6β-hydroxymethylsulbactam | 81324-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6β-hydroxymethylsulbactam
• 英文别名: 6-beta-(hydroxymethyl)penicillanic acid 1,1-dioxide；6-β-hydroxymethylpenicillanic acid sulfone；(2S,5R,6R)-6-Hydroxymethyl-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4lambda*6*-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid；(2S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 81324-33-6
• 化学式: C₉H₁₃NO₆S
• 分子量: 263.271
• InChiKey: ODGTYAIFNCCEHW-JCGDXUMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  627.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-hydroxymethylsulbactam 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 sodium 6β-hydroxymethylsulbactam
  参考文献：
  名称：

  青霉素砜 C6 取代基的修饰，旨在提高抑制剂识别和功效

  摘要：

  通过合成和评估一系列系统的 6β-取代青霉素砜，评估了氢键供给取代基对 β-内酰胺酶抑制活性的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.134
• 作为产物：
  描述：

  benzhydryl (2S,5R)-6-bromo-6-(hydroxymethyl)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三氟乙酸 作用下， 以 苯甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 6β-hydroxymethylsulbactam
  参考文献：
  名称：

  青霉素砜 C6 取代基的修饰，旨在提高抑制剂识别和功效

  摘要：

  通过合成和评估一系列系统的 6β-取代青霉素砜，评估了氢键供给取代基对 β-内酰胺酶抑制活性的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.134

文献信息

• Antibacterial esters of resorcinol with ampicillin and penicillanic acid
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04351840A1

  公开（公告）日：1982-09-28

  Bis-esters of resorcinol (1,3-dihydroxybenzene) with ampicillin or amoxicillin and penicillanic acid 1,1-dioxide or 6-beta-(hydroxymethyl)penicillanic acid 1,1-dioxide, having utility as antibacterial agents; processes therefor; and intermediates therefor, including m-hydroxyphenyl esters of penicillanic acid, 6-beta-(hydroxymethyl)penicillanic acid, and azidocillin.

  邻二酚（1,3-二羟基苯）与氨苄青霉素或氨氧苄青霉素、青霉烷酸1,1-二氧化物或6-β-（羟甲基）青霉烷酸1,1-二氧化物的双酯具有抗菌作用；其制造工艺和中间体，包括青霉烷酸的m-羟基苯酯、6-β-（羟甲基）青霉烷酸和氮化苯丁氨苄青霉素。
• Penicillin-derived inhibitors that simultaneously target both metallo- and serine-β-lactamases
  作者：John D. Buynak、Hansong Chen、Lakshminaryana Vogeti、Venkat Rao Gadhachanda、Christine A. Buchanan、Timothy Palzkill、Robert W. Shaw、James Spencer、Timothy R. Walsh

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.12.037

  日期：2004.3

  The synthesis and beta-lactamase inhibitory activity of four 6-(mercaptomethyl)penicillinates and the four corresponding 6-(hydroxymethyl)penicillinates are described. These penicillins include both C6 stereoisomers as well as the sulfide and sulfone oxidation states of the penam thiazolidine sulfur. All compounds were evaluated as inhibitors of representative metallo- and serine-beta-lactamases enzymes

  描述了四种6-（巯基甲基）青霉酸酯和四种相应的6-（羟甲基）青霉酸酯的合成和β-内酰胺酶抑制活性。这些青霉素包括C6立体异构体以及戊二噻唑烷硫的硫化物和砜的氧化态。评价所有化合物作为代表性金属-和丝氨酸-β-内酰胺酶的抑制剂。显示选择的（巯基甲基）青霉酸酯可灭活金属-和丝氨酸-β-内酰胺酶，并显示出与哌拉西林对产生β-内酰胺酶的菌株的协同作用。
• BETA-LACTAMASE INHIBITORY COMPOUNDS
  申请人：Buynak John D.

  公开号：US20130079318A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  Inhibitors of the enzyme beta-lactamase are provided. The compounds are adapted to inhibit beta-lactamase as produced by beta-lactam resistant bacterial strains. Methods of treatment of beta-lactam resistant bacterial infections in patients are provided.

  提供了抑制酶β-内酰胺酶的抑制剂。这些化合物适用于抑制β-内酰胺酶，如由β-内酰胺耐药细菌株产生的酶。提供了治疗患有β-内酰胺耐药细菌感染的患者的方法。
• Bis-esters of 1,1-alkanediols with 6-beta-hydroxymethylpenicillanic acid 1,1-dioxide and beta-lactam antibiotics
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0061313A2

  公开（公告）日：1982-09-29

  Novel bis-Esters of 1,1-alkanediols with 6- beta(hydroxymethyl)penicillanic acid 1,1-dioxide and 6- betaacylaminopenicillanic acids are useful as antibacterial agents. Novel intermediates useful for the preparation of these compounds include: haloalkyl, alkylsulfonyloxyalkyl and arylsulfonyloxyalkyl esters of 6-beta-(hydroxymethyl)penicillanic acid and its 1-oxide and 1,1-dioxide; 6-beta-aminopenicillanoyloxyalkyl and 6-beta-(N-protected-D-2-amino-2-phenylacetamido and 2-[4-hydroxyphenyl]acetamido) penicillanoyloxyalkyl esters of 6-beta-(hydroxymethyl)penicillanic acid 1,1-dioxide; and haloalkyl, alkylsulfonyloxyalkyl and arylsulfonyloxyalkyl esters of the 6-bromo-6-(hydroxymethyl)penicillanic acids.

  1,1-烷二醇与 6-β（羟甲基）青霉烷酸 1,1-二氧化物和 6-β-乙酰氨基青霉烷酸的新型双酯可用作抗菌剂。用于制备这些化合物的新型中间体包括6-beta-(hydroxymethyl)penicillanic acid 及其 1-oxide 和 1,1-dioxide 的卤代烷基、烷基磺酰氧基烷基和芳基磺酰氧基烷基酯；6-beta-(羟甲基)青霉烷酸 1,1-二氧化物的 6-beta-氨基青霉烷酰氧基烷基和 6-beta-(N-保护-D-2-氨基-2-苯乙酰胺基和 2-[4-羟基苯基]乙酰胺基)青霉烷酰氧基烷基酯；以及 6-溴-6-(羟甲基)青霉烷酸的卤代烷基、烷基磺酰氧基烷基和芳基磺酰氧基烷基酯。
• Antibacterial esters of beta-lactams, and processes and intermediates for their preparation
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0075430A2

  公开（公告）日：1983-03-30

  Bis-esters of resorcinol (1,3-dihydroxybenzene) with ampicillin or amoxicillin and penicillanic acid 1,1-dioxide or 6-β-(hydroxymethyl)penicillanic acid 1,1-dioxide, having utility as antibacterial agents; processes therefore; and intermediates therefore, including m-hydroxyphenyl esters of penicillanic acid, 6-β-(hydroxymethyl)penicillanic acid, and azidocillin.

  间苯二酚（1,3-二羟基苯）与氨苄西林或阿莫西林以及青霉烷酸 1,1-二氧化物或 6-β-(羟甲基)青霉烷酸 1,1-二氧化物的双酯，可用作抗菌剂；相关工艺；以及相关中间体，包括青霉烷酸、6-β-(羟甲基)青霉烷酸和阿奇霉素的间羟基苯酯。