tert-butyl 3-(2-fluorobenzyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate | 1290606-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(2-fluorobenzyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-[(2-fluorophenyl)methyl]-2-oxo-3H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1290606-79-9
• 化学式: C₂₀H₂₀FNO₃
• 分子量: 341.382
• InChiKey: JXNWEHFGQQXXEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(2-fluorobenzyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 3,3-dimethyl-1λ³-benzo[d][1,2]iodaoxol-1(3H)-yl nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到tert-butyl 3-(2-fluorobenzyl)-3-(nitrooxy)-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于高碘的硝基氧化试剂的合成，表征和反应性。

  摘要：

  本文报道了一种基于高价碘的试剂的合成和表征，该试剂能够使可烯醇化的CH键进行直接和选择性的硝基氧化，从而获得广泛的有机硝酸酯。该化合物在工作台上稳定，易于处理，并能释放出硝基氧基（-ONO 2）组在温和的反应条件下。在硝基氧化的β-酮酸酯，1,3-二酮和丙二酸酯的合成中证明了Brønsted和Lewis酸对试剂的激活，而在硝基氧化的吲哚的合成中则显示了其在光氧化还原催化下的活性。详细的机理研究包括脉冲辐解，斯特恩-沃尔默淬灭研究和UV / Vis光谱电化学，揭示了一种独特的单电子转移（SET）诱导的协同机理，与硝酸根自由基的产生无关。

  DOI：

  10.1002/anie.202005720
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苄醇 在 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl 3-(2-fluorobenzyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于高碘的硝基氧化试剂的合成，表征和反应性。

  摘要：

  本文报道了一种基于高价碘的试剂的合成和表征，该试剂能够使可烯醇化的CH键进行直接和选择性的硝基氧化，从而获得广泛的有机硝酸酯。该化合物在工作台上稳定，易于处理，并能释放出硝基氧基（-ONO 2）组在温和的反应条件下。在硝基氧化的β-酮酸酯，1,3-二酮和丙二酸酯的合成中证明了Brønsted和Lewis酸对试剂的激活，而在硝基氧化的吲哚的合成中则显示了其在光氧化还原催化下的活性。详细的机理研究包括脉冲辐解，斯特恩-沃尔默淬灭研究和UV / Vis光谱电化学，揭示了一种独特的单电子转移（SET）诱导的协同机理，与硝酸根自由基的产生无关。

  DOI：

  10.1002/anie.202005720

文献信息

• Microfluidic Visible‐Light Paternò–Büchi Reaction of Oxindole Enol Ethers
  作者：Pietro Franceschi、Javier Mateos、Alberto Vega‐Peñaloza、Luca Dell'Amico

  DOI：10.1002/ejoc.202001057

  日期：2020.11.22

  From oxindole with flow: Oxindole enol ethers are engaged in microfluidic visible‐light Paternò–Büchi processes, allowing the concomitant C2‐C3 functionalisation of the biorelevant heterocyclic core, in high yield and selectivity.

  从具有流动性的羟吲哚开始：羟吲哚烯醇醚参与了微流体可见光Paternò–Büchi过程，从而以高收率和高选择性将生物相关杂环核心的C2-C3功能化。
• Amino-Indanol-Catalyzed Asymmetric Michael Additions of Oxindoles to Protected 2-Amino-1-nitroethenes for the Synthesis of 3,3′-Disubstituted Oxindoles Bearing α,β-Diamino Functionality
  作者：Xiong-Li Liu、Zhi-Jun Wu、Xi-Lin Du、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/jo2004378

  日期：2011.5.20

  An organocatalytic asymmetric Michael addition reaction of 3-substituted oxindoles to protected 2-amino-1-nitroethenes has been developed. The reaction is catalyzed by a simple and readily available amino-indanol derivative and affords the desired products in very high yields (up to 99%) with excellent diastereoselectivities (up to >99:1) and very good enantioselectivities (up to 90%). Significantly

  已经开发出3-取代的羟吲哚与被保护的2-氨基-1-硝基乙烯的有机催化不对称迈克尔加成反应。该反应由一种简单易得的氨基氨基茚满醇衍生物催化，以非常高的非对映选择性（高达> 99：1）和非常好的对映选择性（高达90％）以非常高的收率（高达99％）提供所需的产物。 。重要的是，这项研究为构建带有α，β-二氨基官能团的3，3′-二取代的羟吲哚以及邻近的手性季/叔立体中心提供了一种通用的催化方法。该协议的潜在效用也已通过克级反应和产物的多用途转化得到了证明。此外，根据全面的实验结果和其中一种迈克尔加合物的绝对构型，
• Organocatalytic Asymmetric Conjugate Addition of 3-Monosubstituted Oxindoles to (<i>E</i>)-1,4-Diaryl-2-buten-1,4-diones: A Strategy for the Indirect Enantioselective Furanylation and Pyrrolylation of 3-Alkyloxindoles
  作者：Yu-Hua Liao、Xiong-Li Liu、Zhi-Jun Wu、Xi-Lin Du、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1002/chem.201103293

  日期：2012.5.21

  3′‐disubstituted oxindoles—3‐furanyl‐ and 3‐pyrrolyl‐3‐alkyl‐oxindoles—in high yields and good enantioselectivities. Notably, the studies presented here sufficiently confirm that this two‐step strategy of sequential conjugate addition/Paal–Knorr cyclization is not only an attractive method for the indirect enantioselective heteroarylation of 3‐alkyloxindoles, but also opens up new avenues toward asymmetric synthesis

  3-单取代的羟吲哚的不对称共轭加成范围为（E）描述了由市售的辛可宁催化的1,4-二芳基-2-丁烯-1,4-二酮。这种有机催化不对称反应提供了范围广的3,3'-二取代的羟吲哚，这些化合物包含1,4-二羰基部分以及附近的季铵和叔立体中心，收率高至优异（高达98％），并具有出色的非对映异构体和中高对映体比例（分别高达99：1和95：5）。随后，在不同的Paal–Knorr条件下，所得迈克尔加合物中1,4-二羰基部分的环化产生了两种新型的3,3'-二取代的羟吲哚——3-呋喃基和3-吡咯基-3-烷基-氧吲哚-高收率和良好的对映选择性。尤其，
• Asymmetric tandem conjugate addition–protonation to forge chiral secondary C–O bonds for quaternary carbon stereocenters at the nonadjacent β-position
  作者：San-Ni Hong、Yang Liu、Richmond Lee、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1039/c7cc03700g

  日期：——

  strategy to construct chiral secondary C–O bonds for quaternary carbon stereocenters at the nonadjacent β-position is described. Methylene 1,3-oxazolidine-2,4-diones were for the first time employed in an asymmetric reaction as viable electrophiles undergoing a tandem conjugate addition–protonation process. Using an L-amino acid-based urea–tertiary amine catalyst, the reaction with 3-substituted oxindoles

  描述了在不相邻的β位置上为季碳立体中心构建手性二级C-O键的直接策略。亚甲基1,3-恶唑烷-2,4-二酮首次在不对称反应中用作活泼的亲电子试剂，经历了串联共轭加成-质子化过程。使用基于L-氨基酸的脲-叔胺催化剂，与3-取代的羟吲哚的反应可制得有价值的质子化加合物，具有1,3-季-叔（C-O）不相邻的立体中心，并具有高收率和出色的立体选择性。该方法已成功地推广到硫亲核试剂上，用于合成具有生物活性的手性1，3-硫叔叔醇衍生物。
• Catalytic Stereoselective Conjugate Addition of Oxindole to Electron-Deficient Alkynes
  作者：Guowei Kang、Quanquan Wu、Miaochang Liu、Qingfang Xu、Zunyang Chen、Weilong Chen、Yuqiang Luo、Wei Ye、Jun Jiang、Huayue Wu

  DOI：10.1002/adsc.201200715

  日期：2013.1.29

  A Z/E-selective and enantioselective conjugate addition of oxindoles to butyl but-2-ynedioate derivatives has been developed, providing a facile access to enantioenriched multifunctional olefins, which can be further converted into 3,3a- dihydro-2H-pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,4(5H,9bH)-dione derivatives via conventional operations.

  已开发了羟吲哚向丁二炔基丁酸酯衍生物的Z / E选择性和对映选择性共轭加成反应，可轻松获得对映体富集的多官能烯烃，该烯烃可进一步转化为3,3a-二氢-2 H-吡咯并[通过常规操作的3，4- c ]喹啉-1，4（5 H，9b H）-二酮衍生物。