(S)-ethyl 3-hydroxy-3-(2-phenylthiazol-4-yl)propanoate | 1585214-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-ethyl 3-hydroxy-3-(2-phenylthiazol-4-yl)propanoate
• 英文别名: ethyl (3S)-3-hydroxy-3-(2-phenyl-1,3-thiazol-4-yl)propanoate
• CAS: 1585214-77-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃S
• 分子量: 277.344
• InChiKey: FXDNFHHRBSEUGY-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 3-hydroxy-3-(2-phenylthiazol-4-yl)propanoate 、 (S)-(-)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  杂环35. CaL-B介导的对映体纯的3-（2-芳基噻唑-4-基）-3-羟基丙酸酯（R）-和（S）-乙基酯的合成

  摘要：

  在此我们提出的四个新的对映体纯（脂肪酶催化合成- [R ）-和（小号） -乙基3-（2- arylthiazol -4-基）-3- hydroxypropanoates及其丁酸酯通过外消旋的醇的对映选择性酶促酰化外消旋- 1a - d以及相应的外消旋酯rac - 2a - d的乙醇化反应，由南极假丝酵母的脂肪酶B （CaL-B）在有机溶剂中介导。就立体选择性和活性而言，酰化和醇解这两种方法均成功（50％转化率，E ≫ 200）。分辨率产品的绝对构型由一个详细确定1个（的Mosher氏衍生物的1 H NMR研究小号- ）1a中。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.01.013
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3-噻唑-4-甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 Candida antarctica lipase B 、 三乙胺 、 锌 、 正丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醚 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (S)-ethyl 3-hydroxy-3-(2-phenylthiazol-4-yl)propanoate 、 (R)-ethyl 3-hydroxy-3-(2-phenylthiazol-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  杂环35. CaL-B介导的对映体纯的3-（2-芳基噻唑-4-基）-3-羟基丙酸酯（R）-和（S）-乙基酯的合成

  摘要：

  在此我们提出的四个新的对映体纯（脂肪酶催化合成- [R ）-和（小号） -乙基3-（2- arylthiazol -4-基）-3- hydroxypropanoates及其丁酸酯通过外消旋的醇的对映选择性酶促酰化外消旋- 1a - d以及相应的外消旋酯rac - 2a - d的乙醇化反应，由南极假丝酵母的脂肪酶B （CaL-B）在有机溶剂中介导。就立体选择性和活性而言，酰化和醇解这两种方法均成功（50％转化率，E ≫ 200）。分辨率产品的绝对构型由一个详细确定1个（的Mosher氏衍生物的1 H NMR研究小号- ）1a中。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.01.013