methyl 1-(3-methoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate | 141072-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 1-(3-methoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-[(3-methoxyphenyl)methyl]-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate；methyl 1-[(3-methoxyphenyl)methyl]triazole-4-carboxylate
• CAS: 141072-07-3
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₃
• mdl: MFCD03866365
• 分子量: 247.254
• InChiKey: ONXICOXUGCIGBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(3-methoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate 在 乙醇 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-(3-methoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  合成与1-苄基-生物评价ñ - （2-（苯基氨基）吡啶-3-基）-1- ħ 1,2,3-三唑-4-甲酰胺作为抗有丝分裂剂

  摘要：

  1-苄基-甲库ñ - （2-（苯基氨基）吡啶-3-基）-1- ħ 1,2,3-三唑-4-甲酰胺（图7a-人）已经被设计，合成和筛选其对某些选定的人类癌细胞系DU-145，A-549，MCF-7和HeLa具有抗增殖活性。它们中的大多数已显示出对肺癌细胞系（A549）的有希望的细胞毒性，其中7f被发现是最有效的抗增殖同源物。此外，7f表现出与 标准E7010（IC 50值为2.15）相当的微管蛋白聚合抑制作用（IC 50值为2.04 µM）。 µM）。此外，流式细胞仪分析表明该化合物通过在A549细胞中以G 2 / M期的细胞周期停滞来诱导凋亡。通过检查线粒体膜电位进一步观察到了细胞凋亡的诱导，并且通过Hoechst染色以及膜联蛋白V-FITC分析也证实了凋亡的诱导。此外，分子对接研究表明化合物7f与β-微管蛋白的秋水仙碱结合位点结合。因此，7f通过在秋水仙碱活性位点的结合抑制微管蛋白聚合并诱导细胞凋亡而表现出抗增殖特性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.11.002
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基溴苄 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 1-(3-methoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成与1-苄基-生物评价ñ - （2-（苯基氨基）吡啶-3-基）-1- ħ 1,2,3-三唑-4-甲酰胺作为抗有丝分裂剂

  摘要：

  1-苄基-甲库ñ - （2-（苯基氨基）吡啶-3-基）-1- ħ 1,2,3-三唑-4-甲酰胺（图7a-人）已经被设计，合成和筛选其对某些选定的人类癌细胞系DU-145，A-549，MCF-7和HeLa具有抗增殖活性。它们中的大多数已显示出对肺癌细胞系（A549）的有希望的细胞毒性，其中7f被发现是最有效的抗增殖同源物。此外，7f表现出与 标准E7010（IC 50值为2.15）相当的微管蛋白聚合抑制作用（IC 50值为2.04 µM）。 µM）。此外，流式细胞仪分析表明该化合物通过在A549细胞中以G 2 / M期的细胞周期停滞来诱导凋亡。通过检查线粒体膜电位进一步观察到了细胞凋亡的诱导，并且通过Hoechst染色以及膜联蛋白V-FITC分析也证实了凋亡的诱导。此外，分子对接研究表明化合物7f与β-微管蛋白的秋水仙碱结合位点结合。因此，7f通过在秋水仙碱活性位点的结合抑制微管蛋白聚合并诱导细胞凋亡而表现出抗增殖特性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.11.002

文献信息

• Abu-Orabi, Sultan T.; Atfah, Adnan; Jibril, Ibrahim, Gazzetta Chimica Italiana, 1992, vol. 122, # 1, p. 29 - 33
  作者：Abu-Orabi, Sultan T.、Atfah, Adnan、Jibril, Ibrahim、Al-Sheikh Ali, Amer、Marii, Fakhri

  DOI：——

  日期：——