3-bromodibenz[a,c]anthracene | 199449-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-bromodibenz[a,c]anthracene
• 英文别名: 3-Bromobenzo[b]triphenylene
• CAS: 199449-98-4
• 化学式: C₂₂H₁₃Br
• 分子量: 357.249
• InChiKey: KUUDJRLTBUNWPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromodibenz[a,c]anthracene 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 四甲基乙二胺 、 双氧水 、 氧气 、 sodium hydride 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2,3-dihydroxydibenz[a,c]anthracene
  参考文献：
  名称：

  Dibenz [ a，c ]蒽：苯酚异构体的亲电取代与合成

  摘要：

  描述了苯并[ a，c ]蒽（DB a，c A）和2，3-二羟基-DB a，c A的3-，9-，10-和11-苯酚异构体的有效合成。DB的溴化一个，Ç阿与溴在CH 2氯2，得到10-溴DB一个，Ç A和不9-溴DB一个，Ç甲理论预测。另一方面，用NBS和FeCl 3溴化DB a，c A可得到9-溴DB a，c A。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10065-5
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-9,10-菲醌 在 哌啶 、 氢氧化钾 、 磷酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 165.5h， 生成 3-bromodibenz[a,c]anthracene
  参考文献：
  名称：

  Dibenz [ a，c ]蒽：苯酚异构体的亲电取代与合成

  摘要：

  描述了苯并[ a，c ]蒽（DB a，c A）和2，3-二羟基-DB a，c A的3-，9-，10-和11-苯酚异构体的有效合成。DB的溴化一个，Ç阿与溴在CH 2氯2，得到10-溴DB一个，Ç A和不9-溴DB一个，Ç甲理论预测。另一方面，用NBS和FeCl 3溴化DB a，c A可得到9-溴DB a，c A。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10065-5

文献信息

• Dibenz[a,c]anthracene: Electrophilic substitution and synthesis of phenol isomers
  作者：Ronald G. Harvey、Elias Aboshkara、John Pataki

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10065-5

  日期：1997.11

  Efficient syntheses of the 3-, 9-, 10-, and 11-phenol isomers of dibenz[a,c]anthracene (DBa,cA) and 2,3-dihydroxy-DBa,cA are described. Bromination of DBa,cA with bromine in CH2Cl2 gave 10-bromo-DBa,cA and not 9-bromo-DBa,cA predicted theoretically. On the other hand, bromination of DBa,cA with NBS and FeCl3 furnished 9-bromo-DBa,cA.

  描述了苯并[ a，c ]蒽（DB a，c A）和2，3-二羟基-DB a，c A的3-，9-，10-和11-苯酚异构体的有效合成。DB的溴化一个，Ç阿与溴在CH 2氯2，得到10-溴DB一个，Ç A和不9-溴DB一个，Ç甲理论预测。另一方面，用NBS和FeCl 3溴化DB a，c A可得到9-溴DB a，c A。