tert-butyl-diphenyl-[[(2S,3S)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]oxiran-2-yl]methoxy]silane | 757190-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-diphenyl-[[(2S,3S)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]oxiran-2-yl]methoxy]silane
• CAS: 757190-36-6
• 化学式: C₂₆H₂₇F₃O₂Si
• 分子量: 456.58
• InChiKey: BVTRHUHSQGYWTB-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-diphenyl-[[(2S,3S)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]oxiran-2-yl]methoxy]silane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以44%的产率得到(1R,2S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-fluoro-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼诱导的苯基缩水甘油醚反应：对映纯，立体定义的氟代醇的便捷合成

  摘要：

  在温和条件下，三氟化硼-乙醚在对映体纯的（2 S，3 S）-3-芳基缩水甘油醚（芳基=苯基，4-三氟甲基苯基）上开环氢氟化反应可提供立体定向的高产β-氟代醇完全的区域控制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.069
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-trifluoromethylphenyl)-2-propen-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl-diphenyl-[[(2S,3S)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]oxiran-2-yl]methoxy]silane
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼诱导的苯基缩水甘油醚反应：对映纯，立体定义的氟代醇的便捷合成

  摘要：

  在温和条件下，三氟化硼-乙醚在对映体纯的（2 S，3 S）-3-芳基缩水甘油醚（芳基=苯基，4-三氟甲基苯基）上开环氢氟化反应可提供立体定向的高产β-氟代醇完全的区域控制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.069

文献信息

• Boron trifluoride-induced reactions of phenylglycidyl ethers: a convenient synthesis of enantiopure, stereodefined fluorohydrins
  作者：Gabriela Islas-González、Cristina Puigjaner、Anton Vidal-Ferran、Albert Moyano、Antoni Riera、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.069

  日期：2004.8

  Ring-opening hydrofluorination of enantiomerically pure (2S,3S)-3-arylglycidyl ethers (aryl = phenyl, 4-trifluoromethylphenyl) by boron trifluoride–diethyl ether under mild conditions provides β-fluoro alcohols in good yield in a stereospecific manner with complete regiocontrol.

  在温和条件下，三氟化硼-乙醚在对映体纯的（2 S，3 S）-3-芳基缩水甘油醚（芳基=苯基，4-三氟甲基苯基）上开环氢氟化反应可提供立体定向的高产β-氟代醇完全的区域控制。