3-(4-甲氧基苯基)-3-丁烯酸 | 87931-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 3-(4-甲氧基苯基)-3-丁烯酸
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)but-3-enoic acid
• CAS: 87931-47-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: IDFREQWLJYKYEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)-3-丁烯酸 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以34%的产率得到4-(4-甲氧基苯基)-5H-呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  使用高价碘试剂对β，γ-不饱和羧酸进行氧化环化：4-取代呋喃-2-酮的高效合成

  摘要：

  作为合成中碘的现代战略特别主题的一部分出版。 抽象的 报道了使用高价碘试剂对β-取代的β，γ-不饱和羧酸进行氧化环化，以提供4-取代的呋喃-2-酮产物。在这种环化中，至关重要的是使用由PhI（OAc）2和Me 3 SiOTf原位制备的高度亲电的PhI（OTf）2。根据底物在α位的取代方式，产生呋喃-2（5 H）-一个或呋喃-2（3 H）-一个。因此，本方法提供了一种有用的工具，用于获得各种类型的4-取代的呋喃-2-酮，所述4-取代的呋喃-2-酮是有机化学和药物化学领域中的重要结构基序。 报道了使用高价碘试剂对β-取代的β，γ-不饱和羧酸进行氧化环化，以提供4-取代的呋喃-2-酮产物。在这种环化中，至关重要的是使用由PhI（OAc）2和Me 3 SiOTf原位制备的高度亲电的PhI（OTf）2。根据底物在α位的取代方式，产生呋喃-2（5 H）-一个或呋喃-2（3 H）-一个。因此，本方法提供

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588987
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(4-甲氧基苯基)-3-丁烯酸
  参考文献：
  名称：

  脱羧研究。第16部分。1，5-σ各向异性反应中的立体共振抑制

  摘要：

  就空间更拥挤的成员的共振的空间抑制而言，一些3-苯基取代的丁-3-烯酸的气相脱羧速率是最合理的。

  DOI：

  10.1039/p29830001311

文献信息

• Highly Regioselective Palladium‐Catalyzed Carboxylation of Allylic Alcohols with CO ₂
  作者：Tsuyoshi Mita、Yuki Higuchi、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1002/chem.201503359

  日期：2015.11.9

  stoichiometric transmetalation agent under a CO2 atmosphere (1 atm). This carboxylation proceeded in a highly regioselective manner to afford branched carboxylic acids predominantly. The β,γ‐unsaturated carboxylic acid thus obtained was successfully converted into an optically active γ‐butyrolactone, a known intermediate of (R)‐baclofen.

  使用ZnEt 2作为化学计量的重金属化试剂，在CO 2气氛（1个大气压）下，在催化量的PdCl 2和PPh 3存在下，将各种烯丙醇羧化。该羧化以高度区域选择性的方式进行，主要得到支链羧酸。如此获得的β，γ-不饱和羧酸已成功转化为旋光性γ-丁内酯，这是（R）-baclofen的已知中间体。
• Iodine-Catalyzed Decarboxylative Amidation of β,γ-Unsaturated Carboxylic Acids with Chloramine Salts Leading to Allylic Amides
  作者：Kensuke Kiyokawa、Takumi Kojima、Yusuke Hishikawa、Satoshi Minakata

  DOI：10.1002/chem.201503298

  日期：2015.10.26

  The iodine‐catalyzed decarboxylative amidation of β,γ‐unsaturated carboxylic acids with chloramine salts is described. This method enables the regioselective synthesis of allylic amides from various types of β,γ‐unsaturated carboxylic acids containing substituents at the α‐ and β‐positions. In the reaction, N‐iodo‐N‐chloroamides, generated by the reaction of a chloramine salt with I2, function as a

  描述了碘催化β，γ-不饱和羧酸与氯胺盐的脱羧酰胺化反应。这种方法能够从各种类型的在α和β位置带有取代基的β，γ-不饱和羧酸区域选择性合成烯丙基酰胺。在反应中，氯胺盐与I 2反应生成的N碘N氯酰胺起关键活性物质的作用。该反应为合成有用的仲烯丙基胺衍生物的现有方法提供了有吸引力的替代方法。
• 3-Aryl-3-butenoic Acids and Their Esters: Practical Synthesis from Diketene by the Palladium-Catalyzed Grignard Coupling Reaction and Application as Monomers for the Radical Copolymerization with Styrene
  作者：Kenji Itoh、Tatsumi Harada、Hideo Nagashima

  DOI：10.1246/bcsj.64.3746

  日期：1991.12

  equimolar amount of zinc chloride followed by the reaction with diketene in the presence of a catalytic amount of PdCl2(PPh3)2 provided an improved synthetic method for 3-aryl-3-butenoic acids in a large scale. Application as a monomer for the substituted polystyrenes is exemplified by the copolymerization of methyl 3-phenyl-3-butenoate with styrene.

  用等摩尔量的氯化锌处理芳基溴化镁，然后在催化量的 PdCl2(PPh3)2 存在下与双烯酮反应，为 3-芳基-3-丁烯酸的大规模合成提供了一种改进的方法。作为取代聚苯乙烯的单体的应用的例子是3-苯基-3-丁烯酸甲酯与苯乙烯的共聚。
• Copper-Catalyzed Difluoromethylation of β,γ-Unsaturated Carboxylic Acids: An Efficient Allylic Difluoromethylation
  作者：Zhengbiao He、Mingyou Hu、Tao Luo、Lingchun Li、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.201206556

  日期：2012.11.12

  Not one but two! A new strategy for the regiospecific construction of compounds with allylic CF2H groups has been developed. The decarboxylative (phenylsulfonyl)difluoromethylation of β,γ‐unsaturated carboxylic acids is catalyzed by a Lewis acid (CuCl2⋅2 H2O), and the resulting product easily undergoes desulfonylation.

  不是一个而是两个！已经开发了具有烯丙基CF 2 H基团的化合物的区域特异性构建的新策略。的β，γ不饱和羧酸的脱羧（苯基磺酰基）二氟甲基是由一种路易斯酸（催化的CuCl 2 ⋅2ħ 2 O），将所得产物容易发生脱磺酰。
• Hypervalent Iodine(III)-Mediated Oxidative Decarboxylation of β,γ-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Kensuke Kiyokawa、Shunsuke Yahata、Takumi Kojima、Satoshi Minakata

  DOI：10.1021/ol5022433

  日期：2014.9.5

  acids mediated by hypervalent iodine(III) reagents is described. The decarboxylative C–O bond forming reaction proceeded in the presence of PhI(OAc)2 to give the corresponding allylic acetates. In addition, decarboxylative C–N bond formation was achieved by utilizing hypervalent iodine(III) reagents containing an I–N bond. Mechanistic studies suggest the unique reactivity of hypervalent iodine reagents

  描述了一种由高价碘（III）试剂介导的新型β，γ-不饱和羧酸的氧化脱羧反应。在PhI（OAc）2的存在下进行脱羧C-O键形成反应，得到相应的烯丙基乙酸酯。此外，通过使用含有I–N键的高价碘（III）试剂可实现脱羧C–N键的形成。机理研究表明，高价碘试剂在这种离子氧化脱羧反应中具有独特的反应性。