6-O-benzyl 1-O-(2,2,2-trichloroethyl) (3S)-3-[[(3S)-3-[[(3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-oxo-6-phenylmethoxyhexanoyl]amino]-6-oxo-6-phenylmethoxyhexanoyl]amino]hexanedioate | 218943-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-O-benzyl 1-O-(2,2,2-trichloroethyl) (3S)-3-[[(3S)-3-[[(3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-oxo-6-phenylmethoxyhexanoyl]amino]-6-oxo-6-phenylmethoxyhexanoyl]amino]hexanedioate
• CAS: 218943-39-6
• 化学式: C₄₆H₅₆Cl₃N₃O₁₂
• 分子量: 949.323
• InChiKey: PZBLCOXLYVSTTC-FSEITFBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-benzyl 1-O-(2,2,2-trichloroethyl) (3S)-3-[[(3S)-3-[[(3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-oxo-6-phenylmethoxyhexanoyl]amino]-6-oxo-6-phenylmethoxyhexanoyl]amino]hexanedioate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Linear and cyclic β3-oligopeptides with functionalised side-chains (-CH2OBn, -CO2Bn, -CH2CH2CO2Bn) derived from serine and from aspartic and glutamic acid

  摘要：

  天然的β-氨基酸衍生物Boc-Asp(β-OH)-OBn，以及Boc-β-HGlu(OBn)-OH和Boc-β-HSer(OBn)-OH（分别通过Arndt-Eistert同系化法从适当保护的谷氨酸和丝氨酸制备），被用作合成由2到6个β-氨基酸组成的线性（11-20）和环状（21-23）β-寡肽的构建模块[使用三氯乙基（TCE）酯基团进行C端保护和五氟苯酯激活进行大环化]。尽管线性衍生物在溶液中足以用于反应和结构研究，但环状β-三肽和六肽则不然（根据FT-IR测量，它们形成了氢键网络，可能是由所谓的纳米管组成）。Boc-OTCE保护的六肽（19）和无保护的六肽（20）[β-Asp(OBn)-β-HGlu(OBn)-β-HSer(OBn)]2的CD光谱存在显著差异，只有无保护形式在210到220 nm之间显示熟悉的负Cotton效应模式（表明为314螺旋）。在甲醇中对自由末端的六肽20进行NMR分析揭示了存在一个中心、左旋的螺旋转弯（14元氢键环）。结果进行了讨论并与先前获得的具有非功能化侧链的类似β-肽的结果进行了比较。

  DOI：

  10.1039/a805478i
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-(benzyloxy)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxopentanoic (ethyl carbonic) anhydride 在 水 、 silver trifluoroacetate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 6-O-benzyl 1-O-(2,2,2-trichloroethyl) (3S)-3-[[(3S)-3-[[(3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-oxo-6-phenylmethoxyhexanoyl]amino]-6-oxo-6-phenylmethoxyhexanoyl]amino]hexanedioate
  参考文献：
  名称：

  Linear and cyclic β3-oligopeptides with functionalised side-chains (-CH2OBn, -CO2Bn, -CH2CH2CO2Bn) derived from serine and from aspartic and glutamic acid

  摘要：

  天然的β-氨基酸衍生物Boc-Asp(β-OH)-OBn，以及Boc-β-HGlu(OBn)-OH和Boc-β-HSer(OBn)-OH（分别通过Arndt-Eistert同系化法从适当保护的谷氨酸和丝氨酸制备），被用作合成由2到6个β-氨基酸组成的线性（11-20）和环状（21-23）β-寡肽的构建模块[使用三氯乙基（TCE）酯基团进行C端保护和五氟苯酯激活进行大环化]。尽管线性衍生物在溶液中足以用于反应和结构研究，但环状β-三肽和六肽则不然（根据FT-IR测量，它们形成了氢键网络，可能是由所谓的纳米管组成）。Boc-OTCE保护的六肽（19）和无保护的六肽（20）[β-Asp(OBn)-β-HGlu(OBn)-β-HSer(OBn)]2的CD光谱存在显著差异，只有无保护形式在210到220 nm之间显示熟悉的负Cotton效应模式（表明为314螺旋）。在甲醇中对自由末端的六肽20进行NMR分析揭示了存在一个中心、左旋的螺旋转弯（14元氢键环）。结果进行了讨论并与先前获得的具有非功能化侧链的类似β-肽的结果进行了比较。

  DOI：

  10.1039/a805478i