(8S) 8-fluorodaunorubicinone | 151435-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (8S) 8-fluorodaunorubicinone
• 英文别名: (7R,8S,9R)-9-acetyl-8-fluoro-6,7,9,11-tetrahydroxy-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 151435-06-2
• 化学式: C₂₁H₁₇FO₈
• 分子量: 416.36
• InChiKey: MXSIMKADTDMGDY-QHAWAJNXSA-N

物化性质

• 沸点：
  684.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S) 8-fluorodaunorubicinone 在 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 反应 6.17h， 生成 (8S)-8-fluorodaunorubicin
  参考文献：
  名称：

  环A氟化蒽环的合成

  摘要：

  描述了在位置8或10处氟化的柔红霉素家族不同蒽环类抗生素的合成。通过相应的氟化糖苷配基的糖基化反应获得了8-氟衍生物（2a-c）。按照非去糖基化方法，由柔红霉素（1a）和伊达比星（1c）直接合成10-氟衍生物（2d-g）。从8-（S）-氟柔红霉素获得了8-（S）-氟罗柔比星，尽管产率很低。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00892-c
• 作为产物：
  描述：

  (4S,4'S,6'S)-2',10'-dihydroxy-5,17'-dimethoxy-2,2,5-trimethylspiro[1,3-dioxolane-4,7'-5-oxapentacyclo[9.8.0.03,9.04,6.013,18]nonadeca-1,3(9),10,13(18),14,16-hexaene]-12',19'-dione 在 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (8S) 8-fluorodaunorubicinone
  参考文献：
  名称：

  DAST合成8-（S）-氟柔红霉素，蒽环酮类化合物的氟羟化反应

  摘要：

  在5个合成步骤中，从daunomycinone获得8-（S）-氟-柔红霉素，并与柔红胺偶联，在另外两个脱保护步骤之后，得到8-（S）-氟柔红霉素。DAST [（二乙氨基）三氟化硫]在保留构型的情况下完成了受保护蒽环酮的A环中的氟脱羟基反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60660-3

文献信息

• Fluorodehydroxylation of anthracyclinones with DAST synthesis of 8-(S)-fluorodaunorubicin
  作者：Franca Canfarini、Alessandro Giolitti、Antonio Guidi、Franco Pasqui、Vittorio Pestellini、Federico Arcamone

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60660-3

  日期：1993.9

  8-(S)-fluoro-daunomycinone is obtained from daunomycinone in 5 synthetic steps and coupled with daunosamine to give, after two further deprotection steps, 8-(S)-fluorodaunorubicin. DAST [(diethylamino)sulfur trifluoride] accomplishes the fluorodehydroxylation reaction in the ring-A of a protected anthracyclinone with retention of configuration.

  在5个合成步骤中，从daunomycinone获得8-（S）-氟-柔红霉素，并与柔红胺偶联，在另外两个脱保护步骤之后，得到8-（S）-氟柔红霉素。DAST [（二乙氨基）三氟化硫]在保留构型的情况下完成了受保护蒽环酮的A环中的氟脱羟基反应。
• Synthesis of ring A fluorinated anthracyclines
  作者：Franco Pasqui、Franca Canfarini、Alessandro Giolitti、Antonio Guidi、Vittorio Pestellini、Federico Arcamone

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00892-c

  日期：1996.1

  The synthesis of different anthracyclines of the daunorubicin family, fluorinated at position 8 or 10 is described. The 8-fluoroderivatives (2a-c) were obtained by glycosylation of the corresponding fluorinated aglycones. The 10-fluoroderivatives (2d-g) were synthesized directly from daunorubicin (1a) and idarubicin (1c) following a non deglycosidative approach. 8-(S)-Fluorodoxorubicin was obtained

  描述了在位置8或10处氟化的柔红霉素家族不同蒽环类抗生素的合成。通过相应的氟化糖苷配基的糖基化反应获得了8-氟衍生物（2a-c）。按照非去糖基化方法，由柔红霉素（1a）和伊达比星（1c）直接合成10-氟衍生物（2d-g）。从8-（S）-氟柔红霉素获得了8-（S）-氟罗柔比星，尽管产率很低。