(2,5-dimethylphenyl)(2-methyloxiran-2-yl)methanone | 1253386-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,5-dimethylphenyl)(2-methyloxiran-2-yl)methanone
• 英文别名: (2,5-Dimethylphenyl)-(2-methyloxiran-2-yl)methanone
• CAS: 1253386-66-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: ZRYIFNACBSJISV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,5-dimethylphenyl)(2-methyloxiran-2-yl)methanone 以 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到2-(hydroxymethyl)-2,6-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  在2，5-二甲基苯甲酰环氧乙烷中进行光化作用诱导的环氧乙烷开环反应，形成药学上有前景的茚满酮衍生物

  摘要：

  辐照2，5-二甲基苯甲酰肟酮可形成相对高效和高产率的β-羟基官能化的茚满酮，其结构上类似于生物活性翼龙素。纳秒激光闪光光解和基于密度泛函理论的量子化学计算提供了证据，表明这种光化学转变主要是通过光致化机理进行的。我们的研究揭示了该机理的相当复杂性，并且结构修饰可以显着改变反应途径并产生不同的产物。研究了这种光化学转化用于合成某些药学上重要的化合物的范围。

  DOI：

  10.1021/jo101515a
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,5-dimethylphenyl)-2-methylprop-2-en-1-one 在 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(2,5-dimethylphenyl)(2-methyloxiran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  在2，5-二甲基苯甲酰环氧乙烷中进行光化作用诱导的环氧乙烷开环反应，形成药学上有前景的茚满酮衍生物

  摘要：

  辐照2，5-二甲基苯甲酰肟酮可形成相对高效和高产率的β-羟基官能化的茚满酮，其结构上类似于生物活性翼龙素。纳秒激光闪光光解和基于密度泛函理论的量子化学计算提供了证据，表明这种光化学转变主要是通过光致化机理进行的。我们的研究揭示了该机理的相当复杂性，并且结构修饰可以显着改变反应途径并产生不同的产物。研究了这种光化学转化用于合成某些药学上重要的化合物的范围。

  DOI：

  10.1021/jo101515a

文献信息

• Photoenolization-Induced Oxirane Ring Opening in 2,5-Dimethylbenzoyl Oxiranes To Form Pharmaceutically Promising Indanone Derivatives
  作者：Tomas Solomek、Peter Stacko、Aneesh Tazhe Veetil、Tomas Pospisil、Petr Klan

  DOI：10.1021/jo101515a

  日期：2010.11.5

  functionalized indanones that structurally resemble biologically active pterosines. Nanosecond laser flash photolysis and quantum-chemical calculations based on density functional theory provided evidence that this photochemical transformation proceeds primarily via a photoenolization mechanism. Our study revealed considerable complexity of the mechanism and that structural modifications can significantly

  辐照2，5-二甲基苯甲酰肟酮可形成相对高效和高产率的β-羟基官能化的茚满酮，其结构上类似于生物活性翼龙素。纳秒激光闪光光解和基于密度泛函理论的量子化学计算提供了证据，表明这种光化学转变主要是通过光致化机理进行的。我们的研究揭示了该机理的相当复杂性，并且结构修饰可以显着改变反应途径并产生不同的产物。研究了这种光化学转化用于合成某些药学上重要的化合物的范围。