2,5-diphenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazole | 1201648-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,5-diphenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazole
• CAS: 1201648-93-2
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂
• 分子量: 260.338
• InChiKey: YDBUHDHPBUIPCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-1-phenyl-ethanone oxime 在 manganese(IV) oxide 、 nickel/aluminium alloy 、 edetate disodium 、 mercury(II) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 2,5-diphenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Regioselektivität bei der Dehydrierung von substituierten Ethylendiaminen als Nicotin-Modelle

  摘要：

  使用Hg(II)-EDTA对2-取代吡咯烷和哌啶的脱氢方向在模型化合物1-4中进行了研究，这些化合物具有N-(2-氨基-2-苯乙基)取代基，能够亲核捕获亚胺离子中间体。化合物1-4是立体异构体的混合物；2-苯基吡咯烷衍生物1被分离成外消旋立体异构体1A和1B。1的氧化反应通过双脱氢生成吡咯并西丁酰胺5，该化合物在不同的后处理条件下部分水解为吡咯酮6。2-苯基哌啶化合物2的脱氢反应几乎定量地生成环状酰胺10，由于与5相比环张力较小，不会发生环打开。因此，在这两种反应中，初级中间体分别是5-和6-位取代较少的亚胺离子。相反，2-甲基吡咯烷3的Hg(II)-EDTA处理导致电子撤出具有不同的区域选择性，主要生成角甲基胺醇14。少量生成来自5-亚胺前体11的氮杂吡咯并西丁12。在2-甲基哌啶4的氧化反应中，基本上观察到类似的区域选择性。除了作为主要产物的角甲基吲哚并啶15外，由于有利的空间条件，源自6-位取代较少的亚胺离子的吲哚并啶胺醇被进一步氧化为环状酰胺16。环合咪唑啉5、10和16的立体异构混合物通过在甲苯中用Pd/C加热或在氯仿中用活性MnO2加热，以良好产率转化为外消旋咪唑19-21。

  DOI：

  10.1691/ph.2009.9564