(5'S,3R)-1'-(tert-butoxycarbonyl)-5'-(methoxycarbonyl)spiro[indoline-3,3'-pyrrolidin]-2-one | 1172588-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5'S,3R)-1'-(tert-butoxycarbonyl)-5'-(methoxycarbonyl)spiro[indoline-3,3'-pyrrolidin]-2-one
• 英文别名: (3R,5'S)-1'-tert-butyl 5'-methyl 2-oxospiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-1',5'-dicarboxylate；1-O'-tert-butyl 2-O'-methyl (2'S,3R)-2-oxospiro[1H-indole-3,4'-pyrrolidine]-1',2'-dicarboxylate
• CAS: 1172588-43-0
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₅
• 分子量: 346.383
• InChiKey: PBLAFCVFLZXXHT-UGSOOPFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5'S,3R)-1'-(tert-butoxycarbonyl)-5'-(methoxycarbonyl)spiro[indoline-3,3'-pyrrolidin]-2-one 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有乙内酰脲，硫代乙内酰脲，尿素和硫脲部分的新型螺氧杂吲哚类似物的设计，合成，表征和生物活性。

  摘要：

  在药物设计中广泛使用的支架的基础上，已设计，合成，表征并首次评估了一系列含有乙内酰脲，巯乙内酰脲，尿素和硫脲部分的新型螺并吲哚衍生物。提出了非对映选择性机理，并进行了系统的构象分析。生物测定结果表明，目标化合物对烟草花叶病毒（TMV）具有中等至良好的抗病毒活性，其中化合物22在体外具有最高的抗病毒活性以及体内的灭活，治疗和保护活性（分别为45±1，47±3、50±1和51±1％，500 mg / L），高于利巴韦林（38±1，36±1，38±1，和36±1％，500毫克/升）。因此，化合物22是抗TMV发展的有希望的候选物。大多数这些化合物显示出抗14种植物致病真菌和抗选择性杀菌活性的广谱杀真菌活性轮纹轮纹病菌，核盘菌，和纹枯病菌。此外，这些化合物中的一些还表现出对淡色库蚊，Mythimna separata，Helicoverpa armigera和Pyrausta nubilalis的

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c04488
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (5'S,3R)-1'-(tert-butoxycarbonyl)-5'-(methoxycarbonyl)spiro[indoline-3,3'-pyrrolidin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  Spiropyrrolidine derived antiviral agents

  摘要：

  本发明揭示了式（I）的化合物及其药学上可接受的盐：可抑制冠状病毒复制活性。本发明还涉及包含式（I）的化合物或其药学上可接受的盐的制药组合物，以及治疗或预防受冠状病毒感染的患者的方法，包括向患者施用式（I）的化合物或其药学上可接受的盐的治疗有效量。

  公开号：

  US11339170B1

文献信息

• [EN] PYRIMIDYL CYCLOPENTANES AS AKT PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRIMIDYL CYCLOPENTANES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE AKT
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2009089454A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The present invention provides compounds of Formula (I) including tautomers, resolved enantiomers, resolved diastereomers, solvates, metabolites, salts and pharmaceutically acceptable prodrugs thereof. Also provided are methods of using the compounds of this invention as Akt protein kinase inhibitors and for the treatment of Akt-mediated diseases, for example, hyperproliferative diseases such as cancer.

  本发明提供了式（I）的化合物，包括互变异构体、已分离的对映体、已分离的非对映异构体、溶剂合物、代谢物、盐以及其药学上可接受的前药。本发明还提供了使用这些化合物作为Akt蛋白激酶抑制剂以及用于治疗Akt介导的疾病，例如，高增殖性疾病如癌症的方法。
• Fenton chemistry enables the catalytic oxidative rearrangement of indoles using hydrogen peroxide
  作者：Guodong Zhao、Lixin Liang、Eryu Wang、Shaoyan Lou、Rui Qi、Rongbiao Tong

  DOI：10.1039/d1gc00297j

  日期：——

  Oxidative rearrangement of indoles is an important transformation to yield 2-oxindoles and spirooxindoles, which are present in many pharmaceutical agents and bioactive natural products. Previous oxidation methods show either broad applicability or greenness but rarely achieve both. Reported is the discovery of Fenton chemistry-enabled green catalytic oxidative rearrangement of indoles, which has wide substrate

  吲哚的氧化重排是产生2-氧吲哚和螺硫辛醇的重要转化，其存在于许多药剂和生物活性天然产物中。先前的氧化方法显示出广泛的适用性或绿色，但很少能同时实现。据报道发现了芬顿化学法使吲哚的绿色催化氧化重排的发现，它具有广泛的底物范围（42个例子）和绿色（同时水是唯一的化学计量副产物）。详细的机理研究表明，芬顿化学产生的羟基自由基进一步将溴化物氧化为反应性溴化物种（RBS：溴或次溴酸）。这原位生成的RBS是氧化重排的真正催化剂。重要的是，RBS在中性条件下产生，这解决了许多卤代过氧化物酶模拟物的长期存在的问题，这些模拟物需要强酸才能用过氧化氢氧化溴化物。预期该新的催化芬顿卤化物系统将在有机合成中得到广泛的应用。
• 一种制备氧化吲哚类衍生物的绿色方法
  申请人：香港科技大学

  公开号：CN113024438A

  公开（公告）日：2021-06-25

  本发明涉及绿色有机合成技术领域，提供了一种制备氧化吲哚类衍生物的绿色方法，其制备过程为：以具有不同官能团的吲哚类化合物为原料，在室温、敞口、中性条件下，采用MBrx(M为Fe2+、Fe3+、Ce3+等)为催化剂，X＝2或3，过氧化氢为唯一氧化剂，原位生成活性溴(RBS)，催化合成氧化吲哚类衍生物。本发明所述方法通过使用MBrx(如FeBr2、CeBr3等)为催化剂，避免了使用昂贵或复杂的催化剂，绿色环保，安全，简单高效，反应条件温和，底物适用范围广，具有较好的应用前景，有望在有机合成、精细化工和制药工业中得到广泛应用。
• PYRIMIDYL CYCLOPENTANES AS AKT PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Banka Anna

  公开号：US20110053959A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present invention provides compounds of Formula (I) including tautomers, resolved enantiomers, resolved diastereomers, solvates, metabolites, salts and pharmaceutically acceptable prodrugs thereof. Also provided are methods of using the compounds of this invention as Akt protein kinase inhibitors and for the treatment of Akt-mediated diseases, for example, hyperproliferative diseases such as cancer.

  本发明提供了公式（I）的化合物，包括互变异构体、分离的对映体、分离的二对映异构体、溶剂化物、代谢物、盐和其药学上可接受的前药。还提供了使用本发明化合物作为Akt蛋白激酶抑制剂和用于治疗Akt介导的疾病（例如，癌症等增殖性疾病）的方法。
• Macrocyclic spiropyrrolidine derived antiviral agents
  申请人：Enanta Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US11319325B1

  公开（公告）日：2022-05-03

  The present invention discloses compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, thereof: which inhibit coronavirus replication activity. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of treating or preventing a coronavirus infection in a subject in need thereof, comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明揭示了公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐：能够抑制冠状病毒复制活性。该发明还涉及包含公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐的制药组合物，以及治疗或预防需要该类治疗的患者的冠状病毒感染的方法，包括向患者施用公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐的治疗有效量。