3-(4-甲氧基苄亚基)戊烷-2,4-二酮 | 15725-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(4-甲氧基苄亚基)戊烷-2,4-二酮
• 英文名称: 3-(4-methoxybenzylidene)-2,4-pentanedione
• 英文别名: 3-(4-methoxybenzylidene)pentane-2,4-dione；3-(4-methoxyphenyl)methylene-2,4-pentanedione；3-[(4-Methoxyphenyl)methylidene]pentane-2,4-dione
• CAS: 15725-17-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• mdl: MFCD00052412
• 分子量: 218.252
• InChiKey: ANEDNAUPNRTQKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208 °C
• 沸点：
  156-157 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苄亚基)戊烷-2,4-二酮 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到1,1',1''-(4-hydroxy-2,6-bis(4-methoxyphenyl)cyclohex-3-ene-1,1,3-triyl)triethanone
  参考文献：
  名称：

  六元烯醇碳环化合物的简便高效合成

  摘要：

  通过 3-芳基戊烷-2,4-二酮与 t-BuOK 在 CH2Cl2 中的分子间环化反应，实现了一种简便有效的合成六元烯醇碳环化合物的方法。该反应在温和的条件下进行，显示出良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560517
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 环己烷 作用下， 以 乙酰丙酮 为溶剂， 生成 3-(4-甲氧基苄亚基)戊烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  COMPOSITIONS AND METHODS FOR STABILIZING INGREDIENTS USING 2,4-PENTANEDIONE COMPOUNDS

  摘要：

  若2,4-戊二酮化合物中没有酚羟基，则若加入苯甲醛取代，可提高原本易受光敏化合物及其混合物的光稳定性。

  公开号：

  US20120141395A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 乙酰丙酮 、 哌啶 在 3-(4-甲氧基苄亚基)戊烷-2,4-二酮 、 水 、 甲醇 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以yields about 70% 3-(4-methoxybenzylidene)-2,4-pentanedione (hereinafter “Compound 3”) with a purity的产率得到3-(4-甲氧基苄亚基)戊烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Compositions and methods for stabilizing ingredients using 2,4-pentanedione compounds

  摘要：

  含苯甲基亚甲基取代的2,4-戊二酮化合物，如果不含酚羟基，可以为原本易感光化合物和组合物提供光稳定性。

  公开号：

  US08617528B2

文献信息

• Cross-linked polystyrene-TiCl4 complex as a reusable Lewis acid catalyst for solvent-free Knoevenagel condensations of 1,3-dicarbonyl compounds with aldehydes
  作者：Ali Rahmatpour、Niloofar Goodarzi

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.11.001

  日期：2019.5

  in the range of (50–80 mesh size) were prepared by a new method, characterized and functionalized with titanium tetrachloride to afford the corresponding polystyrene‑titanium tetrachloride complex in one step reaction and characterized by FT-IR, UV, TGA, DSC, XRD, SEM, BET. This polymer metal complex (PS/TiCl4) was used as a heterogeneous, recoverable, reusable Lewis acid for solvent-free Knoevenagel

  通过一种新方法制备了平均粒径在（50-80目）范围内的交联聚苯乙烯共聚物珠，用四氯化钛对其进行了表征和功能化，从而在一步反应中得到了相应的聚苯乙烯-四氯化钛配合物，并对其进行了表征。通过FT-IR，UV，TGA，DSC，XRD，SEM，BET。该聚合物金属配合物（PS / TiCl 4）用作多相，可回收，可重复使用的路易斯酸，用于在绿色和温和条件下无溶剂的1,3-二酮与芳族醛的Knoevenagel缩合反应。发现反应速率随着交联百分比和共聚物珠粒的筛孔尺寸的增加而降低。该配合物在Knoevenagel反应中显示出良好的稳定性和催化活性。
• Efficient Solvent-Free Knoevenagel Condensation Between β-Diketone and Aldehyde Catalyzed by Silica Sulfuric Acid
  作者：Fuyi Zhang、Yu-Xin Wang、Feng-Ling Yang、Hong-Yu Zhang、Yu-Fen Zhao

  DOI：10.1080/00397910903576594

  日期：2011.1.25

  utilized as an efficient heterogeneous recyclable catalyst for Knoevenagel condensation between poorly reactive β-diketones and aldehydes under solvent-free conditions. This protocol also works well with more reactive β-ketoesters. The condensation is efficient, clean, and mild. The scope and generality of the Knoevenagel condensation were investigated. The procedure led only to the Knoevenagel product,

  二氧化硅硫酸已被用作一种有效的多相可回收催化剂，用于在无溶剂条件下反应性差的 β-二酮和醛之间的 Knoevenagel 缩合。该协议也适用于更具反应性的 β-酮酯。冷凝是高效、清洁和温和的。研究了 Knoevenagel 缩合的范围和一般性。该程序仅产生 Knoevenagel 产物，在室温下未检测到源自随后的 β-二酮与烯烃的迈克尔加成反应的副产物。温度升高导致随后的迈克尔加成，并将其应用于 9-芳基-1,8-二氧代-八氢氧杂蒽衍生物的有效合成。
• Enzyme Promiscuity as a Remedy for the Common Problems with Knoevenagel Condensation
  作者：Dominik Koszelewski、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.1002/chem.201901491

  日期：2019.8

  lipase‐catalyzed tandem reaction toward α,β‐enones/enoesters is presented. For the synthesis of the desired products the tandem process based on enzyme‐catalyzed hydrolysis and Knoevenagel reaction starting from enol acetates and aldehyde is developed. The relevant impact of the reaction conditions including organic solvent, enzyme type, and temperature on the course of the reaction was revealed. It

  提出了一种基于脂肪酶对α，β-烯醇/烯酸酯的串联反应的新方案。为了合成所需产物，开发了基于酶催化水解和从烯醇乙酸酯和醛开始的Knoevenagel反应的串联方法。揭示了反应条件（包括有机溶剂，酶类型和温度）对反应过程的相关影响。结果表明，通过酶促反应确保活性亚甲基化合物从相应的烯醇羧酸盐中的可控释放大大减少了不需要的副产物的形成。此外，通过包括与各种醛前体结合的第二串联化学酶转化来扩展该方案。在仔细优化反应条件后，E / Z选择性。
• Base-Promoted Tandem Cyclization for the Synthesis of Benzonitriles by C−C Bond Construction
  作者：Cheng-Zhi Zhu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201701329

  日期：2018.2.15

  A facile synthesis of benzonitriles via a base‐promoted tandem cyclization reaction of α,β‐unsaturated enones having electron‐withdrawing group (EWG) and 2‐acyl‐acrylonitriles was developed. This new synthetic method to access benzonitriles is suitable for a wide range of substrates. A plausible reaction mechanism is proposed on the basis of previous literature and our own investigations.

  通过碱促进的具有吸电子基团（EWG）的α，β-不饱和烯酮和2酰基丙烯腈的串联促进环化反应，可以轻松合成苯甲腈。这种获取苯甲腈的新合成方法适用于多种底物。在先前的文献和我们自己的研究的基础上，提出了一种合理的反应机理。
• Synthesis and biological evaluation of a novel series of 1,5-benzothiazepine derivatives as potential antimicrobial agents
  作者：Lanzhi Wang、Ping Zhang、Xuemei Zhang、Yonghong Zhang、Yuan Li、Yongxiang Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.12.021

  日期：2009.7

  Two series of novel 1,5-benzothiazepine derivatives (23 compounds) were efficiently synthesized and evaluated for antibacterial and antifungal activities. The results indicated that the compounds possessed a broad spectrum of activity against the tested microorganisms and showed higher activity against fungi than bacteria. Compound 2e exhibited the greatest antimicrobial activity. Preliminary study

  有效地合成了两个系列的新型1,5-苯并硫氮杂pine衍生物（23个化合物），并评估了其抗菌和抗真菌活性。结果表明，该化合物对被测微生物具有广谱的活性，并且与细菌相比，对真菌的活性更高。化合物2e表现出最大的抗菌活性。对结构-活性关系的初步研究表明，苯环中的取代基对这些化合物的抗菌活性有很大影响。

表征谱图