7-bromo-3-phenyl-1H-indole | 1260148-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 7-bromo-3-phenyl-1H-indole
• CAS: 1260148-04-6
• 化学式: C₁₄H₁₀BrN
• 分子量: 272.144
• InChiKey: OHMVINKBHHBWRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-3-phenyl-1H-indole 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化的自由基二氯甲基化富电子杂芳烃的CH甲酰化

  摘要：

  已经开发了新型的钯催化的富电子的N，O和S杂芳烃的CH甲酰化反应。成功的关键是将市售的BrCHCl 2用作化学计量的羰基来源。机理研究表明，与已知的Reimer-Tiemann反应不同，这种净的CH甲酰化反应是通过亲电子自由基类型的路径进行的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.07.013
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-nitrosobenzene 、 苯乙炔 在 copper(II) chloride dihydrate 、 铜 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以53%的产率得到7-bromo-3-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铜催化直接合成 3-芳基吲哚

  摘要：

  已经开发出一种从相应的亚硝基芳烃制备各种 3-芳基吲哚的直接方法。各种取代的亚硝基芳烃和炔烃通过使用 CuII-CuO 催化体系获得取代的吲哚。这是一种两步法，包括亚硝基芳烃和炔烃的环化，然后脱氧得到 3-芳基吲哚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001745

文献信息

• Electro-Oxidative C–N Bond Formation through Azolation of Indole Derivatives: An Access to 3-Substituent-2-(Azol-1-yl)indoles
  作者：Naifu Zhou、Junhao Zhao、Chengbo Sun、Yuqin Lai、Zhixiong Ruan、Pengju Feng

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01271

  日期：2021.11.19

  A practical protocol to synthesize 3-substituent-2-(azol-1-yl)indole derivatives has been developed via an electrochemical oxidative cross coupling process under mild conditions. This electro-oxidative C–N bond formation strategy tolerates a range of functional groups and is amenable to gram scale synthesis. Moreover, this method was applied to the late-stage functionalization of bioactive molecules

  在温和条件下通过电化学氧化交叉偶联过程开发了一种合成 3-取代基-2-(azol-1-yl) 吲哚衍生物的实用方案。这种电氧化 C-N 键形成策略可耐受一系列官能团，并且适合克级合成。此外，该方法还应用于生物活性分子的后期功能化。
• Electrochemically time-dependent oxidative coupling/coupling-cyclization reaction between heterocycles: tunable synthesis of polycyclic indole derivatives with fluorescence properties
  作者：Zuozhou Ning、Zhicheng Zhang、Qingsong Yan、Naifu Zhou、Linzi Wen、Xichao Peng、Yu Tang、Pengju Feng

  DOI：10.1007/s11426-022-1289-9

  日期：2022.10

  A mild and practical protocol for selectively time-dependent dehydrogenative C-C coupling, as well as tandem coupling-cyclization reaction between indoles or/and other heteroaromatics via electrochemically oxidative process has been demonstrated. The reaction runs under noble catalyst, external oxidant and inert gas free condition, allowing tunable access to a wide variety of synthetically useful symmetrical

  已经证明了一种温和实用的选择性时间依赖性脱氢 CC 偶联，以及吲哚或/和其他杂芳烃之间通过电化学氧化过程的串联偶联环化反应的方案。该反应在惰性催化剂、外部氧化剂和无惰性气体条件下进行，可调谐获得各种具有聚集诱导发射 (AIE) 的合成有用的对称或非对称杂芳烃，以及具有聚集引起猝灭的多环 3-D 吲哚衍生物(ACQ) 荧光特性。最后，初步的机理研究表明，在不同的电解电位下，通过调节N-保护基团是实现吲哚与其他杂芳烃交叉偶联的关键。
• Palladium-catalyzed C-H formylation of electron-rich heteroarenes through radical dichloromethylation
  作者：Yan Bao、Jian-Yong Wang、Ya-Xuan Zhang、Yan Li、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.013

  日期：2018.8

  A novel palladium-catalyzed C-H formylation of electron-rich N-, O-, and S-containing heteroarenes has been developed. The key to success is that the commercially available BrCHCl2 was used as a stoichiometric carbonyl source. Mechanistic investigations indicated that different from the known Reimer-Tiemann reaction, this net C-H formylation proceeded through an electrophilc radical-type path.

  已经开发了新型的钯催化的富电子的N，O和S杂芳烃的CH甲酰化反应。成功的关键是将市售的BrCHCl 2用作化学计量的羰基来源。机理研究表明，与已知的Reimer-Tiemann反应不同，这种净的CH甲酰化反应是通过亲电子自由基类型的路径进行的。
• Copper-Catalyzed Direct Synthesis of 3-Arylindoles
  作者：Siva Murru、August A. Gallo、Radhey S. Srivastava

  DOI：10.1002/ejoc.201001745

  日期：2011.4

  A direct method for the preparation of various 3-arylindoles from their corresponding nitrosoarenes has been developed. Various substituted nitrosoarenes and alkynes were employed to obtain substituted indoles by using a CuII–Cu0 catalytic system. This is a two-step method that involves annulation of the nitrosoarene and alkyne followed by deoxygenation to give 3-arylindoles.

  已经开发出一种从相应的亚硝基芳烃制备各种 3-芳基吲哚的直接方法。各种取代的亚硝基芳烃和炔烃通过使用 CuII-CuO 催化体系获得取代的吲哚。这是一种两步法，包括亚硝基芳烃和炔烃的环化，然后脱氧得到 3-芳基吲哚。