3-(4-methyl-1H-indol-3-yl)propan-1-ol | 643767-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-methyl-1H-indol-3-yl)propan-1-ol
• CAS: 643767-14-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: YZBSSOMZYKITIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methyl-1H-indol-3-yl)propan-1-ol 在 oxone 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以72 %的产率得到4'-methyl-4,5-dihydro-3H-spiro[furan-2,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  通过 KI/oxone 介导的同色胺和同色氨酸衍生物的氧化/环化合成螺羟吲哚

  摘要：

  吲哚的氧化环化是开发吲哚合成效用的最广泛使用的方法之一。继续我们对吲哚与 Oxone-卤化物的绿色氧化环化的研究兴趣。在这里，我们报告了使用 KI/oxone 的 hometryptamine 和 hometryptophol 衍生物的氧化环化，从而能够有效地获得包含四氢呋喃、吡咯烷、吡喃酮、呋喃酮和内酰胺的螺杂环羟吲哚，这将很难通过其他方法制备。该方案具有反应条件温和、催化体系绿色、操作简单、底物适用范围广等特点，可应用于各种潜在的转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133386
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 3-甲基苯肼盐酸盐 在 montmorillonite K-10 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(6-methyl-1H-indol-3-yl)propan-1-ol 、 3-(4-methyl-1H-indol-3-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从环烯醇醚和烯醇内酯合成取代吲哚的一种快速，环境友好的方法

  摘要：

  开发了一种简单且环保的方法，以蒙脱土-K10为多相催化剂，由市售的芳基肼和环状烯醇醚合成取代的吲哚。该催化剂是无毒的，廉价的和可回收的，并且该方法是清洁的，高产率的并且操作简单。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.107

文献信息

• An expeditious and environmentally benign methodology for the synthesis of substituted indoles from cyclic enol ethers and enol lactones
  作者：Pankajkumar R. Singh、Mandar P. Surpur、Sachin B. Patil

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.107

  日期：2008.5

  A simple and environmentally friendly method is developed for the synthesis of substituted indoles from commercially available aryl hydrazines and cyclic enol ethers with Montmorillonite-K10 as a heterogeneous catalyst. The catalyst is non-toxic, inexpensive and recyclable and the process is clean, high yielding and operationally simple.

  开发了一种简单且环保的方法，以蒙脱土-K10为多相催化剂，由市售的芳基肼和环状烯醇醚合成取代的吲哚。该催化剂是无毒的，廉价的和可回收的，并且该方法是清洁的，高产率的并且操作简单。
• Syntheses of spiro-oxindoles via KI/oxone-mediated oxidation/cyclization of homotryptamine and homotryptophol derivatives
  作者：Haohao Zheng、Xiangdong Chen、Jiayu Zuo、Jianghai Ye、Chunsheng Zhao、Jun Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133386

  日期：2023.5

  utility of indoles. In continuation of our research interest in green oxidative cyclization of indoles with Oxone-halide. Here we report an oxidative cyclization of hometryptamine and hometryptophol derivatives using KI/oxone, enabling efficiently access to spiro-heterocyclic oxindoles incorporating tetrahydrofurans, pyrrolidines, pyranones, furanones, and lactams would be difficult to prepare by other

  吲哚的氧化环化是开发吲哚合成效用的最广泛使用的方法之一。继续我们对吲哚与 Oxone-卤化物的绿色氧化环化的研究兴趣。在这里，我们报告了使用 KI/oxone 的 hometryptamine 和 hometryptophol 衍生物的氧化环化，从而能够有效地获得包含四氢呋喃、吡咯烷、吡喃酮、呋喃酮和内酰胺的螺杂环羟吲哚，这将很难通过其他方法制备。该方案具有反应条件温和、催化体系绿色、操作简单、底物适用范围广等特点，可应用于各种潜在的转化。