trans-α-chloro-β-ethylcyclohexanone | 921770-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-α-chloro-β-ethylcyclohexanone
• 英文别名: (2R,3S)-2-Chloro-3-ethylcyclohexan-1-one
• CAS: 921770-60-7
• 化学式: C₈H₁₃ClO
• 分子量: 160.644
• InChiKey: XUSVOHQLCMTGQO-POYBYMJQSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-α-chloro-β-ethylcyclohexanone 、 甲氧基胺盐酸盐 以27%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DENMARK, SCOTT E.;DAPPEN, MICHAEL S.;SEAR, NANCY L.;JACOBS, ROBERT T., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 3466-3474

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 Saccharomyces cerevisiae OYE₂ ene-reductase 作用下， 反应 24.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有三个连续立体中心的四取代环烯酮多酶立体选择性还原为卤代醇。

  摘要：

  共轭四取代烯烃与过渡金属催化剂的不对称氢化是一个具有挑战性的反应，特别是对于带有卤化物取代基的底物。我们描述了一系列α-卤代β-烷基四取代的环烯酮的两步多酶还原反应，提供了具有三个连续的立体中心，具有良好收率和高立体选择性的卤代醇。还原反应由立体特异性烯键还原酶（OYE2-3或NemA）和高对映选择性醇脱氢酶（ADH）催化。使用两种对映异构的ADH允许控制非对映选择性。产品的绝对立体化学构型已通过对单晶结构的分析来确定（Flack参数）。对映体过量（ee）已通过将产品用（R）莫舍尔酸衍生化来确定。最后，我们也将我们的方法扩展到了非卤代底物上：α-甲基酮异佛尔酮被两种不同的对映异构烯还原酶（黄素单核苷酸依赖性和F 420依赖性）还原，从而得到ee > 98％的饱和酮的每个对映异构体。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c04097

文献信息

• Asymmetric Conjugate Addition to α-Halo Enones: Dramatic Effect of Styrene on the Enantioselectivity
  作者：Kangying Li、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/anie.200602417

  日期：2006.11.20
• DENMARK, SCOTT E.;DAPPEN, MICHAEL S.;SEAR, NANCY L.;JACOBS, ROBERT T., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 3466-3474
  作者：DENMARK, SCOTT E.、DAPPEN, MICHAEL S.、SEAR, NANCY L.、JACOBS, ROBERT T.

  DOI：——

  日期：——
• Multienzymatic Stereoselective Reduction of Tetrasubstituted Cyclic Enones to Halohydrins with Three Contiguous Stereogenic Centers
  作者：Silvia Venturi、Elisabetta Brenna、Danilo Colombo、Marco W. Fraaije、Francesco G. Gatti、Piero Macchi、Daniela Monti、Milos Trajkovic、Emilio Zamboni

  DOI：10.1021/acscatal.0c04097

  日期：2020.11.6

  tetrasubstituted alkenes with transition-metal catalysts is a challenging reaction, especially for substrates bearing a halide substituent. We describe a two-step multienzymatic reduction of a series of α-halo β-alkyl tetrasubstituted cyclic enones, affording halohydrins with three contiguous stereogenic centers, in good yield and with a high stereoselectivity. The reduction is catalyzed by a stereospecific ene-reductase

  共轭四取代烯烃与过渡金属催化剂的不对称氢化是一个具有挑战性的反应，特别是对于带有卤化物取代基的底物。我们描述了一系列α-卤代β-烷基四取代的环烯酮的两步多酶还原反应，提供了具有三个连续的立体中心，具有良好收率和高立体选择性的卤代醇。还原反应由立体特异性烯键还原酶（OYE2-3或NemA）和高对映选择性醇脱氢酶（ADH）催化。使用两种对映异构的ADH允许控制非对映选择性。产品的绝对立体化学构型已通过对单晶结构的分析来确定（Flack参数）。对映体过量（ee）已通过将产品用（R）莫舍尔酸衍生化来确定。最后，我们也将我们的方法扩展到了非卤代底物上：α-甲基酮异佛尔酮被两种不同的对映异构烯还原酶（黄素单核苷酸依赖性和F 420依赖性）还原，从而得到ee > 98％的饱和酮的每个对映异构体。