2-((4-fluorobenzyl)amino)-2-oxoacetic acid | 864244-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((4-fluorobenzyl)amino)-2-oxoacetic acid
• 英文别名: {[(4-Fluorophenyl)methyl]carbamoyl}formic acid；2-[(4-fluorophenyl)methylamino]-2-oxoacetic acid
• CAS: 864244-64-4
• 化学式: C₉H₈FNO₃
• mdl: MFCD10018395
• 分子量: 197.166
• InChiKey: DXXSNUKDTVZDGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-fluorobenzyl)amino)-2-oxoacetic acid 、 环丁基甲醇 在 1-乙酸基-1,2-苯碘酰-3-(1H)-酮 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以72%的产率得到cyclobutylmethyl 4-fluorobenzylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  草酸的可见光光催化氧化脱羧：氨基甲酸酯和尿素的绿色途径†

  摘要：

  描述了基于光催化的肟酸的氧化脱羧，可持续的无金属途径生产氨基甲酸酯和尿素的方法。该反应包括使用有机染料作为光催化剂，高价碘试剂作为氧化剂和光源从草酰胺酸原位生成异氰酸酯，从而触发自由基脱羧。该方案成功地避免了致癌的异氰酸酯的分离，纯化和储存，并允许通过一锅法从可商购的来源精制氨基甲酸乙酯和尿素。

  DOI：

  10.1039/c8cc05462b
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl 2-[(4-fluorophenyl)methylamino]-2-oxoacetate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-((4-fluorobenzyl)amino)-2-oxoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  在电化学条件下由草酰胺酸合成氨基甲酸酯。

  摘要：

  报道了在温和的电化学条件下通过草酸的氧化脱羧合成氨基甲酸酯。这种简单的无光气的氨基甲酸酯途径涉及在酒精介质中通过草酸的阳极氧化原位生成异氰酸酯。该反应适用于广泛的草酰胺酸，包括手性酸，以及在不使用化学氧化剂的情况下，通过一锅法即可提供所需氨基甲酸酯的醇。

  DOI：

  10.1039/d0cc05069e

文献信息

• Novel pyridine derivative and pyrimidine derivative
  申请人：Matsushima Tomohiro

  公开号：US20050277652A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  A compound represented by the following formula, a salt thereof or a hydrate of the foregoing has an excellent hepatocyte growth factor receptor (HGFR) inhibitory activity, and exhibits anti-tumor activity, angiogenesis inhibitory activity and cancer metastasis inhibitory activity. [R 1 represents C 1-6 alkyl or the like; R 2 and R 3 represent hydrogen; R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 may be the same or different and each represents hydrogen, halogen, C 1-6 alkyl or the like; R 8 represents hydrogen or the like; R 9 represents C 1-6 alkyl or the like; V 1 represents oxygen or the like; V 2 represents oxygen or sulfur; W represents —NH— or the like; X represents —CH═, nitrogen or the like; and Y represents oxygen or the like.]

  以下化合物的分子式，其盐或前述水合物具有出色的肝细胞生长因子受体（HGFR）抑制活性，并表现出抗肿瘤活性、抑制血管生成活性和抑制癌转移活性。 [R 1 代表C 1-6 烷基或类似物；R 2 和R 3 代表氢；R 4 ，R 5 ，R 6 和R 7 可以相同也可以不同，每个代表氢、卤素、C 1-6 烷基或类似物；R 8 代表氢或类似物；R 9 代表C 1-6 烷基或类似物；V 1 代表氧或类似物；V 2 代表氧或硫；W代表—NH—或类似物；X代表—CH═、氮或类似物；Y代表氧或类似物。]
• Visible-light mediated carbamoyl radical addition to heteroarenes
  作者：Ashique Hussain Jatoi、Govind Goroba Pawar、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1039/c8cc08326f

  日期：——

  The generation of carbamoyl radicals, followed by their addition to heteroarenes, was performed under mild conditions through a metal-free photocatalyzed decarboxylation of oxamic acids. The process has been applied to the carbamoylation of heteroaromatic bases using α-aminoacid-derived oxamic acids, leading to the corresponding amides without racemization.

  氨基甲酰基自由基的产生，然后将它们加到杂芳烃中，是在温和的条件下通过无金属的草酸的光催化脱羧反应进行的。该方法已被用于使用α-氨基酸衍生的草酰胺酸对杂芳族碱进行氨基甲酰基化，从而得到相应的酰胺而没有外消旋化作用。
• Visible-light photocatalyzed oxidative decarboxylation of oxamic acids: a green route to urethanes and ureas
  作者：Govind Goroba Pawar、Frédéric Robert、Etienne Grau、Henri Cramail、Yannick Landais

  DOI：10.1039/c8cc05462b

  日期：——

  based on a photocatalyzed oxidative decarboxylation of oxamic acids is described. The reaction includes in situ generation of an isocyanate from the oxamic acid, using an organic dye as a photocatalyst, a hypervalent iodine reagent as an oxidant and a light source, which trigger the free-radical decarboxylation. This protocol successfully avoids the isolation, purification and storage of carcinogenic

  描述了基于光催化的肟酸的氧化脱羧，可持续的无金属途径生产氨基甲酸酯和尿素的方法。该反应包括使用有机染料作为光催化剂，高价碘试剂作为氧化剂和光源从草酰胺酸原位生成异氰酸酯，从而触发自由基脱羧。该方案成功地避免了致癌的异氰酸酯的分离，纯化和储存，并允许通过一锅法从可商购的来源精制氨基甲酸乙酯和尿素。
• Novel pyridine Derivative and Pyrimidine Derivative (1)
  申请人：Matsushima Tomohiro

  公开号：US20070270421A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  A compound represented by the following formula, a salt thereof or a hydrate of the foregoing has an excellent hepatocyte growth factor receptor (HGFR) inhibitory activity, and exhibits anti-tumor activity, angiogenesis inhibitory activity and cancer metastasis inhibitory activity. [R 1 represents C 1-6 alkyl or the like; R 2 and R 3 represent hydrogen; R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 may be the same or different and each represents hydrogen, halogen, C 1-6 alkyl or the like; R 8 represents hydrogen or the like; R 9 represents C 1-6 alkyl or the like; V 1 represents oxygen or the like; V 2 represents oxygen or sulfur; W represents —NH— or the like; X represents —CH═, nitrogen or the like; and Y represents oxygen or the like.]

  以下化合物的公式，其盐或水合物具有出色的肝细胞生长因子受体（HGFR）抑制活性，并表现出抗肿瘤活性，抑制血管生成活性和癌症转移抑制活性。 [其中，R1代表C1-6烷基或类似物; R2和R3代表氢; R4，R5，R6和R7可能相同或不同，每个代表氢，卤素，C1-6烷基或类似物; R8代表氢或类似物; R9代表C1-6烷基或类似物; V1代表氧或类似物; V2代表氧或硫; W代表—NH—或类似物; X代表—CH═、氮或类似物; Y代表氧或类似物。]
• Photocatalyzed decarboxylation of oxamic acids under near-infrared conditions
  作者：Ikechukwu Martin Ogbu、Dario M. Bassani、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1039/d2cc03155h

  日期：——

  Photocatalyzed oxidative decarboxylation of oxamic acids under near-infrared irradiation using Os(bptpy)2(PF6)2 as catalyst is reported. The reaction was applied to the synthesis of urethanes and heterocyclic amides. Mechanistic studies and comparative penetration depths between the NIR and the visible light mediated processes are discussed.

  报道了使用Os(bptpy) 2 (PF 6 ) 2作为催化剂在近红外照射下草酸的光催化氧化脱羧。该反应用于合成氨基甲酸酯和杂环酰胺。讨论了近红外和可见光介导过程之间的机理研究和比较穿透深度。