ethyl (p-fluorobenzyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (p-fluorobenzyl)carbamate
• 英文别名: ethyl (4-fluorobenzyl)carbamate；ethyl N-[(4-fluorophenyl)methyl]carbamate
• 化学式: C₁₀H₁₂FNO₂
• 分子量: 197.209
• InChiKey: UBFNFVDLHQUCSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl 2-[(4-fluorophenyl)methylamino]-2-oxoacetate 在 potassium bromate 、 2-吡啶甲酸 、 二茂铁 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl (p-fluorobenzyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  铁催化草酸氧化脱羧：安全高效的光化学合成聚氨酯途径

  摘要：

  本研究提出了一种通过草酰胺酸光催化氧化脱羧合成聚氨酯的简便方法。该过程涉及在二茂铁作为光催化剂、2-吡啶甲酸作为配体和溴酸钾作为氧化剂存在下，在蓝光照射（427 nm）下由草酸原位形成异氰酸酯。一锅法有效避免了致癌异氰酸酯的分离、纯化和储存，使其成为从易于获得的起始原料中获得目标聚氨酯的更安全、更实用的方法。

  DOI：

  10.1055/a-2131-3368

文献信息

• PIDA‐mediated Oxidative Decarboxylation of Oxamic Acids. The Role of Radical Acidity Enhancement.
  作者：Ikechukwu Martin Ogbu、Gülbin Kurtay、Margaux Badufle、Frédéric Robert、Carlos Silva Lopez、Yannick Landais

  DOI：10.1002/chem.202202963

  日期：2023.3.13

  An expedient thermal protocol to decarboxylate oxamic acids is found to have contrasting behaviour with its photochemical alternative. The enhanced radical acidity of a carbamoyl intermediate is shown to be key in the reaction mechanism.

  发现草酸脱羧的权宜热协议与其光化学替代品具有对比行为。氨基甲酰基中间体的自由基酸度增强被证明是反应机理的关键。