2',4',6'-trimethoxyflavone | 63487-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2',4',6'-trimethoxyflavone
• 英文别名: 2-(2,4,6-Trimethoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 63487-17-2
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: YMYSILRQOPLLBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4',6'-trimethoxyflavone 在 氢碘酸 、 苯酚 作用下， 反应 2.0h， 以20 mg的产率得到5,7,2-三羟基黄酮
  参考文献：
  名称：

  靶向糖原磷酸化酶抑制剂位点的合成类黄酮衍生物：QM / MM-PBSA诱导的取代5,7-二羟基黄酮的合成，晶体学，体外动力学和离体细胞实验揭示了新型有效抑制剂。

  摘要：

  糖原磷酸化酶（GP）是开发新型抗高血糖药的重要目标。黄酮类化合物是GP的新型抑制剂，但是它们的作用方式在涉及的GP结合位点方面没有特异性。为了设计专门作用于抑制剂位点的合成类黄酮类似物，并利用该位点的疏水口袋，采用了菊花蛋白作为先导化合物，用于计算机筛选1169种具有不同B环取代的新类似物。QM / MM-PBSA结合自由能的计算指导了8种化合物的最终选择，随后使用Baker-Venkataraman重排-环化方法进行合成。针对兔肌肉GPa和GPb以及人肝脏GPa的动力学实验揭示了其中的三种化合物（11，20和43）中的最有效的，其结合在现场（ķ我小号<4μM对于所有三种同种型），和比以前更有效报道的天然类黄酮抑制剂。多次抑制研究表明，仅在抑制剂位点结合。该结合与葡萄糖是协同的，表明抑制作用可以通过血糖水平来调节，并且随着达到正常血糖而降低。化合物43是肝细胞糖原分解的有效抑制剂（IC 50

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104003
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 生成 2',4',6'-trimethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  靶向糖原磷酸化酶抑制剂位点的合成类黄酮衍生物：QM / MM-PBSA诱导的取代5,7-二羟基黄酮的合成，晶体学，体外动力学和离体细胞实验揭示了新型有效抑制剂。

  摘要：

  糖原磷酸化酶（GP）是开发新型抗高血糖药的重要目标。黄酮类化合物是GP的新型抑制剂，但是它们的作用方式在涉及的GP结合位点方面没有特异性。为了设计专门作用于抑制剂位点的合成类黄酮类似物，并利用该位点的疏水口袋，采用了菊花蛋白作为先导化合物，用于计算机筛选1169种具有不同B环取代的新类似物。QM / MM-PBSA结合自由能的计算指导了8种化合物的最终选择，随后使用Baker-Venkataraman重排-环化方法进行合成。针对兔肌肉GPa和GPb以及人肝脏GPa的动力学实验揭示了其中的三种化合物（11，20和43）中的最有效的，其结合在现场（ķ我小号<4μM对于所有三种同种型），和比以前更有效报道的天然类黄酮抑制剂。多次抑制研究表明，仅在抑制剂位点结合。该结合与葡萄糖是协同的，表明抑制作用可以通过血糖水平来调节，并且随着达到正常血糖而降低。化合物43是肝细胞糖原分解的有效抑制剂（IC 50

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104003

文献信息

• Gallagher et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 3770,3777
  作者：Gallagher et al.

  DOI：——

  日期：——