tris(4-fluorophenyl) phosphate | 90444-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: tris(4-fluorophenyl) phosphate
• 英文别名: Tri(p-fluorophenyl) phosphate
• CAS: 90444-40-9
• 化学式: C₁₈H₁₂F₃O₄P
• 分子量: 380.26
• InChiKey: VDQBLVCDTPUCQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 、 tris(4-fluorophenyl) phosphate 在 N-[2-二(1-金刚烷)磷苯基]吗啉 、 [Pd(π-cinnamyl)Cl]₂ 作用下， 反应 4.0h， 以70%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的磷酸三芳基酯与C（sp 2）–N键的交叉偶联

  摘要：

  描述了芳基磷酸酯的第一常规钯催化的胺化。MorDalPhos与[Pd（π-肉桂基）Cl] 2的结合可实现富电子，电子中性和贫电子的芳基磷酸酯与一系列芳族，脂族和杂环胺的胺化反应。在此反应条件下，常见的官能团（如醚，酮，酯和腈）显示出极好的相容性。无溶剂胺化反应在两种固体偶联剂中也都成功。通过这种催化系统可以实现克级交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00703
• 作为产物：
  描述：

  三(4-氟苯基)亚磷酸酯 在 1-methyl-3-(4-((2,4,6-triisopropylphenyl)tellanyl)benzyl)-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 、 孟加拉红内酯 作用下， 反应 2.0h， 以97%的产率得到tris(4-fluorophenyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  使用离子液体负载的有机碲化物可重复使用催化剂将亚磷酸酯有氧氧化为磷酸酯

  摘要：

  我们描述了离子液体 (IL) 负载的有机碲化物催化剂的合成及其作为将亚磷酸酯有氧氧化为磷酸酯的可回收催化剂的应用。该方法显示出高转化率，可以很容易地分离和纯化所得产物，并表现出良好的催化剂重复使用性。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706068

文献信息

• Diphenyl Diselenide-Catalyzed Synthesis of Triaryl Phosphites and Triaryl Phosphates from White Phosphorus
  作者：Yue Zhang、Ziman Cai、Yangyang Chi、Xiangzhe Zeng、Shuanghui Chen、Yan Liu、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01695

  日期：2021.7.2

  Industrially important triaryl phosphites, traditionally prepared from PCl3, have been synthesized by a diphenyl diselenide-catalyzed one-step procedure involving white phosphorus and phenols, which provides a halogen- and transition metal-free way to these compounds. Subsequent oxidation of triaryl phosphites produces triaryl phosphates and triaryl thiophosphates. Phosphorotrithioates are also prepared

  工业上重要的亚磷酸三芳基酯，传统上由 PCl 3制备，已通过涉及白磷和苯酚的二苯基二硒化物催化一步法合成，这为这些化合物提供了一种不含卤素和过渡金属的方法。随后亚磷酸三芳基酯氧化产生磷酸三芳基酯和硫代磷酸三芳基酯。三硫代磷酸酯也可以由芳香族硫醇和脂肪族硫醇有效地制备。
• Nickel-Catalyzed Amination of Aryl Phosphates through Cleaving Aryl C–O Bonds
  作者：Jin-Hua Huang、Lian-Ming Yang

  DOI：10.1021/ol201437g

  日期：2011.7.15

  amination of triaryl phosphates was achieved using a Ni(II)–(σ-Aryl) complex/NHC catalyst system in dioxane at 110 °C in the presence of NaH as base. Electron-neutral, -rich, and -deficient triaryl phosphates were coupled with a wider range of amine partners including cyclic and acyclic secondary amines, aliphatic primary amines, and anilines in good to excellent yields.

  磷酸三芳基酯的胺化反应是通过使用Ni（II）-（σ-芳基）络合物/ NHC催化剂体系在二恶烷中于110°C，以NaH为碱的情况下实现的。电子中性的，富含和缺乏的磷酸三芳基酯与多种胺伙伴（包括环状和非环状仲胺，脂族伯胺和苯胺）的偶联效果良好或优异。
• Nickel‐Catalyzed Cross‐Electrophile Coupling of Aryl Phosphates with Aryl Bromides
  作者：Jing‐Ao Ren、Xue Chen、Chao Gui、Chengping Miao、Xue‐Qiang Chu、Hao Xu、Xiaocong Zhou、Mengtao Ma、Zhi‐Liang Shen

  DOI：10.1002/adsc.202300663

  日期：2023.8.10

  A step-economical and operationally simple nickel-catalyzed cross-electrophile coupling of aryl phosphates with aryl bromides through C−O bond cleavage, which precluded the employment of relatively moisture-labile and unreadily available organometallics, was developed. The reaction proceeded smoothly in the presence of magnesium turnings and lithium chloride in THF to afford the corresponding biaryls

  通过CO键断裂，开发了一种经济且操作简单的镍催化芳基磷酸酯与芳基溴化物的交叉亲电子偶联反应，这排除了使用相对潮湿不稳定且不易获得的有机金属化合物。在镁屑和氯化锂存在下，反应在 THF 中顺利进行，以中等至良好的产率和合理的官能度耐受性提供相应的联芳基化合物。
• Khatib, F. el; Caminade, A. M.; Koenig, M., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1984, vol. 20, p. 55 - 66
  作者：Khatib, F. el、Caminade, A. M.、Koenig, M.

  DOI：——

  日期：——
• Aerobic Photooxidation of Phosphite Esters Using Diorganotelluride Catalysts
  作者：Makoto Oba、Yasunori Okada、Kozaburo Nishiyama、Wataru Ando

  DOI：10.1021/ol900240s

  日期：2009.5.7

  Diorganotellurides containing bulky aromatic substituents are found to catalyze the photooxidation of phosphite esters using aerobic oxygen as a terminal oxidant. A Hammett plot with substituted triaryl phosphites yielding rho = 2.88 agrees with a nucleophilic oxygen transfer from telluroxide to phosphite.