3-(4-(tert-butyl)phenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole | 1609032-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-(tert-butyl)phenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-(4-Tert-butylphenyl)-1-phenylpyrazole；3-(4-tert-butylphenyl)-1-phenylpyrazole
• CAS: 1609032-02-1
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂
• 分子量: 276.381
• InChiKey: BDGHFFGJTLTRBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(4-(tert-butyl)phenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]-环加成原位生成的腈亚胺和乙炔，用于组装1,3-二取代吡唑并进行定量氘标记

  摘要：

  报道了一种从原位生成的腈亚胺和乙炔制备1,3-二取代吡唑的新型合成方法。反应在简单的两室反应器中进行。反应器的一部分装有活性腈亚胺物种的酰氯前体和碱。另一部分用于从CaC 2生成乙炔和水。反应物的分配将所需的吡唑的产率提高至高达99％，并简化了其通过简单的溶剂蒸发步骤的分离。该方法不需要复杂的设备，并利用廉价，安全且易于处理的电石作为起始原料。根据开发的方法进行模型氘掺入，产生了一系列具有优异氘富集的新型4,5-二氢杂萘并恶唑。对反应机理进行了理论计算，并对可能的中间结构进行了表征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00155

文献信息

• An efficient regioselective copper catalyzed multi-component synthesis of 1,3-disubstituted pyrazoles
  作者：Akula Raghunadh、Suresh Babu Meruva、Ramamohan Mekala、K. Raghavendra Rao、Thalishetti Krishna、R. Gangadhara Chary、L. Vaikunta Rao、U.K. Syam Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.125

  日期：2014.4

  An efficient synthesis of unsymmetrically substituted 1,3-pyrazole derivatives has been developed via three-component coupling reaction involving 3-(dimethylamino)-1-phenylprop-2-en-1-one, hydrazine, and aryl halides in one pot process exhibiting high regioselectivity. The pyrazole synthesis proceeds via a sequential series of reactions such as Michael addition, heterocyclization, dehydration, and

  通过三组分偶联反应，开发了一种有效合成不对称取代的1,3-吡唑衍生物的方法，该反应涉及3-（二甲氨基）-1-苯基丙-2-烯-1-酮，肼和卤化芳基高区域选择性。吡唑的合成通过一系列连续的反应进行，例如迈克尔加成，杂环化，脱水和乌尔曼交叉偶联。
• Primary Vinyl Ethers as Acetylene Surrogate: A Flexible Tool for Deuterium-Labeled Pyrazole Synthesis
  作者：Maria S. Ledovskaya、Vladimir V. Voronin、Mikhail V. Polynski、Andrey N. Lebedev、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1002/ejoc.202000674

  日期：2020.8.9

  A novel synthetic path to 1,3‐disubstituted pyrazoles, 4,5‐dideuteropyrazoles and 5‐deuteropyrazoles based on the interaction of the readily available vinyl ethers and in situ generated nitrile imines was developed. The joint experimental and computational study clarified the mechanism of the process and allowed us to propose a convenient access to regioselectively deuterated pyrazoles.

  基于容易获得的乙烯基醚与原位生成的腈亚胺之间的相互作用，开发了一种新的合成途径，以合成1,3-二取代的吡唑，4,5-二氟代吡唑和5-氘代吡唑。联合的实验和计算研究阐明了该过程的机理，使我们能够提出一种方便的方法来使用区域选择性氘代吡唑。
• [3 + 2]-Cycloaddition of <i>in Situ</i> Generated Nitrile Imines and Acetylene for Assembling of 1,3-Disubstituted Pyrazoles with Quantitative Deuterium Labeling
  作者：Vladimir V. Voronin、Maria S. Ledovskaya、Evgeniy G. Gordeev、Konstantin S. Rodygin、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00155

  日期：2018.4.6

  methodology for the preparation of 1,3-disubstituted pyrazoles from in situ generated nitrile imines and acetylene is reported. The reactions are performed in a simple two-chamber reactor. One part of the reactor is loaded with hydrazonoyl chloride precursors of active nitrile imine species and a base. The other part is used to generate acetylene from CaC2 and water. Partitioning of the reactants improves

  报道了一种从原位生成的腈亚胺和乙炔制备1,3-二取代吡唑的新型合成方法。反应在简单的两室反应器中进行。反应器的一部分装有活性腈亚胺物种的酰氯前体和碱。另一部分用于从CaC 2生成乙炔和水。反应物的分配将所需的吡唑的产率提高至高达99％，并简化了其通过简单的溶剂蒸发步骤的分离。该方法不需要复杂的设备，并利用廉价，安全且易于处理的电石作为起始原料。根据开发的方法进行模型氘掺入，产生了一系列具有优异氘富集的新型4,5-二氢杂萘并恶唑。对反应机理进行了理论计算，并对可能的中间结构进行了表征。