(3-benzyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)-methanol | 58871-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-benzyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)-methanol
• 英文别名: 3-deoxy-4-benzyl D-glucal；[(2R,3S)-3-phenylmethoxy-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methanol
• CAS: 58871-14-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: FUXSNMYRKIAHPC-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-benzyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)-methanol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.58h， 生成 (1R,2S,5R)-2-(benzyloxy)-4-(3-methylbut-2-en-1-yl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  碳支化糖的合成涉及前所未有的1,5-或1,6-烷基转移反应

  摘要：

  3-脱氧糖的史无前例的1,5或1,6-烷基转座反应导致形成各种碳支化的双环骨架。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900752
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-((S)-1-(benzyloxy)but-3-yn-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) [(η⁵-C₅H₅)Ru(P(p-FPh)₃)₂Cl] 、 sodium salt of N-hydroxysuccinimide 、 对甲苯磺酸 、 三(4-氟苯基)磷化氢 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (3-benzyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  A Flexible Approach toward trans-Fused Polycyclic Tetrahydropyrans. A Synthesis of Prymnesin and Yessotoxin Units

  摘要：

  Ru-catalyzed cycloisomerization and oxidative cyclization of bis-homopropargylic alcohols provide a rapid iterative approach to structural units of the ladder toxins.

  DOI：

  10.1021/ol048165q

文献信息

• A Flexible Approach toward <i>trans</i>-Fused Polycyclic Tetrahydropyrans. A Synthesis of Prymnesin and Yessotoxin Units
  作者：Barry M. Trost、Young Ho Rhee

  DOI：10.1021/ol048165q

  日期：2004.11.1

  Ru-catalyzed cycloisomerization and oxidative cyclization of bis-homopropargylic alcohols provide a rapid iterative approach to structural units of the ladder toxins.
• Synthesis of Carbon-Branched Sugars Involving an Unprecedented 1,5- or 1,6-Alkyl Transposition Reaction
  作者：Perali Ramu Sridhar、Boddu Umamaheswara Rao、Gadi Madhusudhan Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201900752

  日期：2019.8.7

  An unprecedented 1,5‐ or 1,6‐alkyl transposition reaction of 3‐deoxy glycals led to the formation of various carbon‐branched bicyclic frameworks.

  3-脱氧糖的史无前例的1,5或1,6-烷基转座反应导致形成各种碳支化的双环骨架。