3-(4-甲氧基苯基)-3-丁烯-2-醇 | 141172-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-甲氧基苯基)-3-丁烯-2-醇
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-ol
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)but-3-en-2-ol
• CAS: 141172-02-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: CWTDGRPMJPRJJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)-3-丁烯-2-醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到2-(4-甲氧基苯基)丁烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Expedient Access to 2,3-Dihydropyridines from Unsaturated Oximes by Rh(III)-Catalyzed C–H Activation

  摘要：

  alpha,beta-Unsaturated - oxime pivalates are proposed to undergo reversible C(sp(2))-H insertion with cationic Rh (III) complexes to furnish five-membered metallacycles. In the presence of 1,1-disubstituted olefins, these species participate in irreversible migratory insertion to give, after reductive elimination, 2,3-dihydropyridine products in good yields. Catalytic hydrogenation can then be used to. convert these molecules into piperidines, which are important structural components of numerous pharmaceuticals.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b04946
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯基丙酮 在 哌啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(4-甲氧基苯基)-3-丁烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  手性吡啶基磷酰胺催化三取代烯烃的对映选择性溴化

  摘要：

  除6- exo环化方式外，三取代烯烃生产具有两个连续不对称中心的合成有用的手性内酯的对映选择性溴内酯化主要仍未开发。在这项工作中，使用N首次启用了三取代烯烃的溴环化的5-外和6-内环模式。-溴代琥珀酰亚胺和吡啶基磷酰胺催化剂。通过利用反应性烷基溴化物部分进行转化而不丧失立体化学信息，证明了所得溴内酯的实用性。优化研究和对照实验表明，磷酰胺物种中吡啶部分的碱性和NH质子的存在强烈影响反应性和对映选择性参数。

  DOI：

  10.1002/chem.201804630

文献信息

• Unexpected Extension of Usage of PPh₃/CBr₄, a Versatile Reagent: Isomerization of Aromatic Allylic Alcohols
  作者：Wanchun Gong、Yun Liu、Jijun Xue、Zhixiang Xie、Ying Li

  DOI：10.1246/cl.2012.1597

  日期：2012.12.5

  The PPh3/CBr4-catalyzed isomerization of 2-aromatic allylic alcohols into the corresponding saturated aldehydes or ketones has been achieved at room temperature in good to excellent yields under mild and metal-free conditions. This new methodology has been applied successfully to the synthesis of ibuprofen in four steps.

  在温和和无金属条件下，PPh3/CBr4 催化的 2-芳族烯丙醇异构化为相应的饱和醛或酮已在室温下实现，收率良好至极好。这种新方法已成功应用于四步合成布洛芬。
• Non-enzymatic acylative kinetic resolution of primary allylic amines
  作者：Amandine Kolleth、Martin Cattoen、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1039/c3cc45453c

  日期：——

  A non-enzymatic acetyl transfer-based kinetic resolution of primary allylic amines is reported. The process involves the use of (1S,2S)-1 in conjunction with a supported ammonium salt and affords the corresponding enantio-enriched N-acetylated allylic amines with unprecedented levels of selectivity (s-factors up to 34).

  报道了一种非酶催化的基于乙酰转移的初级烯丙基胺的动力学分离方法。该过程涉及使用(1S,2S)-1与一种支持型铵盐结合，能够以前所未有的选择性（s因子高达34）获得相应的对映体富集的N-乙酰化烯丙基胺。
• <i>C</i>₂-Symmetric Cyclic Selenium-Catalyzed Enantioselective Bromoaminocyclization
  作者：Feng Chen、Chong Kiat Tan、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/ja311202e

  日期：2013.1.30

  A catalytic asymmetric bromocyclization of trisubstituted olefinic amides that uses a C(2)-symmetric mannitol-derived cyclic selenium catalyst and a stoichiometric amount of N-bromophthalimide is reported. The resulting enantioenriched pyrrolidine products, which contain two stereogenic centers, can undergo rearrangement to yield 2,3-disubstituted piperidines with excellent diastereoselectivity and

  报道了使用 C(2)-对称甘露醇衍生的环状硒催化剂和化学计量的 N-溴邻苯二甲酰亚胺的三取代烯酰胺的催化不对称溴环化。得到的富含对映体的吡咯烷产物含有两个立体中心，可以进行重排以产生具有优异非对映选择性和对映体特异性的 2,3-二取代哌啶。
• An Antibody-Catalyzed Allylic Sulfoxide−Sulfenate Rearrangement
  作者：Zhaohui S. Zhou、Alexander Flohr、Donald Hilvert

  DOI：10.1021/jo991299a

  日期：1999.10.1

  whereas specific conformational constraints programmed by the haptens must orient the flexible substrate within the induced antibody-combining sites so as to favor certain reaction pathways over others. These studies thus expand the scope of antibody catalysis to an important new class of pericyclic reactions and illustrate how medium effects can be exploited together with conformational constraint to

  响应于N-芳基-3-甲氧基苯基脯氨酸衍生物而引起的抗体SZ-cis-39C11和SZ-trans-28F8催化烯丙基亚砜的[2,3]-σ重排，生成亚硫酸盐。用二硫苏糖醇原位还原亚磺酸盐得到烯丙基醇作为最终产物。抗体在背景范围内达到10（2）-10（3）范围内的速率加速，并表现出独特的半抗原依赖性底物特异性以及对映和非对映选择性。特别值得注意的是，在SZ-顺式-39C11催化的（Z）-2-（4-甲氧基苯基）-丁-2-烯-1-基4-的转化反应中，亚砜中心向产物醇的有效手性转移硝基苯亚砜。这些特性可与牛血清白蛋白（BSA）的特性进行对比，后者可将相同的反应加速至可比较的程度，但不能区分底物异构体。从水溶液中将底物分配到蛋白质袋的极性较小的环境中，这可以解释所观察到的速率增强的大部分原因，而由半抗原编程的特定构象约束条件必须使柔性底物在诱导的抗体结合位点内定向，从而有利于某些超越他人的反应途径。因
• Nonenzymatic kinetic resolution of α-aryl substituted allylic alcohols catalyzed by acyl transfer catalyst Np-PIQ
  作者：Shan-Shan Jiang、Bo-Qi Gu、Ming-Yu Zhu、Xingxin Yu、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.018

  日期：2015.2

  Chiral alpha-aryl substituted allylic alcohols are important versatile synthetic intermediates. We report here an effective nonenzymatic kinetic resolution of racemic alpha-aryl substituted allylic alcohols by introducing different aryl groups with acyl transfer catalyst Np-PIQ and propionic anhydride, providing moderate to good selectivity factors (S=12-37). (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.