2-[4-methylbenzenesulphonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid methyl ester | 125094-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[4-methylbenzenesulphonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 2-[4-methylbenzenesulfonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid methyl ester；Methyl 2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 125094-54-4
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 384.456
• InChiKey: AVOVERVPDMHXIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-methylbenzenesulphonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以60%的产率得到2-tosyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Tripathi Ch.; Patnaik; Saxena, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 4, p. 333 - 337

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylate 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.25h， 以51%的产率得到2-[4-methylbenzenesulphonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-Alkyl/aryl sulphonyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido (3,4-b) indole-3-carboxylic acid esters/amides useful as antithrombotic agents

  摘要：

  本发明涉及抗血栓化合物2-烷基芳基磺酰基-1,2,3,4-四氢-9H-吡啶并(3,4-b)吲哚-3-羧酸酯/酰胺，其药学上可接受的盐和组合物，用于治疗血管内血栓形成，如心肌缺血和中风。该化合物具有以下一般结构，其中R代表甲酯或酰胺，R1代表烷基、芳基和杂环芳基基团。

  公开号：

  US20060142322A1

文献信息

• Copper-Catalyzed Aerobic Selective Oxidation of Tetrahydrocarbolines
  作者：Jun Shi、Rui-An Wang、Wei Wu、Jun-Rong Song、Qin Chi、Wei-Dong Pan、Hai Ren

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01059

  日期：2022.5.13

  safe and convenient open-flask copper-catalyzed selective oxidation/functionalization methodology for tetrahydrocarbolines and tetrahydro-β-carbolines that employs atmospheric O2 as the terminal oxidant. The system is applicable to oxidative rearrangement of tetrahydro-β-carbolines, tetrahydrocarboline oxidation to α-alkoxy carbazoles and spirooxindoles, and Witkop oxidation. Mechanistic experiments indicated

  我们报告了一种使用大气 O 2作为终端氧化剂的四氢咔啉和四氢-β-咔啉的安全且方便的开瓶铜催化选择性氧化/功能化方法。该体系适用于四氢-β-咔啉的氧化重排，四氢咔啉氧化成α-烷氧基咔唑和螺氧吲哚，以及Witkop氧化。机械实验表明，单电子氧化过程负责可调选择性控制。这种铜催化协议代表了吲哚氧化领域的重大进步。
• WO2006/70385
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• TRIPATHI, RAVISH CH.;PATNAIK, G. K.;SAXENA, ANIL K., INDIAN J. CHEM. B, 28,(1989) N, C. 333-337
  作者：TRIPATHI, RAVISH CH.、PATNAIK, G. K.、SAXENA, ANIL K.

  DOI：——

  日期：——