(E)-3-(3-(4-hydroxyphenyl)allyl)-2,6-dimethoxyphenol | 1226854-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(3-(4-hydroxyphenyl)allyl)-2,6-dimethoxyphenol
• 英文别名: dalparvinene；Dalparvinene；3-[(E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enyl]-2,6-dimethoxyphenol
• CAS: 1226854-44-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: VWMLOOICTOCUDD-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基乙酸苯酯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (E)-3-(3-(4-hydroxyphenyl)allyl)-2,6-dimethoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Anti-inflammatory Activity of Natural 1,3-Diarylpropenes

  摘要：

  作为关键步骤，通过 Friedel-Crafts 烷基化技术首次合成了五种天然 1,3-二元丙烯（肉桂酚）2-4、7 和 8，并合成了另外两种天然 1,3-二元丙烯 1 和 5 以及短链烷烃的 E 异构体（6）。随后，还研究了它们在脂多糖（LPS）诱导的 RAW264.7 巨噬细胞中的抗炎作用。除了化合物 8（dalberatin B）在 10 µM 浓度下没有细胞毒性外，其他化合物对炎症介导的一氧化氮（NO）产生有明显的抑制作用，IC50 值在 4.05 至 16.76 µM 之间。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00089

文献信息

• 1,3-치환된 다이페닐프로펜 화합물 합성방법
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation, Hallym University 한림대학교 산학협력단(220070195175) BRN ▼221-82-10284

  公开号：KR101747693B1

  公开（公告）日：2017-06-15

  과제: 생물활성이 있는 천연 1,3-치환된 다이페닐프로펜 화합물을 효율적으로 합성하는 방법을 제공하려는 것해결수단: 본 발명자들은 프리델-크라프트 알킬화 반응을 주요 단계로 하여 1,3-치환된 다이페닐프로펜 화합물 1~4를 합성하는 효과적인 방법을 최초로 발명하였다.

  任务：提供一种有效合成具有生物活性的天然1,3-二取代二苯丙烯化合物的方法。 解决方法：本发明者首次发明了一种有效的方法，以弗里德尔-克拉夫特烷基化反应作为主要步骤来合成1,3-二取代二苯丙烯化合物1~4。