3-(1-hydroxypropylidene)furan-2,4(3H,5H)-dione | 70450-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-(1-hydroxypropylidene)furan-2,4(3H,5H)-dione
• 英文别名: 3-(1-Hydroxypropylidene)oxolane-2,4-dione
• CAS: 70450-75-8
• 化学式: C₇H₈O₄
• 分子量: 156.138
• InChiKey: NSZZFPNUKKATQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-hydroxypropylidene)furan-2,4(3H,5H)-dione 、 2,4-二氯苯肼盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(1-(2-(2,4-dichlorophenyl)hydrazinyl)propylidene)furan-2,4(3H,5H)-dione 、 3-(1-(2-(2,4-dichlorophenyl)hydrazinyl)propylidene)furan-2,4(3H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  苯肼取代的四氢邻苯二甲酸衍生物的合成，表征，抗真菌评价和3D-QSAR研究

  摘要：

  使用两种合成途径设计和制备了一系列3-（1-（2-（取代的苯基）肼基）亚烷基）呋喃-2,4（3 H，5 H）-二酮。通过FT-IR，1 H NMR，13 C NMR，MS，元素分析和单晶X射线衍射确认了它们的结构。在体外评估了它们对灰葡萄孢的生物活性。大多数目标化合物表现出显着的抗真菌活性。两种化合物7f和7h非常有效，它们的EC 50值分别为0.241μg/ mL和0.167μg/ mL，接近于对照药物嘧啶酮。进行了CoMFA和CoMSIA的3D-QSAR研究。生成具有良好预测能力的模型，其中交叉验证的CoMFA和CoMSIA的q 2值为0.565和0.823。传统的r 2值分别为0.983和0.945。该结果提供了一种实用的工具，用于指导设计和合成含有取代的苯肼部分的新型更有效的tetronic酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.06.074

文献信息

• Deuterium isotope effects on 13C and 15N chemical shifts of intramolecularly hydrogen-bonded enaminocarbonyl derivatives of Meldrum’s and Tetronic acid
  作者：Saif Ullah、Wei Zhang、Poul Erik Hansen

  DOI：10.1016/j.molstruc.2010.03.059

  日期：2010.7

  of Meldrum’s and tetronic acids reveal that they exist at the NH-form. It was demonstrated that deuterium isotope effects, for the hydrogen bonded compounds, due to the deuterium substitution at the nitrogen nucleus lead to large one-bond isotope effects at nitrogen, 1Δ15N(D), and two-bond isotope effects on carbon nuclei, 2ΔC(ND), respectively. A linear correlations exist between 2ΔC(ND) and 1Δ15N(D)

  摘要 使用 NMR 和 DFT (B3LYP/6-31G(d,p)) 检查和分析了一系列环状烯氨基二酯和烯氨基酯以及无环烯氨基酮和烯氨基酯中的二次氘同位素对 13C 和 15N 核屏蔽的影响。 ） 方法。在不同温度下在 CDCl3 和 CD2Cl2 中记录烯氨基羰基及其氘代类似物的一维和二维 NMR 谱并进行分配。Meldrum 和 tetronic 酸衍生物的 1JNH 耦合常数表明它们以 NH 形式存在。结果表明，对于氢键化合物，氘同位素效应是由于氮核处的氘取代导致氮处的单键同位素效应较大，1Δ15N(D)，以及对碳核的双键同位素效应，2ΔC (ND)，分别。2ΔC(ND) 和 1Δ15N(D) 之间存在线性相关性，而与 δNH 的相关性分为两个。获得了实验观察到的 2ΔC(ND) 和计算的 dσ13C/dRNH 之间的良好一致性。发现计算出的 NH 键长与观察到的 NH 化学位移之间