3-(4-甲基戊-3-烯基)噻吩 | 62429-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 3-(4-甲基戊-3-烯基)噻吩
• 英文名称: 3-(4-methyl-3-pentenyl)thiophene
• 英文别名: 3-(4-Methylpent-3-enyl)thiophene；3-(4-methylpent-3-enyl)thiophen；3-(4-methylpent-3-en-1-yl)thiophene；thioperillene；2-Methyl-5-(3-thienyl)-2-penten
• CAS: 62429-57-6
• 化学式: C₁₀H₁₄S
• 分子量: 166.287
• InChiKey: UAGFAMQTBLSQSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  4.577 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲基戊-3-烯基)噻吩 在 钯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以yielding 8 g (66%) 3-(4-methylpentyl)-thiophene的产率得到3-(4-Methyl-pentyl)-thiophene
  参考文献：
  名称：

  Substituted thiophenes, and flavoring and perfume compositions and

  摘要：

  调味和香料组合物，以及有味道的食品和相关产品，还有带有一种或多种带有以下公式的取代噻吩的香水产品： ##STR1## 其中，点线中的没有、一个或两个表示双键，但不允许存在累积的双键。

  公开号：

  US05196224A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-thiophen-3-yl-acrylic acid ethyl ester 在 Pd-BaSO₄ 正丁基锂 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 3-(4-甲基戊-3-烯基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  Weyerstahl, Peter; Schenk, Anja; Marschall, Helga, Liebigs Annalen, 1995, # 10, p. 1849 - 1854

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regio-controlled Prenylation and Geranylation of 3-Furylmethylmagnesium Bromide. Selective Syntheses of 3-Substituted Furanoid and 2-Substituted 3-Methylfuranoid Terpenes
  作者：Shuki Araki、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1246/bcsj.56.1446

  日期：1983.5

  main products. When the reactions were carried out in the presence of a catalytic amount of copper(I) iodide, normal coupling occurred and 3-substituted furans, perillene and dendrolasin, were formed in good yields. The related naturally occurring 3-substituted thiophene, 3-(4-methyl-3-pentenyl)thiophene, was also synthesized from 3-thienylmethylmagnesium bromide and prenyl diethy phosphate.

  3-呋喃基甲基溴化镁与异戊二烯和香叶基磷酸二乙酯的偶联反应得到2-取代的3-甲基呋喃、蔷薇呋喃和倍半硅氧烷，作为主要产物。当反应在催化量的碘化铜 (I) 存在下进行时，会发生正常偶联，并以良好的产率形成 3-取代呋喃、紫紫苏烯和树皮苷。相关的天然存在的 3-取代噻吩，3-(4-甲基-3-戊烯基) 噻吩，也由 3-噻吩基甲基溴化镁和异戊二烯二乙基磷酸盐合成。
• Sulfur Monoxide Transfer from<i>peri</i>-Substituted Trisulfide-2-oxides to Dienes: Substituent Effects, Mechanistic Studies and Application in Thiophene Synthesis
  作者：Richard S. Grainger、Bhaven Patel、Benson M. Kariuki、Louise Male、Neil Spencer

  DOI：10.1021/ja108865w

  日期：2011.4.20

  followed by in situ trapping by diene. Transfer of SO also occurs upon irradiation at room temperature, but yields of sulfoxide are lower. Dehydration of the sulfoxides under Pummerer conditions gives thiophenes, including the naturally occurring thioperillene. Two dienes form thiophenes directly under the SO transfer conditions. The methodology is applied in a formal synthesis of the antiplatelet medication

  通过用亚硫酰氯和吡啶处理 1,8-萘二硫醇制备了三个环取代的三硫化物-2-氧化物。1,2,3-trithiane-2-氧化物环在固态下采用沙发构象，具有假轴氧和环应变的证据（周边相互作用）。在二烯存在下加热三硫化物-2-氧化物会导致正式的一氧化硫 (SO) 转移形成不饱和环状亚砜，以及可回收的 1,8-萘二硫化物。萘环上邻甲氧基或邻叔丁基取代基的存在降低了温度并增加了 SO 转移发生的速率。捕获实验和动力学研究与三线态 SO 的产生一致，然后是二烯的原位捕获。SO 的转移也发生在室温下辐照时，但亚砜的收率较低。在Pummerer 条件下，亚砜脱水得到噻吩，包括天然存在的硫紫杉烯。两种二烯在 SO 转移条件下直接形成噻吩。该方法应用于抗血小板药物波立维的正式合成。
• Syntheses of perillene and natural congeners via Li2CuCl4-catalyzed cross-coupling reaction of allylic carbonates
  作者：Ya-Nan Sun、Qi Wang、Ling He、Xi Wang、Wei-Dong Z. Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153610

  日期：2022.2

  Perillene is an essential ingredient in a Chinese patent drug and features some fascinating biological activities. We present herein an efficient pathway to perillene that hangs on the cross-coupling reaction of allylic carbonates with furfuryl Grignard reagent catalyzed by Li2CuCl4. The synthetic applications of this transformation were demonstrated by the synthesis of analogical natural products dendrolasin

  紫苏烯是一种中成药的重要成分，具有一些令人着迷的生物活性。我们在此提出了一种有效的紫苏烯途径，该途径取决于由 Li 2 CuCl 4催化的烯丙基碳酸酯与糠基格氏试剂的交叉偶联反应。这种转化的合成应用通过合成类似的天然产物 dendrolasin、ambliofuran 和 thioperillene 得到证明。
• A Novel Recyclable Sulfur Monoxide Transfer Reagent
  作者：Richard S. Grainger、Alberto Procopio、Jonathan W. Steed

  DOI：10.1021/ol016678g

  日期：2001.11.1

  subsequent trapping with thionyl chloride. Heating trisulfide oxide 11 in the presence of dienes results in transfer of sulfur monoxide to form cyclic unsaturated sulfoxides 13 in good to excellent yields, along with recovery of disulfide 9. A Pummerer reaction can be used to convert the cyclic sulfoxides into thiophenes.

  [反应：请参见文字]。由二硫化物9通过还原成相应的二硫醇并随后用亚硫酰氯捕获而制备了三硫化物2-氧化物11。在二烯存在下加热三硫化物氧化物11导致一氧化硫以良好的至极好的收率转移形成环状不饱和亚砜13，同时回收二硫化物9。可以使用Pummerer反应将环状亚砜转化为噻吩。
• Studies on analogs of DAMASCENOLIDETM: Part 4. Synthesis and odor evaluation of sulfur-containing analogs of DAMASCENOLIDETM
  作者：Yamato Miyazawa、Kenji Kawaguchi、Ryo Katsuta、Tomoo Nukada、Ken Ishigami

  DOI：10.1093/bbb/zbab032

  日期：2021.5.25

  their odors differed significantly from those of the corresponding sulfur-free compounds. The introduction of a sulfur atom does not necessarily result in a sulfur-like odor. In particular, the 2(5H)-thiophenone analogs gave waxy, oily, and lactone-like odors that are uncharacteristic of sulfur-containing compounds. In many synthesized analogs, the introduction of a sulfur atom led to an increase in odor

  DAMASCENOLIDETM [1, 4-(4-methylpent-3-en-1-yl)furan-2(5H)-one] 从大马士革玫瑰中分离出来，是一种有用的芳香化合物，具有柑橘类气味。作为我们新的芳香化合物开发项目的一部分，我们之前曾报道过 1 的 34 种类似物的合成和气味特性。为了开发更好的香气化合物并收集有关结构-气味关系的更多信息，合成了 1 种的 6 种新型含硫类似物。气味评估表明，它们的气味与相应的无硫化合物的气味有显着差异。硫原子的引入不一定会产生类似硫磺的气味。特别是，2(5H)-噻吩酮类似物会产生蜡状、油状和内酯样气味，这些气味是含硫化合物所不具备的。在许多合成的类似物中，