(S)-N-Boc-N-(2-phenylbutyl)-isobutyramide | 473996-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-Boc-N-(2-phenylbutyl)-isobutyramide
• 英文别名: tert-butyl N-(2-methylpropanoyl)-N-[(2S)-2-phenylbutyl]carbamate
• CAS: 473996-37-1
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₃
• 分子量: 319.444
• InChiKey: PBRJZXJRUAKMLM-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-Boc-N-(2-phenylbutyl)-isobutyramide 在 氢氧化钾 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2S)-2-苯基丁烷-1-胺
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成的2-取代的2-苯基乙胺的锂化-取代序列：合成发展和机制途径。

  摘要：

  N-（2-苯乙基）异丁酰胺（2）的锂化和不对称取代（在选定的亲电试剂的作用下）在（-）-天冬氨酸的作用下以58-90％的产率提供苄基取代的产物，对映体比率（ers）为72： 28至91：9。富含对映体的二氢异喹啉（S）-18和（S）-19和四氢异喹啉（4S）-20的合成提供了合成应用的实例。机理研究表明，在-78摄氏度下对映体确定步骤是动态热力学分辨率。

  DOI：

  10.1021/jo0258251
• 作为产物：
  描述：

  N-phenethylisobutyramide 在 正丁基锂 、 仲丁基锂 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-N-Boc-N-(2-phenylbutyl)-isobutyramide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成的2-取代的2-苯基乙胺的锂化-取代序列：合成发展和机制途径。

  摘要：

  N-（2-苯乙基）异丁酰胺（2）的锂化和不对称取代（在选定的亲电试剂的作用下）在（-）-天冬氨酸的作用下以58-90％的产率提供苄基取代的产物，对映体比率（ers）为72： 28至91：9。富含对映体的二氢异喹啉（S）-18和（S）-19和四氢异喹啉（4S）-20的合成提供了合成应用的实例。机理研究表明，在-78摄氏度下对映体确定步骤是动态热力学分辨率。

  DOI：

  10.1021/jo0258251

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 2-Substituted 2-Phenylethylamines by Lithiation−Substitution Sequences:  Synthetic Development and Mechanistic Pathway
  作者：Jason M. Laumer、Dwight D. Kim、Peter Beak

  DOI：10.1021/jo0258251

  日期：2002.9.1

  The lithiation and asymmetric substitution of N-(2-phenylethyl)isobutyramide (2) with selected electrophiles, under the influence of (-)-sparteine, provides benzylically substituted products in 58-90% yields with enantiomeric ratios (ers) from 72:28 to 91:9. Syntheses of enantioenriched dihydroisoquinolines (S)-18 and (S)-19 and a tetrahydroisoquinoline (4S)-20 provide examples of synthetic applications

  N-（2-苯乙基）异丁酰胺（2）的锂化和不对称取代（在选定的亲电试剂的作用下）在（-）-天冬氨酸的作用下以58-90％的产率提供苄基取代的产物，对映体比率（ers）为72： 28至91：9。富含对映体的二氢异喹啉（S）-18和（S）-19和四氢异喹啉（4S）-20的合成提供了合成应用的实例。机理研究表明，在-78摄氏度下对映体确定步骤是动态热力学分辨率。