1-(4-methoxyphenyl)pentane-1,5-diol | 150075-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)pentane-1,5-diol
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-1,5-pentanediol
• CAS: 150075-20-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: HCMQBEAFBDZDFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)pentane-1,5-diol 在 氧气 作用下， 以 2,3,4-三氟甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 5-Hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-1-pentanone
  参考文献：
  名称：

  mpg-C3N4 催化使用 O2 和可见光选择性氧化醇

  摘要：

  介孔氮化碳 (mpg-C(3)N(4)) 聚合物可作为无金属光催化剂激活 O(2) 以在可见光下选择性氧化苯甲醇，避免成本、毒性和纯化问题与相应的过渡金属系统相关联。通过结合 mpg-C(3)N(4) 的表面碱度和半导体功能，光催化系统可以实现高催化选择性以生成苯甲醛。无金属光催化系统还选择性地将其他醇底物转化为其相应的醛/酮，展示了使用硝酰基自由基进入传统温和自由基化学的潜在途径。

  DOI：

  10.1021/ja102866p
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-甲氧基苯基)-5-氧代戊酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.8 g的产率得到1-(4-methoxyphenyl)pentane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸催化苯甲醇脱水生成C-O键。

  摘要：

  五氟苯基硼酸和草酸的组合催化苄醇与第二种醇的脱水取代，形成新的C-O键。该方法已应用于苯甲醇的分子间取代以形成对称醚，二醇的分子内环化以形成芳基取代的四氢呋喃和四氢吡喃衍生物，以及两种不同醇之间的分子间交叉醚化反应。机械控制实验已经确定了在芳基硼酸和草酸之间形成的潜在催化中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201806057

文献信息

• Gold-catalysed cyclic ether formation from diols
  作者：Xiaolu Jiang、Emma K. London、David J. Morris、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.068

  日期：2010.12

  Gold(I) and (III) salts have been found to be highly effective at the catalysis of ether formation from alcohols. Intramolecular ether formation of a 1,5-diol was also achieved, with a stereoselectivity that indicates that an SN1 mechanism predominates. In an attempt to form a seven-membered ring, a stable 14-membered dimer product was also formed. Attempts to control the diastereoselectivity of the

  已经发现金（I）和（III）盐在催化由醇形成醚方面非常有效。还实现了1,5-二醇的分子内醚形成，其立体选择性表明S N 1机制占主导。为了形成七元环，还形成了稳定的十四元二聚产物。尝试使用手性阴离子抗衡离子控制反应的非对映选择性没有得到具有高de的产物。
• Rhodium‐Catalyzed Remote Borylation of Alkynes and Vinylboronates
  作者：Minghao Zhang、Zheming Liu、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1002/anie.202215455

  日期：2023.1.26

  of internal alkynes and sterically hindered tri- and tetra-substituted vinylboronates enabled by rhodium catalysis is reported. The 1,n-diboronate products can be converted to a variety of useful building blocks, biologically active molecules, and drugs via the selective manipulation of the two boryl groups in products including the regioselective cross coupling, oxidation, and amination.

  报道了通过铑催化实现的内部炔烃和空间位阻三取代和四取代乙烯基硼酸盐的区域选择性远程硼化。1, n-二硼酸酯产品可以通过对产品中两个硼基的选择性操作（包括区域选择性交叉偶联、氧化和胺化）转化为各种有用的结构单元、生物活性分子和药物。
• Aryl Boronic Acid Catalysed Dehydrative Substitution of Benzylic Alcohols for C−O Bond Formation
  作者：Susana Estopiñá‐Durán、Liam J. Donnelly、Euan B. Mclean、Bryony M. Hockin、Alexandra M. Z. Slawin、James E. Taylor

  DOI：10.1002/chem.201806057

  日期：2019.3.12

  substitution of benzylic alcohols with a second alcohol to form new C−O bonds. This method has been applied to the intermolecular substitution of benzylic alcohols to form symmetrical ethers, intramolecular cyclisations of diols to form aryl‐substituted tetrahydrofuran and tetrahydropyran derivatives, and intermolecular crossed‐etherification reactions between two different alcohols. Mechanistic control

  五氟苯基硼酸和草酸的组合催化苄醇与第二种醇的脱水取代，形成新的C-O键。该方法已应用于苯甲醇的分子间取代以形成对称醚，二醇的分子内环化以形成芳基取代的四氢呋喃和四氢吡喃衍生物，以及两种不同醇之间的分子间交叉醚化反应。机械控制实验已经确定了在芳基硼酸和草酸之间形成的潜在催化中间体。
• mpg-C₃N₄-Catalyzed Selective Oxidation of Alcohols Using O₂ and Visible Light
  作者：Fangzheng Su、Smitha C. Mathew、Grzegorz Lipner、Xianzhi Fu、Markus Antonietti、Siegfried Blechert、Xinchen Wang

  DOI：10.1021/ja102866p

  日期：2010.11.24

  Mesoporous carbon nitride (mpg-C(3)N(4)) polymer can function as a metal-free photocatalyst to activate O(2) for the selective oxidation of benzyl alcohols with visible light, avoiding the cost, toxicity, and purification problems associated with corresponding transition-metal systems. By combining the surface basicity and semiconductor functions of mpg-C(3)N(4), the photocatalytic system can realize

  介孔氮化碳 (mpg-C(3)N(4)) 聚合物可作为无金属光催化剂激活 O(2) 以在可见光下选择性氧化苯甲醇，避免成本、毒性和纯化问题与相应的过渡金属系统相关联。通过结合 mpg-C(3)N(4) 的表面碱度和半导体功能，光催化系统可以实现高催化选择性以生成苯甲醛。无金属光催化系统还选择性地将其他醇底物转化为其相应的醛/酮，展示了使用硝酰基自由基进入传统温和自由基化学的潜在途径。