1-iodo-2-phenyl-4-nitrobenzene | 323191-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-iodo-2-phenyl-4-nitrobenzene
• 英文别名: 2-iodo-5-nitro-1,1'-biphenyl；2-iodo-5-nitro-biphenyl；2-Jod-5-nitro-biphenyl；1-iodo-4-nitro-2-phenylbenzene
• CAS: 323191-82-8
• 化学式: C₁₂H₈INO₂
• 分子量: 325.106
• InChiKey: QSRPQPHMCFMFHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 °C
• 沸点：
  406.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.723±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-2-phenyl-4-nitrobenzene 在 palladium diacetate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-phenyl-4-nitro-3'-carboxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Development of a Tripeptide Mimetic Strategy for the Inhibition of Protein Farnesyltransferase

  摘要：

  This paper describes the development of a novel terphenyl-based tripeptide mimetic of the CAAX carboxy terminal sequence of Ras. We employ a concise synthesis to form a series of differently functionalized terphenyl inhibitors of protein farnesyltransferase (PFTase), exemplified by 5, 6 and 7. The key reaction in the synthesis of the terphenyl methyl ester 13, and therefore 6 and 7, was the Pd-catalyzed chemoselective Suzuki cross-coupling of 3-bromo-4-chloronitrobenzene 16 with an appropriate boronic acid derivative utilizing a commercially available, electron rich phosphine Ligand. We further show that one member of this series is a potent inhibitor of PFTase. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00890-5
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-硝基苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-iodo-2-phenyl-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  三重多米诺法钯催化合成四取代烯烃

  摘要：

  通过钯（0）催化的三重多米诺工艺开发了一种高效，高度区域选择性和立体选择性的合成四取代烯烃的方案。它涉及通过双碳钯和通过2-降冰片芳基炔基联芳基/杂芳基与降冰片烯的双碳键合和CH活化形成三个新的CC键。该方法实际上很简单，具有广泛的底物范围，并且可以耐受各种取代基。带有9 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚基序的产物显示出令人感兴趣的固态荧光特性，因此形成了一类新的聚集诱导发射（AIE）荧光团。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700169

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of Tetrasubstituted Olefins by Triple Domino Process
  作者：Kanagaraj Naveen、Savariyappan Albert Nikson、Paramasivan Thirumalai Perumal

  DOI：10.1002/adsc.201700169

  日期：2017.7.17

  An efficient, highly regio‐ and stereoselective protocol for the synthesis of tetrasubstituted olefins was developed to take place by a palladium(0)‐catalyzed triple domino process. It involves the formation of three new C−C bonds through double carbopalladation and C−H activation across 2‐bromoaryl alkynyl biaryls/heteroaryls with norbornene. This method is practically simple with broad substrate

  通过钯（0）催化的三重多米诺工艺开发了一种高效，高度区域选择性和立体选择性的合成四取代烯烃的方案。它涉及通过双碳钯和通过2-降冰片芳基炔基联芳基/杂芳基与降冰片烯的双碳键合和CH活化形成三个新的CC键。该方法实际上很简单，具有广泛的底物范围，并且可以耐受各种取代基。带有9 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚基序的产物显示出令人感兴趣的固态荧光特性，因此形成了一类新的聚集诱导发射（AIE）荧光团。
• Synthesis and structural characterization of nitro-functionalized cyclic hypervalent iodine compounds
  作者：Guobi Li、Arnold L. Rheingold、John D. Protasiewicz

  DOI：10.1016/j.poly.2022.115988

  日期：2022.9

  Hypervalent iodine (HVI) compounds feature electron deficient iodine centers that often establish significant intermolecular interactions with oxygen atoms from neighboring molecules (I⋯O) in the solid state. This report examines the impact of the introduction of nitro (–NO2) groups on the solid state aggregation of two common types of cyclic HVI compounds, diaryliodonium (DAI) salts, and bisdiaryliodoniuim

  高价碘 (HVI) 化合物具有缺电子碘中心，通常与固态相邻分子 (I ⋯ O) 中的氧原子建立显着的分子间相互作用。本报告研究了硝基 (–NO 2 ) 基团的引入对两种常见类型的环状 HVI 化合物二芳基碘 (DAI) 盐和双二芳基碘 (BDAI) 盐的固态聚集的影响。对三种不同的环状碘鎓化合物进行四次结构测定的结果表明，虽然 NO 2取代基可能会增加固态碘中心的亲电性，但与抗衡离子的分子间相互作用 (OTf -) 或溶剂分子 (THF、DMF 或 DMSO) 是最优选的。
• THE SYNTHESIS OF 2,2′-DIPHENYLBENZIDINE
  作者：Shin-ichi Sako

  DOI：10.1246/bcsj.10.593

  日期：1935.12
• Intramolecular Remote C–H Activation via Sequential 1,4-Palladium Migration To Access Fused Polycycles
  作者：Panpan Li、Qiuyu Li、He Weng、Jiaming Diao、Hequan Yao、Aijun Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02392

  日期：2019.9.6

  conveyor has been described. This reaction provides an efficient route to construct diverse polycyclic frameworks in moderate to good yield via palladium-catalyzed remote C-H activation/alkene insertion, arylation, alkenylation, and the Heck reaction. The preliminary mechanistic studies revealed that the 1,4-palladium migration process was reversible.

  已经描述了空前的分子内远程CH活化，其通过以芳香环作为传送带的连续1,4-钯迁移来实现。该反应提供了一种有效的途径，可通过钯催化的远程CH活化/烯烃插入，芳基化，烯基化和Heck反应，以中等到良好的产率构建各种多环骨架。初步的机理研究表明，1,4-钯的迁移过程是可逆的。
• Development of a Tripeptide Mimetic Strategy for the Inhibition of Protein Farnesyltransferase
  作者：Mohit A. Kotharé、Junko Ohkanda、Jeffrey W. Lockman、Yimin Qian、Michelle A. Blaskovich、Said M. Sebti、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00890-5

  日期：2000.12

  This paper describes the development of a novel terphenyl-based tripeptide mimetic of the CAAX carboxy terminal sequence of Ras. We employ a concise synthesis to form a series of differently functionalized terphenyl inhibitors of protein farnesyltransferase (PFTase), exemplified by 5, 6 and 7. The key reaction in the synthesis of the terphenyl methyl ester 13, and therefore 6 and 7, was the Pd-catalyzed chemoselective Suzuki cross-coupling of 3-bromo-4-chloronitrobenzene 16 with an appropriate boronic acid derivative utilizing a commercially available, electron rich phosphine Ligand. We further show that one member of this series is a potent inhibitor of PFTase. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

表征谱图