Methyl 5-(5-acetyl-6-oxopyran-2-yl)-2-hydroxy-6-oxopyran-3-carboxylate | 181723-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 5-(5-acetyl-6-oxopyran-2-yl)-2-hydroxy-6-oxopyran-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-(5-acetyl-6-oxopyran-2-yl)-2-hydroxy-6-oxopyran-3-carboxylate
• CAS: 181723-27-3
• 化学式: C₁₄H₁₀O₈
• 分子量: 306.229
• InChiKey: RACYWQWNQRSUCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.606±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5-(5-acetyl-6-oxopyran-2-yl)-2-hydroxy-6-oxopyran-3-carboxylate 在 氘代硫酸 作用下， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在强酸介质中将黄酮类化合物转化为戊二酸酐-吡喃酮（GP）化合物：在螯合的和未螯合的乙酰基之间进行选择性氘化

  摘要：

  通过用浓H 2 SO 4或F 3 CCO 2 H处理二烷基黄体烯醇得到的吡喃酮-戊二酸酐（GP1）的结构和形成机理得到进一步支持，并制备了新的GP2示例。用氘代酸进行的实验表明，氘是在C-5'和GP1的未螯合乙酰基上引入的，第二个乙酰基显然受到螯合的保护。尽管在萘系列中乙酰迁移也通过脱酰/再酰化而发生，但苯类测试实例也证明了这一点。提出了螯合对乙酰甲基的酸催化烯醇化的保护作用的解释。

  DOI：

  10.1039/p19960001695
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 以55%的产率得到Methyl 5-(5-acetyl-6-oxopyran-2-yl)-2-hydroxy-6-oxopyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在强酸介质中将黄酮类化合物转化为戊二酸酐-吡喃酮（GP）化合物：在螯合的和未螯合的乙酰基之间进行选择性氘化

  摘要：

  通过用浓H 2 SO 4或F 3 CCO 2 H处理二烷基黄体烯醇得到的吡喃酮-戊二酸酐（GP1）的结构和形成机理得到进一步支持，并制备了新的GP2示例。用氘代酸进行的实验表明，氘是在C-5'和GP1的未螯合乙酰基上引入的，第二个乙酰基显然受到螯合的保护。尽管在萘系列中乙酰迁移也通过脱酰/再酰化而发生，但苯类测试实例也证明了这一点。提出了螯合对乙酰甲基的酸催化烯醇化的保护作用的解释。

  DOI：

  10.1039/p19960001695