2,5-Dicyan-3,6-dibrom-p-benzochinon | 4655-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-Dicyan-3,6-dibrom-p-benzochinon
• 英文别名: 3,6-Dibrom-2,5-dicyan-benzochinon-(1,4)；2.5-Dibrom-3.6-dicyano-p-benzochinon；2,5-Dibrom-3,6-dicyano-benzochinon；3,6-Dibrom-2,5-dicyan-benzochinon；2,5-Dibromo-3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1,4-dicarbonitrile；2,5-dibromo-3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1,4-dicarbonitrile
• CAS: 4655-72-5
• 化学式: C₈Br₂N₂O₂
• 分子量: 315.908
• InChiKey: MGDJXELKAQDPDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Dicyan-3,6-dibrom-p-benzochinon 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2,5-Dicyan-3,6-dipiperidin-p-benzochinon
  参考文献：
  名称：

  Strukturen ladungsgestörter oder räumlich überfüllter Moleküle, 80 [1 - 3] Strukturänderungen von p-Benzochinon durch Donator- und Akzeptor-Substituenten

  摘要：

  本文介绍并讨论了七种二取代或四取代的对苯醌衍生物O=C(XC=CH)₂C=O和O=C(XC=CX)₂C=O的结构，其中取代基X = -OCH₃，-N(CH₂)₅，-N(CH₂CH₂)₂O，-Cl，-CN和-⊕N(HC=CH)₂C-N(CH₃)₂，并与已发表的取代基为X = -Si(CH₃)₃，-C₆H₅，-N(CH₃)₂，-⊕N(HC=CH)₂CN(CH₃)₂，-O⊖和-NO₂的结构进行比较。根据介绍，利用半波还原电位、几何优化的量子化学计算对取代基扰动以及已知的对苯醌衍生物的结构数据来表征它们的分子基态。结构变化表明了取代基扰动可能如何被合理解释。在定义的类别中 - 未受扰动、给体、给体/受体和受体扰动中 - 给体取代的对苯醌通常表现出最大的差异，通常被称为靛蓝畸变。与广泛的半经验计算非常一致，实验确定的所有效应都根据不同的电荷分布进行讨论。关于对生物化学重要性的对苯醌衍生物，这个首次的结构摘要指出了重要的方面。

  DOI：

  10.1515/znb-1996-0201

文献信息

• Hydrogen-Bond Interaction in Organic Conductors:  Redox Activation, Molecular Recognition, Structural Regulation, and Proton Transfer in Donor−Acceptor Charge-Transfer Complexes of TTF-Imidazole
  作者：Tsuyoshi Murata、Yasushi Morita、Yumi Yakiyama、Kozo Fukui、Hideki Yamochi、Gunzi Saito、Kazuhiro Nakasuji

  DOI：10.1021/ja072607m

  日期：2007.9.1

  Hydrogen-bond interaction in donor-acceptor charge-transfer complexes of TTF-imidazole demonstrated the electronic effects in terms of control of component ratio and redox activation. These unprecedented effects of hydrogen bonds renewed the criteria giving "a high probability of being organic metals" and produced a number of highly conductive complexes with various acceptors having a wide range of electron-accepting

  TTF-咪唑的供体-受体电荷转移复合物中的氢键相互作用证明了在控制组分比和氧化还原活化方面的电子效应。氢键的这些前所未有的影响更新了“有机金属的可能性很高”的标准，并产生了许多具有各种受电子能力的高导电配合物。在对氯苯醌复合物中，两个分子通过氢键连接并形成 DAD 三联体，将供体-受体组成调节为 2:1。理论计算表明，氢键的极化率控制着供体和对苯醌型受体的氧化还原能力，并在配合物中提供了不同于供体和受体之间氧化还原电位差异所预期的离子性。在对氯苯醌络合物中，这种氢键的电子和结构调控实现了第一个基于氢键功能化 TTF 的金属供体-受体电荷转移络合物。氢键还控制着电荷转移复合物中的分子排列，提供多样化和高度有序的组装结构，对氯苯醌复合物中的 DAD 三元组，I(5) 盐中的一维锯齿形链，氯苯胺酸复合物中的交替供体-受体链和 DADA 环状四聚体在对氨基苯酸复合物中。此外，TTF-咪唑在苯胺酸配
• Strukturen ladungsgestörter oder räumlich überfüllter Moleküle, 80 [1 - 3] Strukturänderungen von p-Benzochinon durch Donator- und Akzeptor-Substituenten
  作者：Hans Bock、Sabine Nick、Wolfgang Seitz、Christian Näther、Jan W. Bats

  DOI：10.1515/znb-1996-0201

  日期：1996.2.1

  The structures of seven di- or tetrasubstituted p-benzoquinone derivatives O=C(XC=CH )₂C=O and O=C(XC=CX)₂C=O with substituents X = -OCH₃, -N(CH₂)₅, - N(CH₂CH₂)₂O, -Cl, -CN and -^⊕N(HC=CH)₂C-N(CH₃)₂ are presented and discussed in comparison with published ones substituted by X = -Si(CH₃)₃, -C₆H₅, -N(CH₃)₂, -^⊕N(HC=CH)₂CN(CH₃)₂, -O^⊖ , and - NO₂. Based on the introduction, in which halfwave-reduction potentials, geometry-optimized quantum-chemical calculations on substituent perturbation and known structural data of p-benzoquinone derivatives are used to characterize their molecular ground states. The structural changes indicate how substituent perturbations might be rationalized. Of the categories defined - imperturbed, donor, donor/acceptor and acceptor perturbed - the donorsubstituted p-benzoquinones do exhibit the largest differences, often called cyanine distorsion. In very satisfactory agreement with extensive semiempirical calculations, all effects determined experimentally are discussed in terms of varying charge distribution. With respect to the biochemical importance of p-benzoquinone derivatives, this first structural summary points out important facets.

  本文介绍并讨论了七种二取代或四取代的对苯醌衍生物O=C(XC=CH)₂C=O和O=C(XC=CX)₂C=O的结构，其中取代基X = -OCH₃，-N(CH₂)₅，-N(CH₂CH₂)₂O，-Cl，-CN和-⊕N(HC=CH)₂C-N(CH₃)₂，并与已发表的取代基为X = -Si(CH₃)₃，-C₆H₅，-N(CH₃)₂，-⊕N(HC=CH)₂CN(CH₃)₂，-O⊖和-NO₂的结构进行比较。根据介绍，利用半波还原电位、几何优化的量子化学计算对取代基扰动以及已知的对苯醌衍生物的结构数据来表征它们的分子基态。结构变化表明了取代基扰动可能如何被合理解释。在定义的类别中 - 未受扰动、给体、给体/受体和受体扰动中 - 给体取代的对苯醌通常表现出最大的差异，通常被称为靛蓝畸变。与广泛的半经验计算非常一致，实验确定的所有效应都根据不同的电荷分布进行讨论。关于对生物化学重要性的对苯醌衍生物，这个首次的结构摘要指出了重要的方面。