Methyl 5-(5-acetyl-6-oxopyran-2-yl)-2-hydroxy-6-oxopyran-3-carboxylate | 181723-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 5-(5-acetyl-6-oxopyran-2-yl)-2-hydroxy-6-oxopyran-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-(5-acetyl-6-oxopyran-2-yl)-2-hydroxy-6-oxopyran-3-carboxylate
• CAS: 181723-27-3
• 化学式: C₁₄H₁₀O₈
• 分子量: 306.229
• InChiKey: RACYWQWNQRSUCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.606±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5-(5-acetyl-6-oxopyran-2-yl)-2-hydroxy-6-oxopyran-3-carboxylate 在 氘代硫酸 作用下， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在强酸介质中将黄酮类化合物转化为戊二酸酐-吡喃酮（GP）化合物：在螯合的和未螯合的乙酰基之间进行选择性氘化

  摘要：

  通过用浓H 2 SO 4或F 3 CCO 2 H处理二烷基黄体烯醇得到的吡喃酮-戊二酸酐（GP1）的结构和形成机理得到进一步支持，并制备了新的GP2示例。用氘代酸进行的实验表明，氘是在C-5'和GP1的未螯合乙酰基上引入的，第二个乙酰基显然受到螯合的保护。尽管在萘系列中乙酰迁移也通过脱酰/再酰化而发生，但苯类测试实例也证明了这一点。提出了螯合对乙酰甲基的酸催化烯醇化的保护作用的解释。

  DOI：

  10.1039/p19960001695
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 以55%的产率得到Methyl 5-(5-acetyl-6-oxopyran-2-yl)-2-hydroxy-6-oxopyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在强酸介质中将黄酮类化合物转化为戊二酸酐-吡喃酮（GP）化合物：在螯合的和未螯合的乙酰基之间进行选择性氘化

  摘要：

  通过用浓H 2 SO 4或F 3 CCO 2 H处理二烷基黄体烯醇得到的吡喃酮-戊二酸酐（GP1）的结构和形成机理得到进一步支持，并制备了新的GP2示例。用氘代酸进行的实验表明，氘是在C-5'和GP1的未螯合乙酰基上引入的，第二个乙酰基显然受到螯合的保护。尽管在萘系列中乙酰迁移也通过脱酰/再酰化而发生，但苯类测试实例也证明了这一点。提出了螯合对乙酰甲基的酸催化烯醇化的保护作用的解释。

  DOI：

  10.1039/p19960001695

文献信息

• Conversion of xanthyrones into glutaconic anhydride–pyrone (GP) compounds in strong acid media: selective deuteriation as between chelated and unchelated acetyls
  作者：Leslie Crombie、Roderick V. Dove

  DOI：10.1039/p19960001695

  日期：——

  deuteriated acids show that deuterium is introduced at C-5′ and the unchelated acetyl of GP1, the second acetyl being apparently protected by chelation. This is supported by benzenoid test examples, though in the naphthalene series acetyl migration also occurs through deacylation/reacylation. An explanation of the protective effect of chelation against acid catalysed enolisation of the acetyl methyl is

  通过用浓H 2 SO 4或F 3 CCO 2 H处理二烷基黄体烯醇得到的吡喃酮-戊二酸酐（GP1）的结构和形成机理得到进一步支持，并制备了新的GP2示例。用氘代酸进行的实验表明，氘是在C-5'和GP1的未螯合乙酰基上引入的，第二个乙酰基显然受到螯合的保护。尽管在萘系列中乙酰迁移也通过脱酰/再酰化而发生，但苯类测试实例也证明了这一点。提出了螯合对乙酰甲基的酸催化烯醇化的保护作用的解释。