5,5,6-trimethoxy-2-cycloheptene-1,4-dione | 100460-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5,6-trimethoxy-2-cycloheptene-1,4-dione
• 英文别名: 5,5,6-Trimethoxycyclohept-2-ene-1,4-dione
• CAS: 100460-34-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: WHOLGUWBQJYPPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 5,5,6-trimethoxy-2-cycloheptene-1,4-dione 、 原甲酸三甲酯 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以76%的产率得到2,3,5-三甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  硝酸铊 (III) 氧化 2-烷氧基-5-羟托酮改进对苯醌单缩醛和二缩醛的制备

  摘要：

  2-烷氧基-5-羟基托酮的硝酸铊（III）氧化以良好的产率得到托苯醌的单缩醛和二缩醛，可用于将氧官能团引入七元核并制备取代原苯醌。完成了 4-甲基-对-原苯醌或 4-甲氧基-对-原苯醌的改进合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1678
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酮 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 lithium perchlorate 作用下， 反应 7.5h， 生成 5,5,6-trimethoxy-2-cycloheptene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Facile Formations ofo- andp-Tropoquinone Mono- and Bisacetals by Anodic Oxidations of 2,3-, 2,5-, 2,7-, and 4,5-Dimethoxytropones

  摘要：

  o-和p-萜喹酮的单醚和双醚（四甲氧基环七烯酮）是通过阳极氧化从2,3-、2,5-、2,7-和4,5-二甲氧基萜烯制备的，得到了较高的实用产率。使用铈(IV)盐对二甲氧基萜烯进行氧化，可以得到一系列产物的混合物，即水解产物和/或萜喹酮双醚的甲醇加成物。通过在醋酸和醋酸酐的混合物中与硫酸反应，4,4,7,7和2,2,7,7-四甲氧基环七烯酮生成了具有高位置选择性的Thiele型反应产物。同样，2-溴-7-甲氧基萜烯经过阳极氧化也得到了4,4,7,7-四甲氧基环七烯酮及其2-溴衍生物。反应机制也进行了详细讨论。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3965

文献信息

• The Cerium(IV) Ammonium Nitrate Oxidation of 5-Hydroxy-2-methoxytropone to Bitropolonyl Derivatives and One-Step Synthesis of 3-Methoxy-<i>p</i>-tropoquinone
  作者：Akira Mori、Yasutoshi Isayama、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/bcsj.59.511

  日期：1986.2

  benzenoid equivalent, p-methoxyphenol, the cerium(IV) ammonium nitrate (CAN)-oxidation of 5-hydroxy-2-methoxytropone gave C–C coupling products. On the other hand, either by thallium(III) nitrate (TTN) or CAN at 50 °C, 5-hydroxytropolone, a free tropolone, gave 3-methoxy-p-tropoquinone together with p-tropoquinone and 8-oxabicyclo[3.2.1]octenone derivatives, but no dimeric product.

  与苯类等价物对甲氧基苯酚不同，硝酸铈 (IV) 铵 (CAN) 氧化 5-羟基-2-甲氧托酮产生 C-C 偶联产物。另一方面，通过硝酸铊 (III) (TTN) 或 CAN 在 50 °C 下，5-羟基托酚酮，一种游离的托酚酮，与对托苯醌和 8-氧杂双环酮一起得到 3-甲氧基-对-托苯醌[3.2。 1]辛烯酮衍生物，但没有二聚产物。
• MORI, AKIRA;KUBOTA, TADAHIKO;TAKESHITA, HITOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N1, C. 3965-3971
  作者：MORI, AKIRA、KUBOTA, TADAHIKO、TAKESHITA, HITOSHI

  DOI：——

  日期：——
• MORI, AKIRA;ISAYAMA, YASUTOSHI;TAKESHITA, HITOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1986, 59, N 2, 511-514
  作者：MORI, AKIRA、ISAYAMA, YASUTOSHI、TAKESHITA, HITOSHI

  DOI：——

  日期：——
• TAKESHITA, HITOSHI;MORI, AKIRA;ISAYAMA, YASUTOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 6, 1678-1682
  作者：TAKESHITA, HITOSHI、MORI, AKIRA、ISAYAMA, YASUTOSHI

  DOI：——

  日期：——
• Facile Formations of<i>o</i>- and<i>p</i>-Tropoquinone Mono- and Bisacetals by Anodic Oxidations of 2,3-, 2,5-, 2,7-, and 4,5-Dimethoxytropones
  作者：Akira Mori、Tadahiko Kubota、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/bcsj.61.3965

  日期：1988.11

  o- and p-Tropoquinone mono- and bisacetals (tetramethoxycycloheptadienones) were prepared from 2,3-, 2,5-, 2,7-, and 4,5-dimethoxytropones by means of anodic oxidations in practical yields. Cerium(IV) salt oxidations of dimethoxytropones afforded a mixture of products i.e., a hydrolysis product and/or a methanol adduct of tropoquinone bisacetals. By treating with sulfuric acid in a mixture of acetic acid and acetic anhydride, 4,4,7,7- and 2,2,7,7-tetramethoxycycloheptadienones gave the Thiele-type reaction products with a high positional selectivity. Similarly, 2-bromo-7-methoxytropone was anodically oxidized to 4,4,7,7-tetramethoxycycloheptadienone and its 2-bromo derivative. The mechanism of the reaction is also discussed in detail.

  o-和p-萜喹酮的单醚和双醚（四甲氧基环七烯酮）是通过阳极氧化从2,3-、2,5-、2,7-和4,5-二甲氧基萜烯制备的，得到了较高的实用产率。使用铈(IV)盐对二甲氧基萜烯进行氧化，可以得到一系列产物的混合物，即水解产物和/或萜喹酮双醚的甲醇加成物。通过在醋酸和醋酸酐的混合物中与硫酸反应，4,4,7,7和2,2,7,7-四甲氧基环七烯酮生成了具有高位置选择性的Thiele型反应产物。同样，2-溴-7-甲氧基萜烯经过阳极氧化也得到了4,4,7,7-四甲氧基环七烯酮及其2-溴衍生物。反应机制也进行了详细讨论。