雄烷二醇 | 6165-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 雄烷二醇
• 中文别名: 5Α-雄烷-3Β,17Β-二醇
• 英文名称: 5alpha-Androstane-3alpha,17alpha-diol
• 英文别名: 5α‐androstane‐3α,17α‐diol；5α-androstane-3α,17α-diol；5-α-androstan-3α,17α-diol；5α-androst-3α,17α-diol；5α-Androstan-3α,17α-diol；(10S)-3t.17t-Dihydroxy-10r.13c-dimethyl-(5tH.8cH.9tH.14tH)-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；(3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 6165-21-5
• 化学式: C₁₉H₃₂O₂
• 分子量: 292.462
• InChiKey: CBMYJHIOYJEBSB-CUZKMJQKSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.0±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶、加热）、乙醇（微溶、加热、超声处理）、甲醇
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  雄烷二醇 在 Aspergillus tamarii KITA (QM 1223) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 以12%的产率得到5α-androst-3α,11β,17α-triol
  参考文献：
  名称：

  tamarii KITA对一系列饱和异构甾体二醇的转化揭示了进入内酯化途径的精确立体化学要求。

  摘要：

  5α-雄烷-3,17-二醇的四个异构体已被丝状真菌tamarii转化，该生物具有通过内源四步酶促途径将黄体酮高产率转化为睾丸内酯的能力。内酯化途径中处理的唯一二醇是5α-雄烷3α，17β-二醇，在其Baeyer-Villiger氧化之前先进行17β-醇氧化为17-酮，然后再生成3α-羟基-17a -oxa-D-homo-5α-androstan-17-one。这证明了发生这种特定甾体二醇氧化的17β-羟基甾体脱氢酶的高度特定的立体化学要求。相反，其他三种二醇在羟基化途径内转化，导致C-11β官能化。只有5α-雄蕊3β，17α-二醇可以在6β和7β位置经历单羟基化的多种结合模式下与羟化酶结合。这项研究的证据表明，饱和的甾族内酯的羟基化可能会在环D结合后以其开放形式发生，其中生成的α醇与C-17α羟基位置具有紧密的空间均等性。通过柱色谱法分离所有代谢物，并通过（1）H，（13）C NMR和DE

  DOI：

  10.1016/j.jsbmb.2010.08.010
• 作为产物：
  描述：

  醋酸去氢表雄酮 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 183.0h， 生成 雄烷二醇
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Unlabelled and [3H]-Labelled Epitestosterone and Its Metabolites

  摘要：

  冷以及[³H]-标记底物和代谢物 IX - XI, XV, XVI, XX - XXII, XXIV, XXV 和 XXVIII 通过对雄甾二酮 (VIII) 和 ∆¹-去氢雄甾二酮 (XIII) 进行催化氢化制备。化合物 XXVIII 的制备关键步骤是将 3β-对甲苯磺酸酯 XXVI 和 XXX 与亚硝酸钾在二甲基亚砜中反应。

  DOI：

  10.1135/cccc19930600

文献信息

• Ionization and collision induced dissociation of steroid bisglucuronides
  作者：Argitxu Esquivel、Xavier Matabosch、Aristotelis Kotronoulas、Georgina Balcells、Jesús Joglar、Rosa Ventura

  DOI：10.1002/jms.3973

  日期：2017.11

  These metabolites have not been studied in depth for steroids and could be interesting markers for doping control. The aim of the present work was to study the ionization and collision-induced dissociation of steroid bisglucuronides to be able to develop mass spectrometric analytical strategies for their detection in urine samples after AAS administration. Because steroid bisglucuronides are not commercially

  对类固醇代谢的研究对于提高在运动药物测试中滥用的合成代谢雄激素类固醇（AASs）的检测能力至关重要。在人体中，葡萄糖醛酸偶联物是AAS中最丰富的II期代谢产物。双葡糖醛酸化是在同一分子上两个分离的官能团与葡糖醛酸共轭的反应。这些代谢物尚未深入研究类固醇，可能是兴奋剂控制的有趣标志。本工作的目的是研究类固醇双葡糖醛酸苷的离子化和碰撞诱导的解离，以便能够开发质谱分析策略，以便在使用AAS后在尿液样品中检测它们。由于类固醇bisglucuronides不可商购，定性合成了其中的19种化合物，以研究其质谱行为。Bisglucuronides在正离子模式下离子化为[M + NH4] +，在负离子模式下离子化为[MH]-和[M-2H] 2-。正离子模式下甾体双葡糖醛酸苷的最特异产物离子是由387和405 Da的中性损失引起的（对应于[M + NH4 -NH3 -2gluc-H2 O] +和[M + NH4
• Small molecule biochemical profiling of individual subjects for disease diagnosis and health assessment
  申请人：Metabolon, Inc.

  公开号：US10267777B2

  公开（公告）日：2019-04-23

  Methods are described herein for small molecule biochemical profiling of an individual subject for diagnosis of a disease or disorder, facilitating diagnosis of a disease or disorder, and/or identifying an increased risk of developing a disease or disorder in the individual subject. Aberrant levels of small molecules present in a sample from an individual subject are identified and diagnostic information relevant to the individual subject is obtained based on the identified aberrant levels. The obtained diagnostic information includes one or more of an identification of at least one biochemical pathway associated with the identified subset of the small molecules having aberrant levels, an identification at least one disease or disorder associated with the identified subset of the small molecules having aberrant levels, and an identification of at least one recommended follow up test associated with the identified subset of the small molecules having aberrant levels.

  本文描述了对个体受试者进行小分子生化分析的方法，以诊断疾病或失调，促进疾病或失调的诊断，和/或确定个体受试者罹患疾病或失调的风险增加。确定个体受试者样本中存在的小分子的异常水平，并根据确定的异常水平获得与个体受试者相关的诊断信息。所获得的诊断信息包括：至少一个生化途径的鉴定，该生化途径与所鉴定的具有异常水平的小分子子集相关；至少一种疾病或紊乱的鉴定，该疾病或紊乱与所鉴定的具有异常水平的小分子子集相关；至少一种推荐的后续检测的鉴定，该检测与所鉴定的具有异常水平的小分子子集相关。
• Metabolite biomarkers for diseases associated with the contact activation system
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US11340237B2

  公开（公告）日：2022-05-24

  Provided herein are methods and kits for analyzing a biological sample obtained from a subject having, suspected of having, or being at risk for a disease associated with the contact activation system.

  本文提供的方法和试剂盒用于分析从患有、疑似患有或有可能患有与接触激活系统有关的疾病的受试者处获得的生物样本。
• Polyterpene und Polyterpenoide CXXI. Bruttoformel und Dehydrierung des Lupeols
  作者：L. Ruzicka、M. Furter、P. Pieth、H. Schellenberg

  DOI：10.1002/hlca.193702001208

  日期：——
• Distinction between 17-epimeric hydroxy steroids of the 3,17-dioxygenated androstane series by chemical ionization
  作者：Danielle Prome、Jean-Claude Prome、Daniel Stahl

  DOI：10.1002/oms.1210200808

  日期：1985.8

  AbstractThe distinction between 17‐epimeric 3,17‐dioxygenated hydroxyandrostanes has been made by comparison of both their methane or ammonia positive and OH− negative chemical ionization (CI) mass spectra. In the methane or ammonia positive CI, the 17α‐configuration in the eight stereoisomeric 5ξ‐androstane‐3ξ,17ξ‐diols can be determined by the relative abundances of the ion [MH2 H2O]+. In the ammonia CI spectra, the ion [M+NH4H2O]+ possesses only a low abundance, but a comparison of the relative rates of the loss of water v. the loss of ammonia from [M.NH4]+ in the second field‐free region allows a clear distinction to be made between the 17α‐ and 17β‐series. In the OH− negative CI mass spectra, the 5ξ‐androstane‐3‐one‐17ξ‐ols produce an intense ion [MHH2O]− in the 17α‐series only.