2-(6-Phenylmethoxyhex-2-ynyl)oxirane | 912365-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(6-Phenylmethoxyhex-2-ynyl)oxirane
• CAS: 912365-50-5
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: VXZDCZZKJJTLRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-Phenylmethoxyhex-2-ynyl)oxirane 在 palladium on activated charcoal 、 R,R-Jacobsen's catalyst 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S,9S)-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,3-dihydroxydecanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  First synthesis and determination of the absolute stereochemistry of iso-cladospolide-B and cladospolides-B and C

  摘要：

  The syntheses of iso-cladospolide-B, cladospolide-B and cladospolide-C are reported with 4S,5S,11S-configuration. Of the three stereogenic centres, the C-4/C-5 vic-diol was created by Evans aldol condensation, while the C-11 stereocentre was created by Jacobsen's method. The synthesis of cladospolides 1-3 defined the absolute stereochemistry of these natural products. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.044
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyloxy-1-pentyne 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(6-Phenylmethoxyhex-2-ynyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  First synthesis and determination of the absolute stereochemistry of iso-cladospolide-B and cladospolides-B and C

  摘要：

  The syntheses of iso-cladospolide-B, cladospolide-B and cladospolide-C are reported with 4S,5S,11S-configuration. Of the three stereogenic centres, the C-4/C-5 vic-diol was created by Evans aldol condensation, while the C-11 stereocentre was created by Jacobsen's method. The synthesis of cladospolides 1-3 defined the absolute stereochemistry of these natural products. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.044