2,5-diphenyltetrahydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-diphenyltetrahydrofuran
• 英文别名: trans-2,5-Diphenyl-tetrahydro-furan；Trans-2,5-diphenyltetrahydrofuran；(2S,5S)-2,5-diphenyloxolane
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: ZKTQNVXLUVNDFA-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-1,4-diphenylbutan-1-one 在 三正丁基氢锡 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2,5-diphenyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  2-（乙烯基氧基）烷基重排成4-酮丁基的机理

  摘要：

  已经证明，通过两步机理进行了2-（乙烯基氧基）烷基至4-酮丁基的重排，该机理包括初始的5-内-三角环化，得到四氢呋喃基，其然后断裂成最终的基团。四氢呋喃基的断裂是通过它们与相应的2-（乙硫基）-四氢呋喃与锡烷和AIBN的生成来证明的。当中间四氢呋喃基被设置成进行5-己烯基重排时，重排反应被完全阻断。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89539-9

文献信息

• Selective Functionalization of Styrenes with Oxygen Using Different Electrode Materials: Olefin Cleavage and Synthesis of Tetrahydrofuran Derivatives
  作者：Yasushi Imada、Yohei Okada、Keiichi Noguchi、Kazuhiro Chiba

  DOI：10.1002/anie.201809454

  日期：2019.1.2

  from the same substrate. The electrode‐material‐selective transformations of styrene derivatives with molecular oxygen are reported. Platinum electrodes afford carbonyl products via cleavage of olefins, whereas tetrahydrofuran formation is achieved with carbon electrodes. A variety of different styrenes are available for both reactions. Electrolysis allows straightforward and mild chemical conversions

  电极材料可能会对电解反应的过程产生重大影响。特别令人感兴趣的是，不同的电极可以从同一基板上产生不同的产物。报道了苯乙烯衍生物与分子氧的电极材料选择性转化。铂电极通过烯烃的裂解提供羰基产物，而碳电极可形成四氢呋喃。两种反应均可使用多种不同的苯乙烯。电解可以实现无金属和氧化剂的简单，温和的化学转化。电化学测量结果阐明了铂和碳电极对苯乙烯的不同影响。不同反应的关键可能是碳电极上的基板氧化电位比铂电极上的氧化电位低（较高的HOMO能量）。底物在碳电极上的吸附也可以促进四氢呋喃的形成。
• Bis-imidazolinoamino derivatives as useful antiallergy compounds
  申请人：USV PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：EP0187989A1

  公开（公告）日：1986-07-23

  Compounds of the formula: and pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein Ar, is phenyl, naphthyl, or a nitrogen, oxygen or sulfur heterocyclic ring; X and Y are independently O, S or a chemical bond; Z, and Z3 are each a chemical bond or alkylene chain containing up to 6 carbon atoms in the principal chain and up to a total of 10 carbon atoms; Z2 and Z4 are each chemical bond, alkylene chain containing up to 6 carbon atoms in the principal chain and a total of up to 10 carbon atoms, aryl, cycloalkyl, or a nitrogen, oxygen, sulfur heterocyclic ring; each R, is independently hydrogen, lower alkyl, aryl, lower aralkyl, hydroxy, lower alkoxy, carboxy, lower carbalkoxy, lower carbaralkoxy, lower carbaryloxy, lower alkoxy carbonyl, lower alkanoyl, cyano, halogen, amino loweralkylmercapto, lower alkenyl, lower alkynyl, lowercycloalkyl. R2, R5, R7, R9 and R13 are independently hydrogen, lower alkyl or lower alkanoyl; but when the nitrogen to which R2 is attached contains a double bond, then R2 is -, when the nitrogen to which R9 is attached contains a double bond, then R9 is-, or when the nitrogen to which R,3 is attached contains a double bond, then R,3 is-; then R,3 is -; R3, R4, R6 and R8 are independently hydrogen, lower alkyl, cyano, or nitro; R11 and R,2 are independently hydrogen, or lower alkyl; n is 0, 1, 2, or 3 and m is 0, 1, or 2; provided that when Z2 is a chemical bond or methylene group, X and Y cannot be toth oxygen or sulfur simul- taneousty.

  式化合物 及其药学上可接受的盐； 其中 Ar 是苯基、萘基或氮、氧或硫杂环； X 和 Y 独立地为 O、S 或化学键 Z和Z3各自是化学键或亚烷基链，在主链中最多含有6个碳原子，总共最多含有10个碳原子； Z2和Z4各自是化学键、主链中最多含有6个碳原子且总共最多含有10个碳原子的亚烷基链、芳基、环烷基或氮、氧、硫杂环； 每个 R 独立地是氢、低级烷基、芳基、低级芳烷基、羟基、低级烷氧基、羧基、低级碳烷氧基、低级碳烷氧基、低级碳酰氧基、低级烷氧基羰基、低级烷酰基、氰基、卤素、氨基、低级烷巯基、低级烯基、低级炔基、低级环烷基。 R2、R5、R7、R9 和 R13 独立地为氢、低级烷基或低级烷酰基；但当 R2 所连接的氮含有双键时，则 当 R2 所连接的氮含有双键时，R2 为-；当 R9 所连接的氮含有双键时，R9 为-；或当 R,3 所连接的氮含有双键时，R,3 为-；则 R,3 为-； R3、R4、R6 和 R8 独立地为氢、低级烷基、氰基或硝基； R11 和 R,2 独立地为氢或低级烷基； n 是 0、1、2 或 3，以及 m 为 0、1 或 2； 但当 Z2 是化学键或亚甲基时，X 和 Y 不能是氧或硫的同素异形体。
• Yamakawa; Moroe, Nippon Kagaku Kaishi/Journal of the Chemical Society of Japan, 1973, p. 1719,1722
  作者：Yamakawa、Moroe

  DOI：——

  日期：——
• Shi, Hongxin; Mandville, Gerard; Ahmar, Mohammed, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1996, # 7, p. 1746 - 1755
  作者：Shi, Hongxin、Mandville, Gerard、Ahmar, Mohammed、Girard, Christian、Bloch, Robert

  DOI：——

  日期：——
• US4889868A
  申请人：——

  公开号：US4889868A

  公开（公告）日：1989-12-26