New 3H-Indole Synthesis by Fischer’s Method. Part I.
作者:Sami Sajjadifar、Hooshang Vahedi、Abdolhossien Massoudi、Omid Louie
DOI:10.3390/molecules15042491
日期:——
Methyl indolenines (4a-c) and (5a-c) were prepared in high yield by a Fischer indole synthesis reaction of o,m-tolylhydrazine hydrochlorides (1a-b) with isopropyl methyl ketone (2) and 2-methylcyclohexanone (3) in acetic acid at room temperature. o,p- Nitrophenylhydrazines (1c-d) were reacted with 2-methylcyclohexanone (3) in acetic acid at reflux to give nitroindolenines (5d-e), while the attempted
通过 o,m-甲苯基肼盐酸盐 (1a-b) 与异丙基甲基酮 (2) 和 2-甲基环己酮 (3) 的 Fischer 吲哚合成反应,以高产率制备甲基吲哚啉 (4a-c) 和 (5a-c)在室温下的醋酸中。o,p-硝基苯肼 (1c-d) 与 2-甲基环己酮 (3) 在乙酸中回流反应得到硝基吲哚啉 (5d-e),而 o,p-硝基肼与异丙基甲基酮的尝试反应 (2)在醋酸中未成功。化合物 (1c-d) 在乙酸/HCl 中与异丙基甲基酮 (2) 反应得到 2,3,3-三甲基-5-硝基-吲哚啉 (4e) 和 2,3,3-三甲基-7-硝基吲哚啉(4d)。