2-methoxy-N-((R)-1-phenylpropyl)acetamide | 933065-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-N-((R)-1-phenylpropyl)acetamide
• 英文别名: 2-methoxy-N-[(1R)-1-phenylpropyl]acetamide
• CAS: 933065-32-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: DDTLMMAJYVANCM-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C
• 沸点：
  363.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-N-((R)-1-phenylpropyl)acetamide 在 sodium hydroxide 、 三乙醇胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到(R)-(+)-1-苯丙胺
  参考文献：
  名称：

  Process for hydrolyzing optically active amides

  摘要：

  本发明涉及一种将手性活性酰胺水解为保留手性中心的羧酸和手性胺的过程，其中对酰胺的水解是在存在5-30%重量的多元醇或氨基醇的条件下，使用碱金属或碱土金属氢氧化物进行的。

  公开号：

  US06713652B1
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基乙酸乙酯 、 1-苯基丙-1-胺 在 Candida antartica lipase B 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以87%的产率得到2-methoxy-N-((R)-1-phenylpropyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用可回收的钯纳米粒子催化剂与脂肪酶的伯胺化学酶动力学动力学拆分。

  摘要：

  将由载于氨基官能化硅质介孔泡沫（Pd-AmP-MCF）上的钯纳米粒子组成的催化剂用于化学酶动力学动力学拆分（DKR），可将伯胺高产率转化为酰胺。纳米催化剂在低于70°C的温度下的效率可实现更适合于酶的反应条件。在本研究中，这可以通过使用两种市售脂肪酶Novozyme-435（南极假丝酵母脂肪酶B）和Amano脂肪酶PS-C1（洋葱伯克霍尔德氏菌的脂肪酶）对1-苯基乙胺（1a）和类似的苄基胺进行DKR反应来举例说明。）作为生物催化剂。后者的酶以前在胺的DKR中尚未使用，因为它在60°C以上的温度下稳定性低。回收研究进一步证明了非均相Pd-AmP-MCF的可行性，该研究表明该催化剂最多可重复使用5次。

  DOI：

  10.1021/jo500508p

文献信息

• Solvent-free kinetic resolution of primary amines catalyzed by Candida antarctica lipase B: effect of immobilization and recycling stability
  作者：Mari Päiviö、Päivi Perkiö、Liisa T. Kanerva

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.02.008

  日期：2012.2

  Highly enantioselective (E >200) N-acylation of nine racemic primary amines with isopropyl methoxyacetate in the presence of Candida antarctica lipase B (Novozym 435) has been reported to yield the unreacted (S)-amines (ee ⩾98%) and produced the (R)-amides (ee ⩾95%) at 50% conversion under solvent-free conditions. One of the amines and the acyl donor have been used in an equimolar ratio at room temperature

  据报道，在南极假丝酵母脂肪酶B（Novozym 435）存在下，九种外消旋伯胺与甲氧基乙酸异丙酯的高对映选择性（E > 200）N-酰化反应会产生未反应的（S）-胺（ee⩾98％），并产生（R）-酰胺（ee⩾95％）在无溶剂条件下的转化率为50％。胺和酰基供体之一已在室温（23°C）下以等摩尔比使用。在反应条件下，已证明Novozym 435与1-苯基乙胺（作为模型化合物）的重用稳定性差，而内部制备的溶胶-凝胶CAL-B催化剂的稳定性有所改善。
• Dynamic Kinetic Resolution of Primary Amines with a Recyclable Pd Nanocatalyst for Racemization
  作者：Mahn-Joo Kim、Won-Hee Kim、Kiwon Han、Yoon Kyung Choi、Jaiwook Park

  DOI：10.1021/ol070130d

  日期：2007.3.1

  A practical procedure for the dynamic kinetic resolution (DKR) of primary amines has been developed. This procedure employs a palladium nanocatalyst as the racemization catalyst, a commercial lipase (Novozym-435) as the resolution catalyst, and ethyl acetate or ethyl methoxyacetate as the acyl donor. Eleven primary amines and one amino acid amide have been efficiently resolved with good yields (85-99%)

  已经开发了伯胺动态动力学拆分（DKR）的实用程序。该方法采用钯纳米催化剂作为消旋催化剂，商业脂肪酶（Novozym-435）作为拆分催化剂，乙酸乙酯或甲氧基乙酸乙酯作为酰基供体。11种伯胺和一种氨基酸酰胺已得到有效拆分，收率良好（85-99％），对映体过量也很高（97-99％）。[反应：看文字]
• Optically Active Amines by Enzyme-Catalyzed Kinetic Resolution
  作者：Klaus Ditrich

  DOI：10.1055/s-2008-1078451

  日期：2008.7

  Chiral amines are resolved by an enzyme-catalyzed kinetic resolution. Key steps are the selective acylation of one enantiomer with isopropyl methoxyacetate, separation of the resulting amide from the unreacted antipode, and finally amide hydrolysis. The process proceeds with excellent selectivity and is highly flexible with regard to substrates.

  手性胺通过酶催化动力学拆分进行拆分。关键步骤是用甲氧基乙酸异丙酯选择性酰化一种对映体，将所得酰胺与未反应的对映体分离，最后是酰胺水解。该过程以优异的选择性进行，并且对于基材具有高度的灵活性。
• Chemoenzymatic Dynamic Kinetic Resolution of Primary Amines Using a Recyclable Palladium Nanoparticle Catalyst Together with Lipases
  作者：Karl P. J. Gustafson、Richard Lihammar、Oscar Verho、Karin Engström、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo500508p

  日期：2014.5.2

  amines to DKR reactions using two commercially available lipases, Novozyme-435 (Candida antartica Lipase B) and Amano Lipase PS-C1 (lipase from Burkholderia cepacia) as biocatalysts. The latter enzyme has not previously been used in the DKR of amines because of its low stability at temperatures over 60 °C. The viability of the heterogeneous Pd-AmP-MCF was further demonstrated in a recycling study,

  将由载于氨基官能化硅质介孔泡沫（Pd-AmP-MCF）上的钯纳米粒子组成的催化剂用于化学酶动力学动力学拆分（DKR），可将伯胺高产率转化为酰胺。纳米催化剂在低于70°C的温度下的效率可实现更适合于酶的反应条件。在本研究中，这可以通过使用两种市售脂肪酶Novozyme-435（南极假丝酵母脂肪酶B）和Amano脂肪酶PS-C1（洋葱伯克霍尔德氏菌的脂肪酶）对1-苯基乙胺（1a）和类似的苄基胺进行DKR反应来举例说明。）作为生物催化剂。后者的酶以前在胺的DKR中尚未使用，因为它在60°C以上的温度下稳定性低。回收研究进一步证明了非均相Pd-AmP-MCF的可行性，该研究表明该催化剂最多可重复使用5次。
• Asymmetric Reductive Acylation of Aromatic Ketoximes by Enzyme-Metal Cocatalysis
  作者：Kiwon Han、Jaiwook Park、Mahn-Joo Kim

  DOI：10.1021/jo800270n

  日期：2008.6.1

  We have developed an efficient procedure for the asymmetric synthesis of chiral amides from ketoximes. This one-pot procedure employs two different types of catalysts, Pd nanocatalyst and lipase, for three consecutive transformations including hydrogenation, racemization, and acylation. Eight ketoximes have been efficiently transformed to the corresponding amides in good yields (83-92%) and high enantiomeric excesses (93-98%).