1-[3,4-dimethoxy-2-methyl-6-(2,4,4-trimethyl-1-cyclohexen-1-ylmethyl)(9H-carbazol-1-yl)]propan-2-ol | 207505-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[3,4-dimethoxy-2-methyl-6-(2,4,4-trimethyl-1-cyclohexen-1-ylmethyl)(9H-carbazol-1-yl)]propan-2-ol
• 英文别名: 1-[3,4-dimethoxy-2-methyl-6-[(2,4,4-trimethylcyclohexen-1-yl)methyl]-9H-carbazol-1-yl]propan-2-ol
• CAS: 207505-91-7
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₃
• 分子量: 435.607
• InChiKey: YBLUUIHESGTDMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3,4-dimethoxy-2-methyl-6-(2,4,4-trimethyl-1-cyclohexen-1-ylmethyl)(9H-carbazol-1-yl)]propan-2-ol 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到(±)-1-(2-hydroxypropyl)-2-methyl-6-(2,4,4-trimethyl-1-cyclohexen-1-ylmethyl)-9H-carbazol-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的过渡金属，第 98 部分。过渡金属介导的有效神经元细胞保护生物碱 (±)-薰衣草喹诺辛的全合成

  摘要：

  我报道了 (±)-lavanduquinocin 的有效全合成，这是一种有效的神经元细胞保护 g 生物碱免受 Streptomyces viridochromogenes 的影响。关键步骤是咔唑骨架的铁介导的单点构建和镍介导的偶联反应。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.323
• 作为产物：
  描述：

  2,4,4-三甲基-1-环己烯-1-羧酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 1-[3,4-dimethoxy-2-methyl-6-(2,4,4-trimethyl-1-cyclohexen-1-ylmethyl)(9H-carbazol-1-yl)]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的过渡金属，第 98 部分。过渡金属介导的有效神经元细胞保护生物碱 (±)-薰衣草喹诺辛的全合成

  摘要：

  我报道了 (±)-lavanduquinocin 的有效全合成，这是一种有效的神经元细胞保护 g 生物碱免受 Streptomyces viridochromogenes 的影响。关键步骤是咔唑骨架的铁介导的单点构建和镍介导的偶联反应。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.323

文献信息

• Transition metal complexes in organic synthesis, part 42. First total synthesis of the potent neuronal cell protecting substance (±)-lavanduquinocin via iron- and nickel-mediated coupling reactions
  作者：Hans-Joachim Knölker、Wolfgang Fröhner

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00340-2

  日期：1998.4

  The first total synthesis of the potent neuronal cell protecting alkaloid (±)-lavanduquinocin is described by using an iron-mediated construction of the carbazole skeleton and a nickel-mediated alkylation as the key-steps.

  通过使用咔唑骨架的铁介导结构和镍介导的烷基化为关键步骤，描述了有效的神经元细胞保护性生物碱（±）-十二烷基喹啉的第一个全合成。