunomycinone is obtained from daunomycinone in 5 synthetic steps and coupled with daunosamine to give, after two further deprotection steps, 8-(S)-fluorodaunorubicin. DAST [(diethylamino)sulfur trifluoride] accomplishes the fluorodehydroxylation reaction in the ring-A of a protected anthracyclinone with retention of configuration.

  在5个合成步骤中，从daunomycinone获得8-（S）-氟-柔红霉素，并与柔红胺偶联，在另外两个脱保护步骤之后，得到8-（S）-氟柔红霉素。DAST [（二乙氨基）三氟化硫]在保留构型的情况下完成了受保护蒽环酮的A环中的氟脱羟基反应。
• Guidi, Antonio; Canfarini, Franca; Pasqui, Franco, Anales de Quimica, 1995, vol. 91, # l, p. 236 - 239
  作者：Guidi, Antonio、Canfarini, Franca、Pasqui, Franco、Pestellini, Vittorio、Triolo, Antonio、Arcamone, Federico

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of ring A fluorinated anthracyclines
  作者：Franco Pasqui、Franca Canfarini、Alessandro Giolitti、Antonio Guidi、Vittorio Pestellini、Federico Arcamone

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00892-c

  日期：1996.1

  The synthesis of different anthracyclines of the daunorubicin family, fluorinated at position 8 or 10 is described. The 8-fluoroderivatives (2a-c) were obtained by glycosylation of the corresponding fluorinated aglycones. The 10-fluoroderivatives (2d-g) were synthesized directly from daunorubicin (1a) and idarubicin (1c) following a non deglycosidative approach. 8-(S)-Fluorodoxorubicin was obtained

  描述了在位置8或10处氟化的柔红霉素家族不同蒽环类抗生素的合成。通过相应的氟化糖苷配基的糖基化反应获得了8-氟衍生物（2a-c）。按照非去糖基化方法，由柔红霉素（1a）和伊达比星（1c）直接合成10-氟衍生物（2d-g）。从8-（S）-氟柔红霉素获得了8-（S）-氟罗柔比星，尽管产率很低。