1H-pyrrole, 2-ethyl-3,4,5-trimethyl- | 69687-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1H-pyrrole, 2-ethyl-3,4,5-trimethyl-
• 英文别名: 2-ethyl-3,4,5-trimethyl-pyrrole；2-Aethyl-3,4,5-trimethyl-pyrrol；2-ethyl-3,4,5-trimethyl pyrrole；2-ethyl-3,4,5-trimethyl-1H-pyrrole
• CAS: 69687-79-2
• 化学式: C₉H₁₅N
• 分子量: 137.225
• InChiKey: COLWCZJTSIGRQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-39 °C
• 沸点：
  114-115 °C(Press: 27 Torr)
• 密度：
  0.895 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4,5-trimethyl-pyrrol-2-yl)-ethanone 在 sodium ethanolate 、 一水合肼 作用下， 生成 1H-pyrrole, 2-ethyl-3,4,5-trimethyl-
  参考文献：
  名称：

  Fischer; Walach, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1926, vol. 450, p. 123

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new synthetic aspect of acetic nitronic anhydrides
  作者：Masaaki Miyashita、Bahlul Z.E. Awen、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89068-2

  日期：1990.1

  A facile and convenient synthesis of acetic nitronic anhydrides from aliphatic nitroalkenes and lithium ketone enolates and the efficient conversion of these anhydrides to 1,4-diketones, alkylpyrroles, diketone monooximes, dihydro-1,2-oxazines, pyrrolidines, 2-hydroxypyrrolidines, and 1-pyrrolines are recorded.

  从脂肪族硝基烯烃和酮酸锂烯醇化物轻松便捷地合成乙酸硝基酸酐，并将这些酸酐有效转化为1,4-二酮，烷基吡咯，二酮一肟，二氢-1,2-恶嗪，吡咯烷，2-羟基吡咯烷和记录1-吡咯啉。
• Convenient and general synthesis of polyalkylpyrroles from ketones and nitroalkenes
  作者：Masaaki Miyashita、Bahlul Z. Elshtaiwi Awen、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1039/c39890000841

  日期：——

  A convenient and general method has been developed for the synthesis of polyalkylpyrroles starting from ketones and nitroalkenes via reduction of the intermediate acetic nitronic anhydrides.

  已经开发了一种方便且通用的方法，该方法通过还原中间体乙酸硝基酸酐，从酮和硝基烯烃开始合成聚烷基吡咯。
• Alkylation process
  申请人：Canadian Patents & Development Limited

  公开号：US04070366A1

  公开（公告）日：1978-01-24

  Substituted pyrrole compounds, such as 3-ethyl-4-methyl-5-carbethoxy pyrrole, 2,4-dimethyl-3-acetyl pyrrole and 2-methyl-5-carboxy pyrrole-4-propionic acid diethyl ester, are alkylated in a single step by reaction with an aldehyde or ketone in the presence of both an acid condensing agent such as hydriodic acid and a compatible reducing agent such as metallic zinc or stannous chloride. Suitable carbonyl reactants include formaldehyde, paraldehyde, isobutyraldehyde, acetone, cyclohexanone and methyl-isobutyl ketone. This application is a continuation application of U.S. application Ser. No. 281,624 filed Aug. 18, 1972, now abandoned, which is a continuation-in-part application of U.S. application Ser. No. 832,001, filed June 10, 1969, now abandoned.

  取代吡咯化合物，例如3-乙基-4-甲基-5-羧乙氧基吡咯，2,4-二甲基-3-乙酰基吡咯和2-甲基-5-羧基吡咯-4-丙酸二乙酯，可以在存在酸缩合剂（如氢碘酸）和兼容的还原剂（如金属锌或氯化亚锡）的情况下，通过与醛或酮反应进行单步烷基化。适当的羰基反应物包括甲醛、对甲醛、异丁醛、丙酮、环己酮和甲基异丁基酮。本申请是美国申请号281,624于1972年8月18日提交的继续申请，该申请是美国申请号832,001于1969年6月10日提交的续分申请，现已废弃。
• Booth et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 1587,1589
  作者：Booth et al.

  DOI：——

  日期：——
• Fischer; Walach, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1926, vol. 447, p. 47
  作者：Fischer、Walach

  DOI：——

  日期：——