(4R)-4-[(tert-butoxycarbonyl)methylamino]-5-methylhexanethioamide | 1174764-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代酰胺
• 英文名称: (4R)-4-[(tert-butoxycarbonyl)methylamino]-5-methylhexanethioamide
• 英文别名: (4R)-4-(tert-butoxycarbonylmethylamino)-5-methylhexanethioamide；tert-butyl N-[(3R)-6-amino-2-methyl-6-sulfanylidenehexan-3-yl]-N-methylcarbamate
• CAS: 1174764-16-9
• 化学式: C₁₃H₂₆N₂O₂S
• 分子量: 274.428
• InChiKey: BXIOXRTVRSKRCE-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-[(tert-butoxycarbonyl)methylamino]-5-methylhexanethioamide 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氢溴酸 、 2-bromo-1-ethylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 methyl (2-((R)-3-((2S,3S)-N,3-dimethyl-2-((R)-1-methylpiperidine-2-carboxamido)pentanamido)-4-methylpentyl)thiazole-4-carbonyl)-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  Pretubulysin 及其衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  Pretubulysin 是微管溶素的生物合成前体，对各种肿瘤细胞系显示出亚纳摩尔范围内的有效生物活性。其活性仅略低于结构更复杂的微管溶素。由于可直接合成，pretubulysin 是开发基于 tubulysin 的抗癌药物的理想先导结构（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900999
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧基羰基)-L-缬氨酸甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 硫化氢 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 hexae 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4R)-4-[(tert-butoxycarbonyl)methylamino]-5-methylhexanethioamide
  参考文献：
  名称：

  Pretubulysin 及其衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  Pretubulysin 是微管溶素的生物合成前体，对各种肿瘤细胞系显示出亚纳摩尔范围内的有效生物活性。其活性仅略低于结构更复杂的微管溶素。由于可直接合成，pretubulysin 是开发基于 tubulysin 的抗癌药物的理想先导结构（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900999

文献信息

• BIOACTIVE PRE-TUBULYSINS AND USE THEREOF
  申请人：Chai Yi

  公开号：US20110245295A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  The invention relates to bioactive pre-tubulysin derivatives, their preparation and pharmacological use.

  这项发明涉及生物活性的前图布林衍生物，其制备和药理用途。
• [EN] BIOACTIVE PRE-TUBULYSINS AND USE THEREOF<br/>[FR] PRÉ-TUBULYSINES BIOACTIVES ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2010034724A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  The invention relates to bioactive pre-tubulysin derivatives, their preparation and pharmacological use.

  该发明涉及生物活性的前土霉素衍生物，其制备和药理学用途。
• Bioactive pre-tubulysins and use thereof
  申请人：Universität des Saarlandes

  公开号：EP2174947A1

  公开（公告）日：2010-04-14

  The invention relates to bioactive pre-tubulysin derivatives, their preparation and pharmacological use.

  本发明涉及具有生物活性的前岩白菜素衍生物、其制备方法和药理用途。
• Ullrich, Angelika; Chai, Yi; Pistorius, Dominik, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 4422 - 4425
  作者：Ullrich, Angelika、Chai, Yi、Pistorius, Dominik、Elnakady, Yasser A.、Herrmann, Jennifer E.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• US8791098B2
  申请人：——

  公开号：US8791098B2

  公开（公告）日：2014-07-29