2,6-二甲氧基乙酸苯酯 | 944-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 2,6-二甲氧基乙酸苯酯
• 英文名称: 2,6-dimethoxyphenyl acetate
• 英文别名: (2.6-Dimethoxy-phenyl)-acetat；2,6-Dimethoxyphenol acetate；(2,6-dimethoxyphenyl) acetate
• CAS: 944-99-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• mdl: MFCD00017222
• 分子量: 196.203
• InChiKey: CIIHIFFNYMLOAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53.5 °C
• 沸点：
  118-119 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1482;1503;1472.7;1484

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2915390090
• 储存条件：
  室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲氧基乙酸苯酯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-3-cinnamyl-2,6-dimethoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  1,3-치환된 다이페닐프로펜 화합물 합성방법

  摘要：

  任务：提供一种有效合成具有生物活性的天然1,3-二取代二苯丙烯化合物的方法。 解决方法：本发明者首次发明了一种有效的方法，以弗里德尔-克拉夫特烷基化反应作为主要步骤来合成1,3-二取代二苯丙烯化合物1~4。

  公开号：

  KR101747693B1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-三甲氧基苯 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N-甲基苯胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,6-二甲氧基乙酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  1-（4-羟基-3,5-二甲氧基苯基）乙烷-1-酮的合成方法

  摘要：

  本发明涉及1‑（4‑羟基‑3,5‑二甲氧基苯基）乙烷‑1‑酮的合成方法，其特征在于：以1,2,3‑三甲氧基苯为起始原料脱除2位甲基得到2,6‑二甲氧基苯酚；之后以2,6‑二甲氧基苯酚与乙酰基团反应得到2,6‑二甲氧基苯乙酸酯；最后以2,6‑二甲氧基苯酚重排得到1‑（4‑羟基‑3,5‑二甲氧基苯基）乙烷‑1‑酮。与现有方法相比，本方法采用无毒环保的材料作为原料，操作简单，反应温和，不会造成环境的污染以及对操作人员的伤害，适于大规模生产。

  公开号：

  CN111116338A

文献信息

• Stepwise degradation of hydroxyl compounds to aldehydes <i>via</i> successive C–C bond cleavage
  作者：Mingyang Liu、Zhanrong Zhang、Xiaojun Shen、Huizhen Liu、Pei Zhang、Bingfeng Chen、Buxing Han

  DOI：10.1039/c8cc09504c

  日期：——

  Stepwise degradation of hydroxyl compounds to aldehydes via successive cleavage of C–C bonds was achieved by using a bimetallic catalytic system (PdCl2 + CuCl) without any ligands and additives. The broad applicability is expanded to a diverse range of aromatic, aliphatic, primary and secondary alcohols, as well as lignin model compounds.

  通过使用不带任何配体和添加剂的双金属催化体系（PdCl 2 + CuCl），通过C-C键的连续裂解将羟基化合物逐步降解为醛。广泛的适用性扩展到芳族，脂肪族，伯和仲醇以及木质素模型化合物的各种范围。
• The Baeyer-Villiger oxidation versus aromatic ring hydroxylation: competing organic peracid oxidation mechanisms explored by multivariate modelling of designed multi-response experiments
  作者：Cristian Gambarotti、Hans-René Bjørsvik

  DOI：10.1002/poc.3462

  日期：2015.10

  experimental conditions exhibited a substantial impact on whether the oxidation reaction follows the oxygen insertion or direct ring hydroxylation mechanism. An improved protocol for the direct ring hydroxylation was also obtained from the experimental and modelling described herein. Copyright © 2015 John Wiley & Sons, Ltd.

  过氧酸可用作苯乙酮的Baeyer-Villiger氧化的末端氧化剂，以及甲氧基取代的苯的直接环羟基化反应。涉及3-氯过苯甲酸的氧化系统（mCPBA）和2,6-二甲氧基苯乙酮作为模型底物通过统计实验设计，多元建模和响应面方法进行了研究。有机过酸氧化实验的结果由多重响应矩阵描述，该矩阵由三种不同化合物的收率组成。2,6-二甲氧基苯基乙酸酯，1-（4-羟基-2,6-二甲氧基苯基）乙酮和3-羟基-2,6-二甲氧基苯基乙酸酯。优化的反应方案用于研究一系列各种取代的苯乙酮。总体研究表明，苯乙酮底物的分子结构和实验条件都对氧化反应是否遵循氧插入或直接环羟基化机理产生了实质性影响。还从本文描述的实验和模型中获得了用于直接环羟基化的改进方案。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• An efficient method to prepare aryl acetates by the carbonylation of aryl methyl ethers or phenols
  作者：Dejin Zhang、Guoqiang Yang、Junping Xiong、Jia Liu、Xingbang Hu、Zhibing Zhang

  DOI：10.1039/d0nj05050d

  日期：——

  Synthesis of valuable chemicals from lignin based compounds is critical for the application of biomass. Here, we develop a method of preparing aryl acetates by the carbonylation of aryl methyl ethers or phenols under low CO pressure. Good to excellent yields of aryl acetates were obtained using different substrates, and a possible reaction mechanism was proposed by conducting a series of control experiments

  从木质素基化合物合成有价值的化学物质对于生物质的应用至关重要。在这里，我们开发了一种在低CO压力下通过芳基甲基醚或苯酚的羰基化制备乙酸芳基酯的方法。使用不同的底物可获得良好至优异的乙酸芳基酯收率，并通过进行一系列对照实验提出了可能的反应机理。该方法可提供利用木质素的潜在途径。
• Synthesis of Methoxy-Substituted Phenols by Peracid Oxidation of the Aromatic Ring
  作者：Hans-René Bjørsvik、Giovanni Occhipinti、Cristian Gambarotti、Leonardo Cerasino、Vidar R. Jensen

  DOI：10.1021/jo050944c

  日期：2005.9.1

  A novel benign protocol for the preparation of hydroxy-methoxybenzene derivatives is disclosed. By utilizing this protocol, activated aromatic compounds such as 1,3-dimethoxy-2-methyl-benzene and 1-(2,6-dimethoxyphenyl)ethanone are smoothly converted to the corresponding monohydroxylated compound. The reaction can be considered to be a normal aromatic electrophilic substitution reaction, and the regioselectivity

  公开了用于制备羟基-甲氧基苯衍生物的新颖的良性方案。通过使用此协议，活化的芳香族化合物，例如1,3-二甲氧基-2-甲基苯和1-（2,6-二甲氧基苯基）乙酮可以平稳地转化为相应的单羟基化化合物。该反应可以被认为是正常的芳族亲电取代反应，因此该反应的区域选择性遵循与亲电取代相似的规则。该协议由良性试剂组成，即过氧化氢，乙酸和p-甲苯磺酸，导致原位生成乙烷过氧酸。乙过氧酸起羟基化试剂的作用。羟基化反应在短时间内完成，并且仅需要温和的实验条件，这使得该新方案成为绿色，廉价且快速的过程，从而导致羟基-甲氧基苯衍生物。所提出的反应机理得到密度泛函理论和NMR光谱实验的支持。该机理由两个不连续的步骤构成：（a）将OH +加到芳环的最亲核碳原子上，这是决定速率的步骤，以及（b）质子从芳环的损失。
• <i>O</i>-Acylation of Substituted Phenols with Various Alkanoyl Chlorides Under Phase-Transfer Catalyst Conditions
  作者：Alina Marieta Simion、Iwao Hashimoto、Yoshiharu Mitoma、Naoyoshi Egashira、Cristian Simion

  DOI：10.1080/00397911.2011.584007

  日期：2012.3.15

  Abstract Esterification of several types of mono- and disubstituted phenols with various mono- and dialkanoyl chlorides was performed in phase-transfer catalysis conditions, using tetrabutylammonium chloride in a mixture of aqueous NaOH and dichloromethane. The process is particularly efficient (almost quantitative yields) as well as rapid (only 5 min reaction time, at a temperature of 0 °C). GRAPHICAL

  摘要 在相转移催化条件下，使用四丁基氯化铵和 NaOH 水溶液和二氯甲烷的混合物，对几种类型的单和二取代酚与各种单和二烷酰氯进行酯化反应。该过程特别有效（几乎是定量的产率）和快速（仅 5 分钟反应时间，在 0 °C 的温度下）。图形概要