4-amino-7-(3-chloro-4-fluorophenyl)-5-phenyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 243665-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-amino-7-(3-chloro-4-fluorophenyl)-5-phenyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 7-(3-Chloro-4-fluorophenyl)-5-phenylpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• CAS: 243665-88-5
• 化学式: C₁₈H₁₂ClFN₄
• 分子量: 338.771
• InChiKey: WNILWHNEVRZLKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-240 °C
• 沸点：
  478.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-7-(3-chloro-4-fluorophenyl)-5-phenyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 以 二苯醚 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 Ethyl 5-(3-chloro-4-fluorophenyl)-10-oxo-3-phenyl-5,7,9,13-tetrazatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1(13),2(6),3,7,11-pentaene-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于合成新型嘧啶并吡咯并嘧啶的古尔德-雅各布式反应：经典加热与无溶剂微波辐射的比较†

  摘要：

  对于4-氧代-8,10-二取代的-4,8-二氢嘧啶的合成古尔德-雅各布类型的反应中[1,2 Ç ]吡咯并[3,2- ë ]嘧啶-3-羧酸5已经通过缩合4-氨基吡咯并[2,3-之间常规进行d ]嘧啶2和二乙氧基亚甲基3 经由非环状中间体二乙ñ - [5,7-取代的-7- ħ吡咯并[2,3- d ]嘧啶-4- -基]氨基亚甲基丙二酸酯4，并将所得结果与无溶剂条件下的一步微波辐射进行比较，以合成5。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430530
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴-1-苯基-亚乙基)-丙二腈 在 甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-amino-7-(3-chloro-4-fluorophenyl)-5-phenyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  氟芳基取代的2-氨基-3-氰基吡咯和吡咯并[2,3- d ]嘧啶的合成及反应

  摘要：

  在Gewald反应条件下，由（2-溴-1-芳基亚烷基）丙二腈1与氟芳基取代的芳族胺反应合成了一些氟芳基取代的2-氨基-3-氰基吡咯2，与甲酰胺和甲酸反应生成4-氨基吡咯并[2，3- d ]嘧啶3和吡咯并[2，3 - d ]-嘧啶-4（3H）-一4。4-氯代吡咯并[2,3- d ]嘧啶5是通过四氯氧磷氯化制备的，在肼解作用下提供了4-肼基吡咯并[ 2-3 - d ]嘧啶6。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360325

文献信息

• Improved Synthesis and Efficient Chemoselective Reduction<b> </b>of Fused Tetrazoles under Phase-Transfer Conditions
  作者：Nirmal Desai、Rina Shah

  DOI：10.1055/s-2006-950206

  日期：——

  Liquid-liquid phase-transfer conditions were employed in an improved synthesis of 7,9-substituted 7H-pyrrolo[3,2-e]tetrazolo[1,5-c]pyrimidines and 5,7-substituted 4-amino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines. The latter were obtained either by reductive ring cleavage of the former, or by one-pot synthesis from 5,7-substituted 4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines.

  液-液相转移条件用于改进合成 7,9-取代的 7H-吡咯并[3,2-e]四唑并[1,5-c]嘧啶和 5,7-取代的 4-氨基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶。后者通过前者的还原环裂解获得，或者通过从 5,7-取代的 4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶中一锅合成获得。