2-(4-(2-(4-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)ethynyl)phenyl)-1,3-dioxolane | 919988-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-(2-(4-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)ethynyl)phenyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2,2'-[Ethyne-1,2-diyldi(4,1-phenylene)]bis(1,3-dioxolane)；2-[4-[2-[4-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]ethynyl]phenyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 919988-14-0
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄
• 分子量: 322.361
• InChiKey: MNALQEVRDVKLAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(2-(4-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)ethynyl)phenyl)-1,3-dioxolane 在 Wilkinson's catalyst 、 silver(II) fluoride 、 苯基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以31%的产率得到2-[4-[6-(1,3-Dioxolan-2-yl)-3,4-bis[4-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]naphthalen-2-yl]phenyl]-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  在格氏试剂存在下铑催化二芳基乙炔二聚反应：合成 1,2,3-三苯基萘衍生物

  摘要：

  摘要 在威尔金森催化剂、AgF2 和 1.5 当量 PhMgBr 的存在下，在甲苯中实现了高效的 Rh 催化二芳基乙炔二聚反应，以中等至良好的收率提供了 1,2,3-三芳基萘衍生物。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications 在线版以查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.580444
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)-1,3-二氧戊环 、 calcium carbide 在 diisopropylaminodiphenylphosphine 、 palladium diacetate potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到2-(4-(2-(4-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)ethynyl)phenyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  The use of calcium carbide in one-pot synthesis of symmetric diaryl ethynes

  摘要：

  实现了一种高效的无铜无胺催化乙炔与溴苯的偶联反应，以碳化钙为乙炔源，采用常见有机溶剂中的无机碱和易于制备、对空气稳定氨基膦配体，一步法合成对称二芳基乙炔，产率从中等到优异不等。

  DOI：

  10.1039/b607809e

文献信息

• The use of calcium carbide in one-pot synthesis of symmetric diaryl ethynes
  作者：Weiwei Zhang、Huayue Wu、Zhiqing Liu、Ping Zhong、Lin Zhang、Xiaobo Huang、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/b607809e

  日期：——

  An efficient Pd-catalyzed copper and amine free coupling reaction of acetylene and aryl bromides was achieved with calcium carbide as an acetylene source, using inorganic base and easily prepared, air-stable aminophosphine ligand in common organic solvents, providing symmetric diaryl ethynes in one-pot with yields ranged from moderate to excellent.

  实现了一种高效的无铜无胺催化乙炔与溴苯的偶联反应，以碳化钙为乙炔源，采用常见有机溶剂中的无机碱和易于制备、对空气稳定氨基膦配体，一步法合成对称二芳基乙炔，产率从中等到优异不等。
• Rhodium-Catalyzed Dimerization of Diaryl Acetylenes in the Presence of Grignard Reagents: Synthesis of 1,2,3-Triphenyl Naphthalene Derivatives
  作者：Pengcheng Qian、Fan Chen、Changduo Pan

  DOI：10.1080/00397911.2011.580444

  日期：2012.11

  Abstract An efficient Rh-catalyzed dimerization of diaryl acetylenes was achieved in the presence of Wilkinson catalyst, AgF2, and 1.5 equivalent of PhMgBr in toluene, providing the 1,2,3-triaryl naphthalene derivatives in moderate to good yields. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications to view the free supplemental file

  摘要 在威尔金森催化剂、AgF2 和 1.5 当量 PhMgBr 的存在下，在甲苯中实现了高效的 Rh 催化二芳基乙炔二聚反应，以中等至良好的收率提供了 1,2,3-三芳基萘衍生物。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications 在线版以查看免费的补充文件。图形概要