12-Oxapentacyclo[11.9.0.02,11.03,8.014,19]docosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14,16,18,21-decaene | 174871-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 12-Oxapentacyclo[11.9.0.02,11.03,8.014,19]docosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14,16,18,21-decaene
• CAS: 174871-19-3
• 化学式: C₂₁H₁₄O
• 分子量: 282.342
• InChiKey: ZUIABMFOTOSETP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-Oxapentacyclo[11.9.0.02,11.03,8.014,19]docosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14,16,18,21-decaene 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 12-oxapentacyclo[11.9.0.02,11.03,8.014,19]docosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14,16,18-nonaen-20-one
  参考文献：
  名称：

  DDHQ酯的新型还原（Zn-AcOH）。托洛酮合成的新途径

  摘要：

  DDHQ酯1 a–d的锌/乙酸反应生成饱和酸3 a–d和碳氢化合物7 a–d。已经确定了醛10和11在产物形成中的中间体。烃7a和7b的氧化得到相应的托酮（5a和5b）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01006-8
• 作为产物：
  描述：

  trans-3-<2'-<2-(naphtho<2,1-b>furanyl)>phenyl>-1-propenal 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 6.0h， 以170 mg的产率得到12-Oxapentacyclo[11.9.0.02,11.03,8.014,19]docosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14,16,18,21-decaene
  参考文献：
  名称：

  DDHQ酯的新型还原（Zn-AcOH）。托洛酮合成的新途径

  摘要：

  DDHQ酯1 a–d的锌/乙酸反应生成饱和酸3 a–d和碳氢化合物7 a–d。已经确定了醛10和11在产物形成中的中间体。烃7a和7b的氧化得到相应的托酮（5a和5b）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01006-8

文献信息

• Novel reduction (Zn-AcOH) of DDHQ esters. A new route to tropone synthesis
  作者：Tirumalai R. Kasturi、Pragnacharyulu V.P. Palle、Jitendra A. Sattigeri、Kaipenchery A. Kumar

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01006-8

  日期：1996.1

  Zn/acetic acid reaction of DDHQ esters 1 a–d gave the saturated acids 3 a–d and the hydrocarbons 7 a–d. The intermediacy of the aldehydes 10 and 11 in the formation of the products has been established. Oxidation of hydrocarbons 7a and 7b gave the corresponding tropones (5a and 5b).

  DDHQ酯1 a–d的锌/乙酸反应生成饱和酸3 a–d和碳氢化合物7 a–d。已经确定了醛10和11在产物形成中的中间体。烃7a和7b的氧化得到相应的托酮（5a和5b）。